(-)-neothujol | 21653-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-neothujol
• 英文别名: iso-3-thujanol；(-)-Neothujylalkohol；(1S,3R,4R,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
• CAS: 21653-18-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DZVXRFMREAADPP-KYXWUPHJSA-N

物化性质

• 熔点：
  20-22 °C
• 沸点：
  209.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-neothujol 在 chromium(VI) oxide 、 potassium dichromate 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium 作用下， 生成 (一)-宁酮
  参考文献：
  名称：

  382.崖柏系列研究。第一部分。丁苯醚和一些丁苯醇和丁苯胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380002016
• 作为产物：
  描述：

  乙酸桧酯 生成 (-)-neothujol
  参考文献：
  名称：

  （-）-丁酮和（-）-异丁酮还原的立体化学

  摘要：

  标题化合物已通过7种立体选择性不同的氢化铝和硼氢化物，以及在Meerwein–Ponndorf–Verley反应中的两种烷氧基铝，已转化为异硫醇的混合物。可以根据最近提出的金钟柏和金钟柏的配置合理化产品。描述了用于制备丁香酮，异硫磺酮，丁香酚，新硫卓尔，新异硫卓尔和异硫卓尔的方便方法。可以证实通过碱促进的丙酮缩合来制备丁苯醚和丁苯醚的说法。

  DOI：

  10.1039/j29680001356

文献信息

• Photochemical transformations. Part XXXII. Photolysis of thiobenzoic acid O-esters. Part III. Photolysis of O-phenethyl thiobenzoates and other thiobenzoates
  作者：Derek H. R. Barton、Michael Bolton、Philip D. Magnus、Keshav G. Marathe、Gerald A. Poulton、Peter J. West

  DOI：10.1039/p19730001574

  日期：——

  Homoallylic alcohols can be dehydrated under exceptionally mild conditions by conversion into their thiobenzoate O-esters and irradiation between –70° and room temperature. A variety of substrates have been dehydrated by this method.

  可以在非常温和的条件下将均烯丙基醇脱水，将其转化为硫代苯甲酸酯O酯，并在–70°和室温之间进行辐照。通过该方法已经将多种底物脱水。
• Elimination reactions. Part II. Pyrolytic and base-promoted decompositions of thujyl compounds
  作者：D. V. Banthorpe、H. ff. S. Davies

  DOI：10.1039/j29680001339

  日期：——

  known stereospecificity of these reactions, the results confirm recently assigned configurations for the alcohols. Hofmann degradation of the four thujyltrimethylammonium hydroxides gave products attributable to concurrent anti- and syn-eliminations, and tracer studies showed that part of the latter process from the isothujyl ‘onium compound involved the α′-β mechanism. Pyrolysis of thujyl acetates and

  吡啶-三氯氧化磷使（-）-thujol，（-）-neothujol，（+）-异硫醇和（+）-neothothothol脱水，以及衍生的二甲胺氧化物和S-甲基黄药的热解，分别或（-）-α-thujene，（+）-β-thujene和迄今未表征的（+）-β-异thujene的混合物。考虑到这些反应的已知立体特异性，结果证实了醇的最近分配构型。四种叔丁基三甲基氢氧化物的霍夫曼降解产物归因于同时存在的反式和反式-消除和示踪剂研究表明，异硫氰酸基'鎓化合物的后一过程的一部分涉及α'-β机理。乙酸叔丁基酯和硼酸酯的热解，或用碘或氯化锌处理醇类，仅产生开环产物。对（+）-bin烯和（-）-α-th烯的添加物的简要研究表明，尽管3-thujyl离子具有形成α的潜力，但4-thujyl碳鎓离子的生成比3-thujyl离子的生成更为有利。非经典物种。
• Synthesis and evaluation of apoptotic induction of human cancer cells by ester derivatives of thujone
  作者：Emily Castner、Matthew Dickson、Anna Mykytyn、Navindra P. Seeram、Geneive E. Henry、Pavithra Vivekanand

  DOI：10.1007/s00044-019-02481-8

  日期：2020.2

  Thujone (1), thujol (2), and aromatic thujol esters (3–9) were evaluated for their ability to induce cell death in human cervical (HeLa), melanoma (A375), and colon (HCT-116) cancer cell lines, using etoposide as a positive control. The compounds showed dose-dependent activity at concentrations ranging from 50–400 μg/mL. Etoposide exhibited an IC50 value of 116 μg/mL in HeLa cells, and α-thujone, α/β-thujone

  评估了丁香（1），丁香（2）和芳族丁香酸酯（3–9）在人宫颈癌（HeLa），黑素瘤（A375）和结肠癌（HCT-116）癌细胞系中诱导细胞死亡的能力。 ，使用依托泊苷作为阳性对照。这些化合物在50–400μg/ mL的浓度范围内表现出剂量依赖性的活性。依托泊苷在HeLa细胞中的IC 50值为116μg/ mL，α-thujone，α/β-thujone（7：1）和thujol表现出可比的活性，IC 50值为191、198和136μg / mL ， 分别。所有七个酯衍生物均对HeLa和HCT-116细胞具有细胞毒性，而其中一部分对A375细胞具有细胞毒性。在HeLa细胞中，叔肉桂酸（4），叔异烟酸（5），t-烟酸酯（6）和t-糠酸酯（8）比α-thujone或α/β-thujone更有效。同样，在A375细胞中，糠酸叔丁酯（8）比丁香酮更有效，而异烟酸叔丁酸（5）和叔烟酸酯（6）对HCT-1
• (-)-3-Isothujone, a small nonnitrogenous molecule with antinociceptive activity in mice
  作者：Kenner C. Rice、Raymond S. Wilson

  DOI：10.1021/jm00230a015

  日期：1976.8

  (-)-3-Isothujone and (+)-3-thujone were examined for antinociceptive activity using the hot-plate and Nilsen tests. In the hot plate test (-)-3-isothujone (ED50 = 6.5 mg/kg) was found to be codeine-like and equipotent with (-)-delta9-tetrahydrocannabinol while the racemic material was essentially half as potent as the levoratatory isomer. (+)-3-Thujone was inactive in both antinociceptive tests as were several structural analogues of the 3-thujones. As with the THC's less antinociceptive activity was observed in the Nilsen test than in the hot-plate assay. Acute toxicities for the 3-thujones were determined and vastly improved synthetic procedures have been developed for two long-known but difficulty accessible 3-thujanols.

  (-)-3-异硫酮和(+)-3-硫酮通过热板实验和尼尔森试验进行了抗痛觉活动测试。在热板实验中,(-)-3-异硫酮(ED50=6.5 mg/kg)被发现类似于可待因,并与(-)-Δ9-四氢大麻酚等效能,而外消旋体的效力大约是左旋异构体的一半。在尼尔森测试中,与四氢大麻酚类似地,观察到较低的抗痛觉活动。此外, (+)-3-硫酮在两种抗痛觉测试中均未表现出活性,而3-硫酮的几个结构类似物也未能显示活性。进一步确定了3-硫酮的急性毒性,并为两种已知但难以获取的3-硫醇开发了大大改进的合成方法。
• Opening of the cyclopropane ring of the thujan-3-ols in fluorosulphuric acid
  作者：John C. Rees、David Whittaker

  DOI：10.1039/p29810000953

  日期：——

  The reactions of the isomeric thujan-3-ols with fluorosulphuric acid to give the 2,3-dimethyl-4-isopropylcyclopentenium ion have been investigated. The initial ring opening involves at least two mechanisms yielding a carbocation and an olefin. Subsequent reaction, possibly by elimination and olefin shift, gives the 2,3-dimethyl-4-isopropylcyclopent-2-enol, which rapidly ionises to the observed ion

  已经研究了异硫氰酸-3-醇与氟硫酸的反应生成2,3-二甲基-4-异丙基环戊烯离子。初始开环涉及至少两个产生碳阳离子和烯烃的机理。随后的反应（可能通过消除和烯烃转移）得到2,3-二甲基-4-异丙基环戊-2-烯醇，后者迅速电离成所观察到的离子。已经通过氘示踪剂，在溶剂中和在底物中的反应研究了反应，并且通过将反应与相关底物的反应进行了比较。