1-异丙基-4-甲基双环[3.1.0]己烷-6-酮 | 114352-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-异丙基-4-甲基双环[3.1.0]己烷-6-酮
• 英文名称: thujan-6-one
• 英文别名: Thujan-6-on；4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-6-one；4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-6-one
• CAS: 114352-58-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RDCZUQXEQPVRFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 1-异丙基-4-甲基双环[3.1.0]己烷-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Terpenes-V：合成金钟柏的再研究

  摘要：

  2，4-二溴甲酮与锌和醇类的反应已使用较新的技术进行了重新研究，例如气相色谱法，NMR和质谱法。该反应的产物不是旧文献中报道的环丙烷酮衍生物“ keto-thujane”。而是形成了薄荷酮，异薄荷酮，2-烷氧基-和4-烷氧基-薄荷酮（主要成分）和对-薄荷烯-3-酮的混合物。这种混合物的Clemmensen还原仅导致了甲烷和月桂烯，而不是先前报道的环丙烷衍生物thujane。从1，3-二溴香芹酮与锌和甲醇的反应获得类似的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97898-6

文献信息

• Reaction of 2,4-Dibromomenthone with Zinc and Ethanol. Investigation of the Thujone of Guha and Nath
  作者：W. G. DAUBEN、A. C. ALBRECHT、E. HOERGER、H. TAKIMOTO

  DOI：10.1021/jo01097a033

  日期：1958.3
• Terpenes—V
  作者：A.K. Bose、M.S. Tibbetts

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97898-6

  日期：1967.1

  of this reaction is not the cyclopropanone derivative “keto-thujane” as reported in the old literature; instead a mixture of menthone, isomenthone, 2-alkoxy- and 4-alkoxy-menthones (major constituent) and p-menthene-3-ones is formed. The Clemmensen reduction of this mixture led only to menthanes and menthenes instead of the cyclopropane derivative, thujane, reported previously. Analogous products were

  2，4-二溴甲酮与锌和醇类的反应已使用较新的技术进行了重新研究，例如气相色谱法，NMR和质谱法。该反应的产物不是旧文献中报道的环丙烷酮衍生物“ keto-thujane”。而是形成了薄荷酮，异薄荷酮，2-烷氧基-和4-烷氧基-薄荷酮（主要成分）和对-薄荷烯-3-酮的混合物。这种混合物的Clemmensen还原仅导致了甲烷和月桂烯，而不是先前报道的环丙烷衍生物thujane。从1，3-二溴香芹酮与锌和甲醇的反应获得类似的产物。