cis-myrtanic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-myrtanic acid
• 英文别名: Dihydromyrtensaeure；Dihydromyrtensaeure-methylester；(1R,2S)-pinan-10-oic acid；(1R,2S)-Pinan-10-saeure；(+)-Isomyrtansaeure；(+)-Benihisaeure；(1R,2S,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FTWVTMKZNPJWOT-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isocyano-5-methyl-1,1'-biphenyl 、 cis-myrtanic acid 在 potassium phosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以18%的产率得到(R)-2-methyl-6-(2-(3-cyclohexen-1-yl)propan-2-yl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过银催化的氧化自由基脱羧 方便地合成6烷基菲啶和1烷基异喹啉†

  摘要：

  已经开发了用于合成6-烷基菲啶和1-烷基异喹啉的方便和有效的方案。该反应依赖于2-异氰基联苯和乙烯基异腈与通过化学计量的脂肪族羧酸的银催化脱羧形成的烷基自由基的偶联，并在温和的反应条件下提供了多种菲啶和异喹啉衍生物。β-环丁基羰基自由基的断裂实验用于阐明反应机理。

  DOI：

  10.1039/c6ob02331b
• 作为产物：
  描述：

  (-)-桃金娘烯醇 在 铬酸 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 cis-myrtanic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Hydrogenation of α-Pinene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01522a072

文献信息

• Periasamy, M.; Narayana, C.; Anitha, N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 844 - 846
  作者：Periasamy, M.、Narayana, C.、Anitha, N.

  DOI：——

  日期：——
• Veeraiah, T.; Periasamy, M., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2151 - 2158
  作者：Veeraiah, T.、Periasamy, M.

  DOI：——

  日期：——
• Kafuku; Ichikawa, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1933, vol. 54, p. 1011,1016
  作者：Kafuku、Ichikawa

  DOI：——

  日期：——
• Sebe, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1938, vol. 59, p. 1285,1291
  作者：Sebe

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthesis of 6-alkyl phenanthridines and 1-alkyl isoquinolines via silver-catalyzed oxidative radical decarboxylation
  作者：Qian Yao、Xin Zhou、Xiuli Zhang、Cong Wang、Peng Wang、Ming Li

  DOI：10.1039/c6ob02331b

  日期：——

  convenient and efficient protocol for the synthesis of 6-alkyl phenanthridines and 1-alkyl isoquinolines has been developed. The reaction relies on the coupling of 2-isocyanobiphenyls and vinyl isonitriles with alkyl radicals formed by the silver-catalyzed decarboxylation of stoichiometric aliphatic carboxylic acids, and affords diverse phenanthridine and isoquinoline derivatives under mild reaction conditions

  已经开发了用于合成6-烷基菲啶和1-烷基异喹啉的方便和有效的方案。该反应依赖于2-异氰基联苯和乙烯基异腈与通过化学计量的脂肪族羧酸的银催化脱羧形成的烷基自由基的偶联，并在温和的反应条件下提供了多种菲啶和异喹啉衍生物。β-环丁基羰基自由基的断裂实验用于阐明反应机理。