1-异丙基-4-甲基双环[3.1.0]己烷-3-醇 | 7712-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-异丙基-4-甲基双环[3.1.0]己烷-3-醇
• 英文名称: isothujol
• 英文别名: 3-thujanol；(+)-Isothujylalkohol；Thujol；(1S,3S,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
• CAS: 7712-79-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DZVXRFMREAADPP-JXUBOQSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1133

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基-4-甲基双环[3.1.0]己烷-3-醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 (一)-宁酮
  参考文献：
  名称：

  金钟柏的绝对配置

  摘要：

  （+）-顺式-和（+）-反-金钟柏（XIV和XV）已通过（+）-pulegene（XIII）与（+）-pulegone（IX）相关。使用立体定向反应，金钟柏系列的烃已与它们的氧化成员相连。Norin对这些物质发现的绝对构型与我们的发现相符。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80132-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸桧酯 在 氢氧化钾 、 氨 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-异丙基-4-甲基双环[3.1.0]己烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-丁酮和（-）-异丁酮还原的立体化学

  摘要：

  标题化合物已通过7种立体选择性不同的氢化铝和硼氢化物，以及在Meerwein–Ponndorf–Verley反应中的两种烷氧基铝，已转化为异硫醇的混合物。可以根据最近提出的金钟柏和金钟柏的配置合理化产品。描述了用于制备丁香酮，异硫磺酮，丁香酚，新硫卓尔，新异硫卓尔和异硫卓尔的方便方法。可以证实通过碱促进的丙酮缩合来制备丁苯醚和丁苯醚的说法。

  DOI：

  10.1039/j29680001356

文献信息

• Formation of alcohols from alkenes with TiCl₄–NaBH₄
  作者：Shinzo Kano、Yasuyuki Tanaka、Satoshi Hibino

  DOI：10.1039/c39800000414

  日期：——

  The reaction of alkenes with TiCl4–NaBH4 in 1,2-dimethoxyethane afforded alcohols, the hydroxy group of which was introduced in an anti-Markovnikov direction.

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应
• Conformational control of stereochemistry in the non-concerted, degenerate rearrangement of a vinylcyclopropane
  作者：W. von E. Doering、E.K.G. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91600-x

  日期：1971.1

  The stereochemistry of the degenerate, thermal vinylcyclopropane rearrangement of (−)-2,2,3-trideuterio-Δ3-thujene has been elucidated. Determination of partitioning among the three products of enantiomerization and rearrangement to (+) and (−) 5,5,6-trideuterio-Δ3-thujene reveals that the major path is forbidden by orbital symmetry and is therefore non-concerted, while the minor paths are equally

  简并的立体化学，热重排乙烯基环丙烷（ - ） - 2,2,3- trideuterio-Δ 3 -thujene已经阐明。（ - ）的三种产品enantiomerization和重排的间划分到（+）和测定5,5,6-trideuterio-Δ 3 -thujene表明，主要路径由轨道对称性禁止，因此非一致的，而次要路径在禁止路径和允许路径之间平均分配。这种无构想的重排的高度立体选择性是由构象平衡的小障碍解释的。外消旋化的速率由表达式log k（sec -1）= 14·33-43·4/2·303 RT给出。
• Synthesis and evaluation of apoptotic induction of human cancer cells by ester derivatives of thujone
  作者：Emily Castner、Matthew Dickson、Anna Mykytyn、Navindra P. Seeram、Geneive E. Henry、Pavithra Vivekanand

  DOI：10.1007/s00044-019-02481-8

  日期：2020.2

  Thujone (1), thujol (2), and aromatic thujol esters (3–9) were evaluated for their ability to induce cell death in human cervical (HeLa), melanoma (A375), and colon (HCT-116) cancer cell lines, using etoposide as a positive control. The compounds showed dose-dependent activity at concentrations ranging from 50–400 μg/mL. Etoposide exhibited an IC50 value of 116 μg/mL in HeLa cells, and α-thujone, α/β-thujone

  评估了丁香（1），丁香（2）和芳族丁香酸酯（3–9）在人宫颈癌（HeLa），黑素瘤（A375）和结肠癌（HCT-116）癌细胞系中诱导细胞死亡的能力。 ，使用依托泊苷作为阳性对照。这些化合物在50–400μg/ mL的浓度范围内表现出剂量依赖性的活性。依托泊苷在HeLa细胞中的IC 50值为116μg/ mL，α-thujone，α/β-thujone（7：1）和thujol表现出可比的活性，IC 50值为191、198和136μg / mL ， 分别。所有七个酯衍生物均对HeLa和HCT-116细胞具有细胞毒性，而其中一部分对A375细胞具有细胞毒性。在HeLa细胞中，叔肉桂酸（4），叔异烟酸（5），t-烟酸酯（6）和t-糠酸酯（8）比α-thujone或α/β-thujone更有效。同样，在A375细胞中，糠酸叔丁酯（8）比丁香酮更有效，而异烟酸叔丁酸（5）和叔烟酸酯（6）对HCT-1
• Opening of the cyclopropane ring of the thujan-3-ols in fluorosulphuric acid
  作者：John C. Rees、David Whittaker

  DOI：10.1039/p29810000953

  日期：——

  The reactions of the isomeric thujan-3-ols with fluorosulphuric acid to give the 2,3-dimethyl-4-isopropylcyclopentenium ion have been investigated. The initial ring opening involves at least two mechanisms yielding a carbocation and an olefin. Subsequent reaction, possibly by elimination and olefin shift, gives the 2,3-dimethyl-4-isopropylcyclopent-2-enol, which rapidly ionises to the observed ion

  已经研究了异硫氰酸-3-醇与氟硫酸的反应生成2,3-二甲基-4-异丙基环戊烯离子。初始开环涉及至少两个产生碳阳离子和烯烃的机理。随后的反应（可能通过消除和烯烃转移）得到2,3-二甲基-4-异丙基环戊-2-烯醇，后者迅速电离成所观察到的离子。已经通过氘示踪剂，在溶剂中和在底物中的反应研究了反应，并且通过将反应与相关底物的反应进行了比较。
• Bergqvist; Norin, Arkiv foer Kemi, 1964, vol. 22, p. 137,148
  作者：Bergqvist、Norin

  DOI：——

  日期：——