(Z)-1-iodo-3-pentene | 66688-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (Z)-1-iodo-3-pentene
• 英文别名: (Z)-5-iodopent-2-ene；5-iodo-pent-2c-ene；5-Jod-pent-2c-en
• CAS: 66688-64-0
• 化学式: C₅H₉I
• 分子量: 196.031
• InChiKey: BTZNWKCNDBNWIM-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.23°C (estimate)
• 密度：
  1.5412 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-3-pentene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.12h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The application of the shapiro reaction to the stereoselective synthesis of E-trisubstituted olefins for cation-olefin cyclization by three component coupling

  摘要：

  A method is described for the rapid and stereoselective assembly of E-trisubstituted olefins by a convergent process from three components. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10424-5
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-戊烯-1-醇 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (Z)-1-iodo-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  337.以四氢-β-卤代呋喃和-吡喃衍生物为中间体，合成某些烯烃

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570001788

文献信息

• Electrophilic Cleavage of Cyclopropylmethystannanes:  An Experimental Comparison of σ−σ and σ−π Conjugation
  作者：Andrew J. Lucke、David J. Young

  DOI：10.1021/jo047822p

  日期：2005.4.1

  Cyclopropylmethyltrimethylstannanes undergo electrophilic cyclopropane cleavage in chloroform with simple inorganic electrophiles (H+, SO2, I2) in a homologous reaction to the SE‘ cleavage of allylic stannanes. The σ−σ conjugation between the carbon−tin bond and cyclopropane orbitals observed spectroscopically in the parent cyclopropylmethyltrimethylstannane is responsible for a rate enhancement of

  环丙基甲基三甲基锡烷酮与简单的无机亲电试剂（H +，SO 2，I 2）在氯仿中进行亲电环丙烷裂解，与烯丙基锡烷的S E '裂解发生同源反应。在母体环丙基甲基三甲基锡烷中通过光谱观察到的碳-锡键与环丙烷轨道之间的σ-σ共轭可提高ca的速率。相对于可比较的烷基锡烷，10 2趋向碘解。但是，该加速度远小于约1。10 9烯丙基锡烷中相应的σ-π共轭提供的倍数速率增强。甲醇-锡配位似乎减少了金属的活化作用，从而促进了在环丙烷裂变中用酸和碘进行甲基裂解。降低的σ-σ共轭也可以解释与三甲基锡对应物相比环丙基三苯基锡烷的反应性降低。在促进烯丙基锡烷的相应反应的条件下，环丙基甲基锡烷不经过合成有用的醛加成。
• Studies of Intramolecular Cyclizations of <i>N</i>-Acyliminium Ions Derived from Acyclic Ketones:  Unanticipated Stereochemical and Structural Results
  作者：Wenchun Chao、Jacob H. Waldman、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ol035046m

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Intramolecular cyclizations of a series of (E)- and (Z)-olefinic acyclic ketone-derived N-acyliminium ions have been studied. It has been found that both the course of the reaction and the stereochemistry of the products are critically dependent upon the tether length and olefin geometry of the cyclization substrate.

  [反应：见正文]已经研究了一系列（E）和（Z）-烯烃无环酮衍生的N-酰基亚胺离子的分子内环化。已经发现，反应过程和产物的立体化学都严格取决于环化底物的系链长度和烯烃几何形状。
• Synthetic studies on daphniglaucins
  作者：Yuanyou Qiu、Jiaxin Zhong、Shan Du、Shuanhu Gao

  DOI：10.1039/c8cc03063d

  日期：——

  The synthetic approach to the core framework of daphniglaucin-type Daphniphyllum alkaloids is described herein. The B–C ring was constructed via a Rh-catalyzed [3+2] cycloaddition. Continuous quaternary centers were installed through [3+2] cycloaddition and alkylation. The attempt to build the A–D ring motif using dipolar cycloaddition of azomethine ylides was extensively investigated.

  该合成方法以daphniglaucin型的核心框架虎皮生物碱在本文中描述。BC环是通过Rh催化的[3 + 2]环加成反应构建的。通过[3 + 2]环加成和烷基化反应来安装连续的四级中心。广泛研究了使用偶氮甲亚胺基团的偶极环加成来构建A-D环基序的尝试。
• Cyclopropylcarbinyl compounds from homoallylic iodides
  作者：Lucio Previtera、Pietro Monaco、Lorenzo Mangoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80138-6

  日期：1984.1

  A simple synthesis of cyclopropylcarbinyl compounds based on the reaction of homoallylic iodides with silver salts in anhydrous medium is described.

  描述了基于均烯丙基碘化物与银盐在无水介质中反应的环丙基羰基化合物的简单合成方法。
• Synthetic applications of metal halides. Conversion of cyclopropylmethanols into homoallylic halides
  作者：J. P. McCormick、Donald L. Barton

  DOI：10.1021/jo01301a003

  日期：1980.6