neoisothujyl alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: neoisothujyl alcohol
• 英文别名: Neo-3-Thujol；(1S,3R,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DZVXRFMREAADPP-JLIMGVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neoisothujyl alcohol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 (一)-宁酮
  参考文献：
  名称：

  Norin,T., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 640 - 648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸桧酯 生成 neoisothujyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  （-）-丁酮和（-）-异丁酮还原的立体化学

  摘要：

  标题化合物已通过7种立体选择性不同的氢化铝和硼氢化物，以及在Meerwein–Ponndorf–Verley反应中的两种烷氧基铝，已转化为异硫醇的混合物。可以根据最近提出的金钟柏和金钟柏的配置合理化产品。描述了用于制备丁香酮，异硫磺酮，丁香酚，新硫卓尔，新异硫卓尔和异硫卓尔的方便方法。可以证实通过碱促进的丙酮缩合来制备丁苯醚和丁苯醚的说法。

  DOI：

  10.1039/j29680001356

文献信息

• Elimination reactions. Part II. Pyrolytic and base-promoted decompositions of thujyl compounds
  作者：D. V. Banthorpe、H. ff. S. Davies

  DOI：10.1039/j29680001339

  日期：——

  known stereospecificity of these reactions, the results confirm recently assigned configurations for the alcohols. Hofmann degradation of the four thujyltrimethylammonium hydroxides gave products attributable to concurrent anti- and syn-eliminations, and tracer studies showed that part of the latter process from the isothujyl ‘onium compound involved the α′-β mechanism. Pyrolysis of thujyl acetates and

  吡啶-三氯氧化磷使（-）-thujol，（-）-neothujol，（+）-异硫醇和（+）-neothothothol脱水，以及衍生的二甲胺氧化物和S-甲基黄药的热解，分别或（-）-α-thujene，（+）-β-thujene和迄今未表征的（+）-β-异thujene的混合物。考虑到这些反应的已知立体特异性，结果证实了醇的最近分配构型。四种叔丁基三甲基氢氧化物的霍夫曼降解产物归因于同时存在的反式和反式-消除和示踪剂研究表明，异硫氰酸基'鎓化合物的后一过程的一部分涉及α'-β机理。乙酸叔丁基酯和硼酸酯的热解，或用碘或氯化锌处理醇类，仅产生开环产物。对（+）-bin烯和（-）-α-th烯的添加物的简要研究表明，尽管3-thujyl离子具有形成α的潜力，但4-thujyl碳鎓离子的生成比3-thujyl离子的生成更为有利。非经典物种。
• Synthesis and evaluation of apoptotic induction of human cancer cells by ester derivatives of thujone
  作者：Emily Castner、Matthew Dickson、Anna Mykytyn、Navindra P. Seeram、Geneive E. Henry、Pavithra Vivekanand

  DOI：10.1007/s00044-019-02481-8

  日期：2020.2

  Thujone (1), thujol (2), and aromatic thujol esters (3–9) were evaluated for their ability to induce cell death in human cervical (HeLa), melanoma (A375), and colon (HCT-116) cancer cell lines, using etoposide as a positive control. The compounds showed dose-dependent activity at concentrations ranging from 50–400 μg/mL. Etoposide exhibited an IC50 value of 116 μg/mL in HeLa cells, and α-thujone, α/β-thujone

  评估了丁香（1），丁香（2）和芳族丁香酸酯（3–9）在人宫颈癌（HeLa），黑素瘤（A375）和结肠癌（HCT-116）癌细胞系中诱导细胞死亡的能力。 ，使用依托泊苷作为阳性对照。这些化合物在50–400μg/ mL的浓度范围内表现出剂量依赖性的活性。依托泊苷在HeLa细胞中的IC 50值为116μg/ mL，α-thujone，α/β-thujone（7：1）和thujol表现出可比的活性，IC 50值为191、198和136μg / mL ， 分别。所有七个酯衍生物均对HeLa和HCT-116细胞具有细胞毒性，而其中一部分对A375细胞具有细胞毒性。在HeLa细胞中，叔肉桂酸（4），叔异烟酸（5），t-烟酸酯（6）和t-糠酸酯（8）比α-thujone或α/β-thujone更有效。同样，在A375细胞中，糠酸叔丁酯（8）比丁香酮更有效，而异烟酸叔丁酸（5）和叔烟酸酯（6）对HCT-1
• 1,2 Hydrogen-shifts in the biosynthesis of the thujane skeleton
  作者：Derek V. Banthorpe、John Mann、Ian Poots

  DOI：10.1016/0031-9422(77)80012-5

  日期：1977.1

  Abstract Degradation of (+)-isothujone ( trans -thujan-3-one) biosynthesized in Tanacetum vulgare from (3 RS )-mevalonic acid (MVA)-[2- 14 C, 2- 3 H 2 ] showed that one hydrogen from C-2 of the precursor was specifically incorporated at C-4 of product whereas the other was lost. Feeding of α-terpineol-[9- 14 C, 4- 3 H 1 , 10- 3 H 3 ] ( p -menth-1-en-8-ol) yielded isothujone with the same isotope ratios

  摘要 从 (3 RS )-甲羟戊酸 (MVA)-[2- 14 C, 2- 3 H 2 ] 生物合成的 (3 RS )-甲羟戊酸 (MVA)-[2- 14 C, 2- 3 H 2 ] 中生物合成的 (+)-isothujone ( trans -thujan-3-one) 表明从前体的 C-2 特别地结合在产品的 C-4 处，而另一个则丢失了。α-萜品醇-[9- 14 C, 4- 3 H 1 , 10- 3 H 3 ] (p-menth-1-en-8-ol) 的进料产生具有与前体相同同位素比率的异丁香酮。这些结果表明在从 α-萜品醇或其生物遗传等效物构建 thujane 骨架的过程中，在两个位置发生了 1,2 氢位移，并且与涉及后者直接环化为绕过形成的产物的机制一致萜品烯-4-醇（p-menth-1-en-4-ol）的生物遗传等效物作为中间体。(3 R )-MVA-[ 14 C, 3 H] 被更有效地结合（最多
• Norin,T., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 640 - 648
  作者：Norin,T.

  DOI：——

  日期：——
• Angelis, Francesco De; Ferretti, Gabriella; Botta, Maurizio, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 11/12, p. 499 - 500
  作者：Angelis, Francesco De、Ferretti, Gabriella、Botta, Maurizio、Nicoletti, Rosario

  DOI：——

  日期：——