(2S,4S)-N,N-二甲基-1-烯丙氧羰基-4-苯甲酰硫基-2-吡咯烷甲酰胺 | 141818-73-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4S)-N,N-二甲基-1-烯丙氧羰基-4-苯甲酰硫基-2-吡咯烷甲酰胺
• 英文名称: (3S,5S)-1-allyloxycarbonyl-3-benzoylthio-5-dimethylaminocarbonylpyrrolidine
• 英文别名: (2S,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-dimethylaminocarbonyl-4-benzoylthiopyrrolidine；(2S,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-dimethylaminocarbonyl-4-thiobenzoylpyrrolidine；(2S,4S)-Allyl 4-(benzoylthio)-2-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；prop-2-enyl (2S,4S)-4-benzoylsulfanyl-2-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 141818-73-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 362.45
• InChiKey: HOCDRPVUJNMBCM-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-N,N-二甲基-1-烯丙氧羰基-4-苯甲酰硫基-2-吡咯烷甲酰胺 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S)-N,N-dimethyl-1-allyloxycarbonyl-4-mercapto-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  实用的新型脱水型Ti-Dieckmann缩合法合成1β-甲基卡巴南

  摘要：

  利用新型脱水类型的Ti-Dieckmann（分子内Ti-Claisen）缩合反应，可以高效，实用且立体控制地合成1β-甲基卡巴姆。与传统的碱性狄克曼缩合反应相比，该环化反应具有将硫醇部分直接掺入目标1β-甲基卡巴南的优点。另一个优点是使用对环境无害的（低毒性和安全的）试剂（TiCl 4和Et 3 N或Bu 3 N）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303065
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸钾盐 、 (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-benzenesulfonyloxy-2-dimethylaminocarbonylpyrrolidine 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以78.4%的产率得到(2S,4S)-N,N-二甲基-1-烯丙氧羰基-4-苯甲酰硫基-2-吡咯烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  スルホネート類の製造方法、及びスルホネート類

  摘要：

  要解决的问题：提供一种生产磺酸盐的方法，包括将环状氨基醇与磺酰卤反应以产生相应的磺酸盐，从而减少水排放负荷。解决方案：从相应的三至八元环氨基醇中生产磺酸盐的方法的特点是将氨基醇与磺酰卤（2）（R2是烷基或芳香族基，前提是烷基或芳香族基中的一个或三个氢原子可以被一个到三个取代基所取代，取代基的氢原子除卤素原子外可以被其他取代基所取代；X是氯原子、溴原子或碘原子）在三甲胺存在下在反应溶剂中反应。 版权所有：（C）2006，JPO&NCIPI

  公开号：

  JP2005350400A

文献信息

• Beta-lactam compounds, and their production and use
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0472062A1

  公开（公告）日：1992-02-26

  A compound of the formula: which is useful as an antimicrobial agent.

  一个化学式为的化合物，可用作抗微生物剂。
• Practical Short Synthesis of 1β-Methylcarbapenem Utilizing a New Dehydration Type Ti-Dieckmann Condensation
  作者：Yoo Tanabe、Naoki Manta、Ryohei Nagase、Tomoniri Misaki、Yoshinori Nishii、Makoto Sunagawa、Akira Sasaki

  DOI：10.1002/adsc.200303065

  日期：2003.8

  An efficient, practical, and stereocontrolled synthesis of 1β-methylcarbapenems has been performed utilizing a new dehydration type of Ti-Dieckmann (intramolecular Ti-Claisen) condensation. This cyclization reaction has the advantage of direct incorporation of the thiol moiety into the target 1β-methylcarbapenem, compared with the traditional basic Dieckmann condensation. Another advantage is the use

  利用新型脱水类型的Ti-Dieckmann（分子内Ti-Claisen）缩合反应，可以高效，实用且立体控制地合成1β-甲基卡巴姆。与传统的碱性狄克曼缩合反应相比，该环化反应具有将硫醇部分直接掺入目标1β-甲基卡巴南的优点。另一个优点是使用对环境无害的（低毒性和安全的）试剂（TiCl 4和Et 3 N或Bu 3 N）。
• スルホネート類の製造方法、及びスルホネート類
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2005350400A

  公开（公告）日：2005-12-22

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing sulfonates, comprising reacting cyclic aminoalcohols with a sulfonyl halide to produce the corresponding sulfonates, by which the load of water drain is reduced.

  SOLUTION: This method for producing the sulfonates from the corresponding three to eight-membered aminoalcohols is characterized by reacting the aminoalcohols with a sulfonyl halide (2) (R2is an alkyl or an aromatic group, provided that one or three hydrogen atoms in the alkyl or the aromatic group may be replaced by one to three substituents, and the hydrogen atoms of the substituents except the halogen atoms may be replaced by other substituents; X is chlorine atom, bromine atom or iodine atom) in the presence of trimethylamine in a reaction solvent.

  COPYRIGHT: (C)2006,JPO&NCIPI

  要解决的问题：提供一种生产磺酸盐的方法，包括将环状氨基醇与磺酰卤反应以产生相应的磺酸盐，从而减少水排放负荷。解决方案：从相应的三至八元环氨基醇中生产磺酸盐的方法的特点是将氨基醇与磺酰卤（2）（R2是烷基或芳香族基，前提是烷基或芳香族基中的一个或三个氢原子可以被一个到三个取代基所取代，取代基的氢原子除卤素原子外可以被其他取代基所取代；X是氯原子、溴原子或碘原子）在三甲胺存在下在反应溶剂中反应。 版权所有：（C）2006，JPO&NCIPI