Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 192188-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 192188-35-5
• 化学式: C₄₈H₅₄N₂O₁₇
• 分子量: 930.96
• InChiKey: WXBKFRKVOSZVPA-ZESAWXERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  224.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 GlcN(b1-6)a-Glc1Me
  参考文献：
  名称：

  Use of the p-nitrobenzyloxycarbonyl group as an orthogonal amine protecting group in the synthesis of β-GlcNAc terminating glycosides

  摘要：

  p-硝基苄氧羰基（p-nitrobenzyloxycarbonyl）基团在选择性构建2-氨基-β-葡糖苷中作为一个参与基团，同时作为N-保护基团，可通过氢解或在中性条件下与连二亚硫酸钠反应而被轻易去除。

  DOI：

  10.1039/a700549k
• 作为产物：
  描述：

  2-N-p-nitrobenzyloxycarbonyl-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosamine 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of the p-nitrobenzyloxycarbonyl group as an orthogonal amine protecting group in the synthesis of β-GlcNAc terminating glycosides

  摘要：

  p-硝基苄氧羰基（p-nitrobenzyloxycarbonyl）基团在选择性构建2-氨基-β-葡糖苷中作为一个参与基团，同时作为N-保护基团，可通过氢解或在中性条件下与连二亚硫酸钠反应而被轻易去除。

  DOI：

  10.1039/a700549k