methyl 6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 138492-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: GlcNAc(b1-6)a-Glc1Me；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 138492-90-7
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₁₁
• 分子量: 397.379
• InChiKey: UXYSKKBVNODRDW-LZVONSQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到methyl 6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-（1→4）-半乳糖基转移酶识别受体的新特征

  摘要：

  摘要为了理解β-（1→4）-半乳糖基转移酶如何识别其糖基受体，使用合成的2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基葡萄糖胺）衍生物（其中1-，2为-，3-，4-和6-位被系统地取代。3-，4-和6-位的羟基被氟化物，硫醇或氢取代。为了修饰2-位，将乙酰胺基转化为乙氨基，N-甲基乙酰胺基和乙酰氧基。对于异头位置，引入了几个糖残基作为N-乙酰氨基葡糖苷的糖苷配基。使用合成的N-乙酰氨基葡糖衍生物的半乳糖转移试验表明，乙酰氨基和4-羟基对于N-乙酰氨基葡糖与β-（1→4）-半乳糖基转移酶的结合都是必不可少的。该测定还显示在6-位具有大取代的N-乙酰氨基葡糖可以被识别为受体。建议在这种情况下，大取代基的位置远离催化位点或不在酶的位置。由于2-乙酰氨基和4-羟基对于识别至关重要，因此由2、3和4位组成的一面可能面向受体结合位点。建议在这种情况下，大取代基的位置远离催化位点或不在酶的位置。由于

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10093-3

文献信息

• Use of the p-nitrobenzyloxycarbonyl group as an orthogonal amine protecting group in the synthesis of β-GlcNAc terminating glycosides
  作者：Xiangping Qian、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1039/a700549k

  日期：——

  The p-nitrobenzyloxycarbonyl group serves as a participating group in the stereoselective formation of 2-amino-β-glucosides and as an N-protecting group which can be readily removed either by hydrogenolysis or by reaction with sodium dithionite under neutral conditions.

  p-硝基苄氧羰基（p-nitrobenzyloxycarbonyl）基团在选择性构建2-氨基-β-葡糖苷中作为一个参与基团，同时作为N-保护基团，可通过氢解或在中性条件下与连二亚硫酸钠反应而被轻易去除。
• Biotransformations in carbohydrate synthesis. N-Acetylgalactosaminyl and N-acetylglucosaminyl transfer onto methyl α- and β-glucosides catalysed by the β-N-acetylhexosaminidase from Aspergillus oryzae
  作者：David H. G. Grout、Oliver W. Howarth、Suddham Singh、Ben E. P. Swoboda、Peter Critchley、Walter T. Gibson

  DOI：10.1039/c39910001550

  日期：——

  Regioselectivity of N-acetylhexosaminyl transfer onto methyl α- and β-D-glucosides catalysed by the N-acetyl hexosaminidase from Aspergillus oryzae is strongly dependent on the configuration at the anomeric centre of the acceptor: with the β-glucoside, 1,3- and 1,4-transfer products are formed, whereas with the α-glucoside, 1,4-and 1,6-transfer products are obtained.

  的区域选择性Ñ -acetylhexosaminyl转印到甲基α-和β- d -glucosides由催化的Ñ从-乙酰基氨基己糖苷酶米曲霉强烈地依赖于在受体的端基异构中心处的构型：用β葡糖苷，1,3-形成1，4-转移产物，而用α-葡糖苷获得1，4-和1，6-转移产物。
• Di and Tri saccharides, methods of making them and hair growth compositions containing them
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0528624A1

  公开（公告）日：1993-02-24

  The preparation of a di or tri saccharide in which at least one glycoside residue bears an acetylamino substituent is catalysed enzymatically using an impure enzyme preparation with N-acetylhexosaminidase activity. The compounds produced, some of which are novel, may be useful to stimulate hair growth.

  使用具有N-乙酰己糖胺酸酶活性的不纯酶制备至少一个糖苷残基带有乙酰氨基取代基的二糖或三糖，产生的一些新化合物可能有助于刺激头发生长。