[1R-(1alpha,2beta,5alpha)]-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2-甲醇 | 473-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [1R-(1alpha,2beta,5alpha)]-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2-甲醇
• 英文名称: cis-myrtanol
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methanol
• CAS: 473-01-8；15358-92-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: LDWAIHWGMRVEFR-IWSPIJDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.972 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 保留指数：
  1242;1244;1244;1245

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R-(1alpha,2beta,5alpha)]-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2-甲醇 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 2-iodomethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  樟树木挥发油成分的研究

  摘要：

  (i) 与来自同一植物叶子的挥发油相比，来自台湾 Chamaecyparis formosensis、Matsu. 或 Formosa cypress (benihi) 木材的挥发油含有更少的萜烯和更多的萜醇。(ii) 油中的主要萜烯是 da-蒎烯和 d-莰烯，它们具有很强的光学活性。(iii) 在萜烯醇成分中，已证明有两种新物质“benihiol”C10H18O 和“benihinol”C10H18O。(iv) 在倍半萜烯馏分中，一种新的倍半萜烯，其盐酸盐的熔点为 103°–104°C。被分离出来，它被命名为倍半苯。(v) 在倍半萜醇馏分中，除了卡地诺类型的叔醇外，还有至少一种伯醇，其确切性质尚不清楚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.8.371
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S)-6,6-二甲基-双环[3.1.1]庚-2-烯-2-甲醛 在 铂 作用下， 生成 [1R-(1alpha,2beta,5alpha)]-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Zacharewicz, Bulletin de l'Institut du pin, 1935, p. 143,154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Mediated Aerobic Oxidation of Organoboron Compounds Using in Situ Generated Hydrogen Peroxide
  作者：Wei-Zhi Weng、Hao Liang、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02095

  日期：2018.8.17

  A simple and general visible-light-mediated oxidation of organoboron compounds has been developed with rose bengal as the photocatalyst, substoichiometric Et3N as the electron donor, as well as air as the oxidant. This mild and metal-free protocol shows a broad substrate scope and provides a wide range of aliphatic alcohols and phenols in moderate to excellent yields. Notably, the robustness of this

  已经开发了一种简单而通用的可见光介导的有机硼化合物的氧化方法，其中孟加拉红作为光催化剂，亚化学计量的Et 3 N作为电子给体，而空气作为氧化剂。这种温和且不含金属的方案显示了广泛的底物范围，并以中等至极好的收率提供了多种脂族醇和酚。值得注意的是，该方法的鲁棒性在有机硼化合物的立体有氧氧化中得到了证明。
• Novel Reduction of Carboxylic Acids and Hydroboration of Olefins by Electrolysis of Sodium Borohydride
  作者：Ryushi Shundo、Yoshiharu Matsubara、Ikuzo Nishiguchi、Tsuneaki Hirashima

  DOI：10.1246/bcsj.65.530

  日期：1992.2

  borohydride in diglyme containing aliphatic or aromatic carboxylic acids followed by acid-catalyzed hydrolysis afforded the corresponding primary alcohols in good yields. Furthermore, similar electrochemical oxidation in the presence of a variety of olefins instead of carboxylic acids, followed by treatment with alkaline–hydrogen peroxide, brought about novel electrochemical hydroboration to give the corresponding

  在含有脂肪族或芳香族羧酸的二甘醇二甲醚中对硼氢化钠进行电化学氧化，然后进行酸催化水解，以良好的收率得到相应的伯醇。此外，在存在各种烯烃而不是羧酸的情况下进行类似的电化学氧化，然后用碱性过氧化氢处理，带来了新的电化学硼氢化反应，以区域和立体选择性的方式以良好的产率得到相应的醇。
• Hydronopol derivatives as agonists on human ORL1 receptors
  申请人：Mentzel Matthias

  公开号：US20050131004A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention relates to a group of hydronopol derivatives which are agonists on human ORL1 (nociceptin) receptors. The invention also relates to the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions containing a pharmacologically active amount of at least one of these novel hydronopol derivatives as an active ingredient, as well as to the use of these pharmaceutical compositions for the treatment of disorders in which ORL1 receptors are involved. The invention relates to compounds of the general formula (1) wherein the symbols have the meanings as given in the description.

  本发明涉及一组氢诺普尔衍生物，它们是人ORL1（痛敏素）受体的激动剂。本发明还涉及这些化合物的制备方法，以及含有至少一种这些新型氢诺普尔衍生物作为活性成分的药理活性量的药物组合物，以及这些药物组合物用于治疗涉及ORL1受体的疾病的使用。本发明涉及通式（1）的化合物，其中符号的含义如说明书中所述。
• Unusual rapid hydroboration of alkenes using diborane in chlorohydrocarbon solvents
  作者：Josyula V.B Kanth、Herbert C Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01320-4

  日期：2000.12

  Diborane dissolves in chlorohydrocarbon solvents, such as dichloromethane, 1,2-dichloroethane and 1,1,2,2-tetrachloroethane to form ∼0.5 M solutions of B2H6. In these solutions, diborane is in equilibrium with solvent–BH3 adducts (8–15%) and these solutions hydroborate representative olefins almost instantaneously, even at −16°C. The alcohol products can be obtained by standard oxidation of these organoboranes

  乙硼烷溶于氯烃溶剂，例如二氯甲烷，1,2-二氯乙烷和1,1,2,2-四氯乙烷，形成约0.5 M的B 2 H 6溶液。在这些溶液中，乙硼烷与溶剂-BH 3加合物（8-15％）处于平衡状态，即使在-16°C时，这些溶液几乎是瞬间硼氢化代表性烯烃。可以通过这些有机硼烷的标准氧化获得醇产物。
• OPEN-FLASK HYDROBORATION AND THE USE THEREOF
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20180050972A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The present disclosure generally relates to a process for hydroboration of an alkene or alkyne using ammonia borane (AB). In particular, the present invention relates to hydroboration of an alkene or alkyne in the presence of air or moisture, and a clean process for facile preparation of an alcohol by oxidizing the organoborane so formed with hydrogen peroxide. The products, including aminodialkylboranes, ammonia trialkylborane complexes, as well as various alcohols so prepared, are within the scope of this disclosure.

  本公开涉及一种使用氨硼烷（AB）对烯烃或炔烃进行氢硼化的方法。具体而言，本发明涉及在空气或湿气存在下对烯烃或炔烃进行氢硼化，并通过氧化所形成的有机硼烷与过氧化氢进行简便制备醇的过程。本公开范围包括所制备的产物，包括氨基二烷基硼烷、氨三烷基硼烷配合物以及各种所制备的醇。

表征谱图