GlcN(b1-6)a-Glc1Me | 73446-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: GlcN(b1-6)a-Glc1Me
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 73446-44-3
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₁₀
• 分子量: 355.342
• InChiKey: IXKXCEPWCSTKGV-LXFLCCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 GlcN(b1-6)a-Glc1Me 在 乙醇 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到methyl 6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Use of the p-nitrobenzyloxycarbonyl group as an orthogonal amine protecting group in the synthesis of β-GlcNAc terminating glycosides

  摘要：

  p-硝基苄氧羰基（p-nitrobenzyloxycarbonyl）基团在选择性构建2-氨基-β-葡糖苷中作为一个参与基团，同时作为N-保护基团，可通过氢解或在中性条件下与连二亚硫酸钠反应而被轻易去除。

  DOI：

  10.1039/a700549k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 GlcN(b1-6)a-Glc1Me
  参考文献：
  名称：

  Use of the p-nitrobenzyloxycarbonyl group as an orthogonal amine protecting group in the synthesis of β-GlcNAc terminating glycosides

  摘要：

  p-硝基苄氧羰基（p-nitrobenzyloxycarbonyl）基团在选择性构建2-氨基-β-葡糖苷中作为一个参与基团，同时作为N-保护基团，可通过氢解或在中性条件下与连二亚硫酸钠反应而被轻易去除。

  DOI：

  10.1039/a700549k

文献信息

• Use of the p-nitrobenzyloxycarbonyl group as an orthogonal amine protecting group in the synthesis of β-GlcNAc terminating glycosides
  作者：Xiangping Qian、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1039/a700549k

  日期：——

  The p-nitrobenzyloxycarbonyl group serves as a participating group in the stereoselective formation of 2-amino-β-glucosides and as an N-protecting group which can be readily removed either by hydrogenolysis or by reaction with sodium dithionite under neutral conditions.

  p-硝基苄氧羰基（p-nitrobenzyloxycarbonyl）基团在选择性构建2-氨基-β-葡糖苷中作为一个参与基团，同时作为N-保护基团，可通过氢解或在中性条件下与连二亚硫酸钠反应而被轻易去除。