[1S-(1alpha,3alpha,4alpha,5alpha)]-4-甲基-1-(1-甲基乙基)双环[3.1.0]己烷-3-醇 | 21653-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [1S-(1alpha,3alpha,4alpha,5alpha)]-4-甲基-1-(1-甲基乙基)双环[3.1.0]己烷-3-醇
• 英文名称: (-)-3-thujol
• 英文别名: [1S-(1α,3α,4α,5α)]-4-methyl-1-(1-methylethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol；(1S,3S,4R,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-ol；1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-ol；(-)-3-neoisothujanol；neo-iso-3-thujanol；3-neoisothujanol；Thujyl alcohol；(1S,3S,4R,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
• CAS: 21653-20-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DZVXRFMREAADPP-IMSYWVGJSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  209.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.51
• 物理描述：
  Colourless crystals; Minty camphorous odour
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble in water; soluble in non-polar solvents
• 折光率：
  1.460-1.466

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S-(1alpha,3alpha,4alpha,5alpha)]-4-甲基-1-(1-甲基乙基)双环[3.1.0]己烷-3-醇 在 chromium(VI) oxide 、 potassium dichromate 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium 作用下， 生成 (一)-宁酮
  参考文献：
  名称：

  382.崖柏系列研究。第一部分。丁苯醚和一些丁苯醇和丁苯胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380002016
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-侧柏酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 [1S-(1alpha,3alpha,4alpha,5alpha)]-4-甲基-1-(1-甲基乙基)双环[3.1.0]己烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-丁酮和（-）-异丁酮还原的立体化学

  摘要：

  标题化合物已通过7种立体选择性不同的氢化铝和硼氢化物，以及在Meerwein–Ponndorf–Verley反应中的两种烷氧基铝，已转化为异硫醇的混合物。可以根据最近提出的金钟柏和金钟柏的配置合理化产品。描述了用于制备丁香酮，异硫磺酮，丁香酚，新硫卓尔，新异硫卓尔和异硫卓尔的方便方法。可以证实通过碱促进的丙酮缩合来制备丁苯醚和丁苯醚的说法。

  DOI：

  10.1039/j29680001356

文献信息

• Photochemical transformations. Part XXXII. Photolysis of thiobenzoic acid O-esters. Part III. Photolysis of O-phenethyl thiobenzoates and other thiobenzoates
  作者：Derek H. R. Barton、Michael Bolton、Philip D. Magnus、Keshav G. Marathe、Gerald A. Poulton、Peter J. West

  DOI：10.1039/p19730001574

  日期：——

  Homoallylic alcohols can be dehydrated under exceptionally mild conditions by conversion into their thiobenzoate O-esters and irradiation between –70° and room temperature. A variety of substrates have been dehydrated by this method.

  可以在非常温和的条件下将均烯丙基醇脱水，将其转化为硫代苯甲酸酯O酯，并在–70°和室温之间进行辐照。通过该方法已经将多种底物脱水。
• Radical Deoxychlorination of Cesium Oxalates for the Synthesis of Alkyl Chlorides
  作者：Justin Y. Su、Denise C. Grünenfelder、Kohei Takeuchi、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02045

  日期：2018.8.17

  A radical deoxychlorination of cesium oxalates has been developed for the preparation of hindered secondary and tertiary alkyl chlorides. The reaction tolerates a number of functional groups, including ketones, alcohols, and amides, and provides complementary reactivity to standard deoxychlorination reactions proceeding by heterolytic mechanisms. Preliminary studies demonstrate that the developed conditions

  草酸铯的自由基脱氧氯化已被开发用于制备受阻的仲和叔烷基氯。该反应可耐受许多官能团，包括酮，醇和酰胺，并为通过杂化机理进行的标准脱氧氯化反应提供互补的反应性。初步研究表明，开发的条件也可用于脱氧溴化和脱氧氟化反应。
• Stereochemistry of reduction of (–)-thujone and (—)-isothujone
  作者：D. V. Banthorpe、H. ff. S. Davies

  DOI：10.1039/j29680001356

  日期：——

  The title compounds have been converted into mixtures of isomeric thujols by seven aluminium and boron hydrides of differing stereoselectivity, and also by two aluminium alkoxides in Meerwein–Ponndorf–Verley reactions. The products can be rationalised on the basis of recently proposed configurations for thujones and thujols. Convenient methods are described for the preparation of thujone, isothujone

  标题化合物已通过7种立体选择性不同的氢化铝和硼氢化物，以及在Meerwein–Ponndorf–Verley反应中的两种烷氧基铝，已转化为异硫醇的混合物。可以根据最近提出的金钟柏和金钟柏的配置合理化产品。描述了用于制备丁香酮，异硫磺酮，丁香酚，新硫卓尔，新异硫卓尔和异硫卓尔的方便方法。可以证实通过碱促进的丙酮缩合来制备丁苯醚和丁苯醚的说法。
• Compounds for Treating Cannabinoid Toxicity and Acute Cannabinoid Overdose
  申请人：MAKScientific, LLC

  公开号：US20220033393A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  The present invention relates to novel compounds that can act as antidotes for treating “Acute Cannabinoid Overdose” produced by classical cannabinoids such as Δ 9 -tetrahydrocannabinol (THC) and several synthetic psychoactive cannabinoids (SPCs). The cannabis constituent THC exerts its psychotropic effects via CB1 receptor activation and SPCs mimic the effects of THC with higher potency and severe neurotoxicity. Compounds disclosed in this invention, their enantiomers, diastereomers, geometric isomers, racemates, tautomers, rotamers, atropisomers, metabolites, N-oxides, salts, solvates, hydrates, isotopic variations and their polymorphic forms can be therapeutically useful in an emergency setting for counteracting the intoxicating effects of acute THC ingestion and SPC overdose. Also, aspects of the invention are concerned with pyrazoles, imidazoles, triazoles, thiazoles, oxazoles, dihydropyrazoles, pyrrolidinones, azetidines, oxyazetidines and azaspiro[3.3]heptanes with unique pharmacokinetic and pharmacodynamic properties for treating “Acute Cannabinoid Overdose”.

  本发明涉及一种新型化合物，可以作为治疗由经典大麻素（如Δ9-四氢大麻酚（THC））和几种合成精神活性大麻素（SPCs）产生的“急性大麻素过量”的解毒剂。大麻成分THC通过CB1受体激活发挥其精神活性作用，而SPCs则模拟THC的效果，具有更高的效力和严重的神经毒性。本发明披露的化合物及其对映体、二对映体、几何异构体、拉克酸盐、互变异构体、转型异构体、异构异构体、代谢物、N-氧化物、盐、溶剂合物、水合物、同位素变体及其多态形式在急诊情况下可以在对抗急性THC摄入和SPC过量的中毒作用方面具有治疗用途。此外，本发明涉及吡唑烷、咪唑烷、三唑烷、噻唑烷、噁唑烷、二氢吡唑烷、吡咯烷酮、氮杂环丁烷、氧杂环丁烷和氮杂螺[3.3]庚烷等具有独特药代动力学性能的化合物，用于治疗“急性大麻素过量”。
• Synthesis and evaluation of apoptotic induction of human cancer cells by ester derivatives of thujone
  作者：Emily Castner、Matthew Dickson、Anna Mykytyn、Navindra P. Seeram、Geneive E. Henry、Pavithra Vivekanand

  DOI：10.1007/s00044-019-02481-8

  日期：2020.2

  Thujone (1), thujol (2), and aromatic thujol esters (3–9) were evaluated for their ability to induce cell death in human cervical (HeLa), melanoma (A375), and colon (HCT-116) cancer cell lines, using etoposide as a positive control. The compounds showed dose-dependent activity at concentrations ranging from 50–400 μg/mL. Etoposide exhibited an IC50 value of 116 μg/mL in HeLa cells, and α-thujone, α/β-thujone

  评估了丁香（1），丁香（2）和芳族丁香酸酯（3–9）在人宫颈癌（HeLa），黑素瘤（A375）和结肠癌（HCT-116）癌细胞系中诱导细胞死亡的能力。 ，使用依托泊苷作为阳性对照。这些化合物在50–400μg/ mL的浓度范围内表现出剂量依赖性的活性。依托泊苷在HeLa细胞中的IC 50值为116μg/ mL，α-thujone，α/β-thujone（7：1）和thujol表现出可比的活性，IC 50值为191、198和136μg / mL ， 分别。所有七个酯衍生物均对HeLa和HCT-116细胞具有细胞毒性，而其中一部分对A375细胞具有细胞毒性。在HeLa细胞中，叔肉桂酸（4），叔异烟酸（5），t-烟酸酯（6）和t-糠酸酯（8）比α-thujone或α/β-thujone更有效。同样，在A375细胞中，糠酸叔丁酯（8）比丁香酮更有效，而异烟酸叔丁酸（5）和叔烟酸酯（6）对HCT-1