tert-butyl((6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methoxy)dimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl((6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methoxy)dimethylsilane
• 英文别名: (-)-Myrtenol, TBDMS derivative；tert-butyl-[(6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl)methoxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: FZELBJJDKWYMPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methoxy)dimethylsilane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三环己基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以98%的产率得到(Z)-tert-butyl((6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ylidene)methoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的烯烃异构化立体选择性地获得完全取代的醛衍生的甲硅烷基烯醇醚。

  摘要：

  原位生成的阳离子Ir催化剂将简单的烯丙基甲硅烷基醚异构化为有价值的，完全取代的醛衍生的甲硅烷基烯醇醚。重要的是，通过明智地选择底物，可以完全立体选择性地获得给定的烯醇衍生物的两种可能的立体异构体中的任何一种。一锅异构化-醛醇缩合和异构化-烯丙基化过程说明了该方法的综合效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202005058
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 桃金娘烯醇 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl((6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的烯烃异构化立体选择性地获得完全取代的醛衍生的甲硅烷基烯醇醚。

  摘要：

  原位生成的阳离子Ir催化剂将简单的烯丙基甲硅烷基醚异构化为有价值的，完全取代的醛衍生的甲硅烷基烯醇醚。重要的是，通过明智地选择底物，可以完全立体选择性地获得给定的烯醇衍生物的两种可能的立体异构体中的任何一种。一锅异构化-醛醇缩合和异构化-烯丙基化过程说明了该方法的综合效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202005058

文献信息

• Stereoselective Access to Fully Substituted Aldehyde‐Derived Silyl Enol Ethers by Iridium‐Catalyzed Alkene Isomerization
  作者：Itai Massad、Heiko Sommer、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.202005058

  日期：2020.9

  An in situ generated cationic Ir‐catalyst isomerizes simple allylic silyl ethers into valuable, fully substituted aldehyde‐derived silyl enol ethers. Importantly, by judicious choice of substrate, either of the two possible stereoisomers of a given enolate derivative is accessible with complete stereoselectivity. One‐pot isomerization‐aldol and isomerization‐allylation processes illustrate the synthetic

  原位生成的阳离子Ir催化剂将简单的烯丙基甲硅烷基醚异构化为有价值的，完全取代的醛衍生的甲硅烷基烯醇醚。重要的是，通过明智地选择底物，可以完全立体选择性地获得给定的烯醇衍生物的两种可能的立体异构体中的任何一种。一锅异构化-醛醇缩合和异构化-烯丙基化过程说明了该方法的综合效用。