3-beta-D-呋喃核糖基吡咯-2,5-二酮 | 16755-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-beta-D-呋喃核糖基吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: showdomycin
• 英文别名: D-(+)-showdomycin；3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 16755-07-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₆
• 分子量: 229.189
• InChiKey: FFLUMYXAPXARJP-JBBNEOJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154°
• 比旋光度：
  D22.5 +49.9° (H2O)
• 沸点：
  371.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4278 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-beta-D-呋喃核糖基吡咯-2,5-二酮 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 磷酸三乙酯 、 溴 、 铁粉 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.84h， 生成 4-methylselenoshowdomycin-5′-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺环系对秀多霉素构效关系的作用

  摘要：

  由Streptomyces showdoensis 生产的 ShowdomycinATCC 15227 是一种 C-核苷微生物天然产物，具有抗菌和细胞毒性特性。与其他核苷相比，秀多霉素的独特之处在于其马来酰亚胺碱基部分，它具有通过迈克尔加成反应将亲核硫醇基团烷基化的独特能力。为了了解showdomycin的构效关系，我们合成了一系列衍生物，在烷基化位点的马来酰亚胺环上进行了修饰，以调节其反应性。展示霉素同系物旨在保留碱基环系统的平面性，以允许 Watson-Crick 碱基配对并保留化合物的核苷特性。因此，我们合成了秀多霉素衍生物的三磷酸盐，并测试了它们对 RNA 聚合酶的活性。溴、甲硫基、秀多霉素和乙硫基衍生物通过细菌和线粒体 RNA 聚合酶掺入 RNA，而通过真核 RNA 聚合酶 II 的效率稍低。Showdomycin 衍生物充当尿苷模拟物并通过多亚基延迟 RNA 链的进一步延伸，但不是线粒体

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114342
• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 在 ammonium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-beta-D-呋喃核糖基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Katagiri, Nobuya; Haneda, Toru; Takahashi, Naoko, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2195 - 2198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020198062A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  This disclosure provides pharmaceutical compounds to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement Cl -mediated disorders.

  这份披露提供了用于治疗医学疾病的药物化合物，例如包括补体介导的疾病在内的补体Cl-介导的疾病。
• [EN] METHODS OF FOLDING A GRAFT COPOLYMER WITH DUAL ANTICANCER DRUGS AND RELATED APPLICATIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE REPLIEMENT D'UN COPOLYMÈRE GREFFÉ PORTEUR D'UN DUO DE MÉDICAMENTS ANTICANCÉREUX, ET APPLICATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2015179402A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  A graft copolymer having drug-containing side chains is described. The graft copolymer can be prepared, for example, by directly polymerizing a drug- containing monomer on multiple sites of a linear copolymer. When exposed to water, the graft copolymer can form uniform nanocarriers, e.g., nanomicelles, optionally encapsulating additional drugs, e.g., non-covalently in the interior of the nanocarriers, for coordinated drug delivery of a plurality of drugs. Also described herein is the use of the nanocarriers for delivery of therapeutic agents, particularly the dual delivery of chemotherapeutic agents to treat tumors.

  一种具有含药侧链的嫁接共聚物被描述。该嫁接共聚物可以通过在线性共聚物的多个位点上直接聚合含药单体来制备。当暴露在水中时，该嫁接共聚物可以形成均匀的纳米载体，例如纳米胶束，可选择地在纳米载体的内部非共价地封装额外的药物，以协调输送多种药物的药物传递。本文还描述了利用这些纳米载体输送治疗剂，特别是双重输送化疗剂以治疗肿瘤。
• [EN] CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES CYCLINE-DÉPENDANTES
  申请人：SPV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020140055A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  Described herein are compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions thereof, methods of treatment, and medical uses. The compounds described herein are modulators of cyclin-dependent kinases, and are useful in the treatment or alleviation of protein kinase associated disorders, including cancer, infectious diseases, autoimmune diseases, or cardiovascular diseases.

  本文描述了化合物及其药用盐，以及它们的药物组合物，治疗方法和医疗用途。本文描述的化合物是细胞周期依赖性激酶的调节剂，并且在治疗或缓解蛋白激酶相关疾病方面具有用途，包括癌症，传染病，自身免疫疾病或心血管疾病。
• [EN] HYDROGEN PEROXIDE-ACTIVATED COMPOUNDS AS SELECTIVE ANTI-CANCER THERAPEUTICS<br/>[FR] COMPOSÉS ACTIVÉS PAR DU PEROXYDE D'HYDROGÈNE SERVANT D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ANTI-CANCÉREUX SÉLECTIFS
  申请人：UNIV CINCINNATI

  公开号：WO2016054486A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Provided are compounds according to the following Formula I: The Formula I compounds are activated in the presence of hydrogen peroxide and are therefore selective anti-cancer therapeutics for cancers associated with elevated reactive oxygen species (ROS). Also provided are methods and pharmaceutical compositions for treating cancers associated with increased ROS.

  提供的是以下式I的化合物：式I的化合物在过氧化氢的存在下被激活，因此是针对与升高活性氧种（ROS）相关的癌症的选择性抗癌治疗剂。还提供了用于治疗与ROS增加相关的癌症的方法和药物组合物。
• Tandem nucleophilic and radical chemistry in the replacement of the hydroxyl group by a carbon-carbon bond. A concise synthesis of showdomycin
  作者：Derek H. R. Barton、Manian Ramesh

  DOI：10.1021/ja00158a072

  日期：1990.1

  La showdomycine est synthetisee a partir de Te-anisyl-1 O-isopropylidene-2,3 telluro-1 ribofuranoside (synthetise a partir d'O-isopropylidene-2,3 O-trityl-5 ribofuranose et d'anion anisyl tellurure) et de maleimide

  La showdomycine est synthetisee a partir de Te-anisyl-1 O-isopropylidene-2,3telluro-1 ribofuranoside (synthetise a partir d'O-isopropylidene-2,3 O-trityl-5 ribofuranose et d'anion anisyl Tellurure) et去马来酰亚胺