2-bromoethyl p-phenyl ether | 190366-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-bromoethyl p-phenyl ether
• 英文别名: 4,4',4''-((4-(2-bromoethoxy)phenyl)methanetriyl)tris(tert-butylbenzene)；2-bromoethyl p-[tris(p-tert-butylphenyl)methyl]phenyl ether
• CAS: 190366-51-9
• 化学式: C₃₉H₄₇BrO
• 分子量: 611.706
• InChiKey: RXAPWCNQTDCCRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.74
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl p-phenyl ether 在 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 bis(perfluorophenyl) 5-(2-(4-(tris(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)phenoxy)ethoxy)isophthalate
  参考文献：
  名称：

  一种合成的半乳糖凝集素模拟物

  摘要：

  半乳糖凝集素是碳水化合物结合蛋白（凝集素）的半乳糖苷特异性亚类，参与各种细胞活动、某些癌症、感染、炎症和许多其他生物过程。半乳糖凝集素选择性的分子基础有据可查，并且围绕适当的相互作用互补性：用于 C−H⋅⋅⋅π 相互作用的芳香族残基和与半乳糖苷的轴向羟基形成（电荷辅助）氢键的极性残基。然而，目前还没有可用的合成模拟物。我们现在报告第一个半乳糖凝集素模拟物 ( 6 ) 的设计和合成，并表明它对正辛基-β-半乳糖苷 ( 8 ) 的偏好比正辛基-β-葡萄糖苷 ( 7 ) 高 65 倍）在含有5%[D 6 ]DMSO的CD 2 Cl 2中（对于6 : 8 ，Ka≥4500 M -1）。nOe 研究提供的分子模型揭示了6和半乳糖苷8之间高度的相互作用互补性，这与天然半乳糖凝集素中发现的相互作用互补性非常相似。

  DOI：

  10.1002/anie.202104924
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(4-叔丁基苯基)甲醇 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-bromoethyl p-phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  一种合成的半乳糖凝集素模拟物

  摘要：

  半乳糖凝集素是碳水化合物结合蛋白（凝集素）的半乳糖苷特异性亚类，参与各种细胞活动、某些癌症、感染、炎症和许多其他生物过程。半乳糖凝集素选择性的分子基础有据可查，并且围绕适当的相互作用互补性：用于 C−H⋅⋅⋅π 相互作用的芳香族残基和与半乳糖苷的轴向羟基形成（电荷辅助）氢键的极性残基。然而，目前还没有可用的合成模拟物。我们现在报告第一个半乳糖凝集素模拟物 ( 6 ) 的设计和合成，并表明它对正辛基-β-半乳糖苷 ( 8 ) 的偏好比正辛基-β-葡萄糖苷 ( 7 ) 高 65 倍）在含有5%[D 6 ]DMSO的CD 2 Cl 2中（对于6 : 8 ，Ka≥4500 M -1）。nOe 研究提供的分子模型揭示了6和半乳糖苷8之间高度的相互作用互补性，这与天然半乳糖凝集素中发现的相互作用互补性非常相似。

  DOI：

  10.1002/anie.202104924

文献信息

• Rotaxanes Incorporating Two Different Coordinating Units in Their Thread:  Synthesis and Electrochemically and Photochemically Induced Molecular Motions
  作者：Nicola Armaroli、Vincenzo Balzani、Jean-Paul Collin、Pablo Gaviña、Jean-Pierre Sauvage、Barbara Ventura

  DOI：10.1021/ja984051w

  日期：1999.5.1

  to a real rotaxane. As in the case of a disymmetrical copper [2]-catenane, large reversible molecular motions have been induced both electrochemically and photochemically. The driving force of the rearrangement processes is the high stability of two markedly different coordination environments for the copper(I) and copper(II) ions. In the copper(I) state, two phenanthroline units (one of the ring, on

  利用铜（I）的三维模板效应合成了三种不同的多组分分子体系。这些系统包含一个配位环（含 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉的 30 元环）和一个由两个不同配位位点（2,9-二取代-1,10-菲咯啉和5,5''-二取代-2,2':6',2''-三联吡啶单元）。字符串的每一端都可以通过一个小组或一个庞大的塞子（三（对叔丁基苯基）（4-羟基苯基）甲烷）进行功能分析，导致未塞子的化合物、半轮烷或真正的轮烷。与不对称铜 [2]-链烯的情况一样，大的可逆分子运动已被电化学和光化学诱导。重排过程的驱动力是铜（I）和铜（II）离子的两种明显不同的配位环境的高稳定性。在铜（I）状态下，两个菲咯啉单元（一个环，在...
• A Ruthenium( <scp>II</scp> )‐Complexed Rotaxane Whose Ring Incorporates a 6,6′‐Diphenyl‐2,2′‐bipyridine: Synthesis and Light‐Driven Motions
  作者：Jean‐Paul Collin、Damien Jouvenot、Masatoshi Koizumi、Jean‐Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/ejic.200401008

  日期：2005.5

  By incorporating a 6,6'-diphenyl-2,2'-bipyridine (dpbipy) fragment in a ring, endo coordination of a ruthenium(II) center is performed selectively and almost quantitatively. The threaded system, containing a helical fragment, could be fully characterized. When the terminal functions of the rod-shaped helical complex threaded through the macrocycle are phenol groups, the complete rotaxane is prepared

  通过在环中加入 6,6'-二苯基-2,2'-联吡啶 (dpbipy) 片段，可以选择性地几乎定量地进行钌 (II) 中心的内配位。可以充分表征包含螺旋片段的螺纹系统。当穿过大环的杆状螺旋复合物的末端官能团是苯酚基团时，通过经典的威廉姆森塞塞反应以中等产率制备完整的轮烷。已经研究了无阻系统（假轮烷）和真实轮烷的光致运动。在可见光照射下，观察到含 dpbipy 的环的定量脱配，导致分离的碎片（环和螺旋线）或新的轮烷（由哑铃穿线的未配位环）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Modular Synthesis of Bipyridinium Oligomers and Corresponding Donor–Acceptor Oligorotaxanes with Crown Ethers
  作者：Chris M. Gothard、Carson J. Bruns、Nosheen A. Gothard、Bartosz A. Grzybowski、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/ol302301r

  日期：2012.10.5

  Donor-acceptor [4]- and [6]rotaxanes have been prepared from bipyridinium (BIPY2+) oligomers and 1,5-dinaphtho[38]crown-10 (DN38C10) by a threading-followed-by-stoppering protocol employing click chemistry. An efficient, straightforward route to the BIPY2+ oligomers has been developed that requires little to no chromatographic purification. Unlike most donor-acceptor oligorotaxanes that have been reported to date, 100% of the recognition sites on the dumbbells are occupied by rings.
• Collin, Jean-Paul; Gavina, Pablo; Sauvage, Jean-Pierre, New Journal of Chemistry, 1997, vol. 21, # 5, p. 525 - 528
  作者：Collin, Jean-Paul、Gavina, Pablo、Sauvage, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Transition-metal template synthesis of a rotaxane incorporating two different coordinating units in its thread
  作者：Pabio Gaviña、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00678-3

  日期：1997.5

  A [2]rotaxane consisting of a molecular string threaded into a coordinating ring by means of the template effect of copper (I) has been synthesized. The acyclic fragment incorporates two different chelating sites (bidentate and terdentate ligands) whereas the macrocycle bears a bidentate chelate. Two bulky groups have been covalently attached at the ends of the thread. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.