3-beta-D-呋喃核糖基咪唑并(2,1-i)嘌呤 | 39007-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-beta-D-呋喃核糖基咪唑并(2,1-i)嘌呤
• 中文别名: 1,N6-亚乙烯基腺苷
• 英文名称: 1,N6-ethenoadenosine
• 英文别名: 1-N⁶-Ethenoadenosin；Ethenoadenosine；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-imidazo[2,1-f]purin-3-yloxolane-3,4-diol
• CAS: 39007-51-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₄
• 分子量: 291.266
• InChiKey: LRPBXXZUPUBCAP-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 密度：
  1.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

N6-乙基腺苷是一种嘌呤核苷类似物。这类化合物具有广泛的抗肿瘤活性，特别针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要依赖于抑制DNA合成和诱导细胞凋亡。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-beta-D-呋喃核糖基咪唑并(2,1-i)嘌呤 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 以0.1161 g的产率得到3-β-D-ribofuranosyl-4-amino-5-(imidazol-2-yl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Maeki, Jukka; Klika, Karel D.; Sjoeholm, Rainer, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 10, p. 1216 - 1219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-(8-Hydroxy-7,8-dihydro-imidazo[2,1-i]purin-3-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol 生成 3-beta-D-呋喃核糖基咪唑并(2,1-i)嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Krzyzosiak, Wlodzimierz J.; Biernat, Jacek; Ciesiolka, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 7-9, p. 779 - 787

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Mucochloric and Mucobromic Acids with Adenosine and Cytidine:  Formation of Chloro- and Bromopropenal Derivatives
  作者：Leif Kronberg、Deanne Asplund、Jukka Mäki、Rainer Sjöholm

  DOI：10.1021/tx960093r

  日期：1996.1.1

  Mucochloric (MCA) and mucobromic acid (MBA)--bacterial mutagens and water disinfection byproducts--were reacted with adenosine, cytidine, and guanosine in N,N-dimethylformamide (DMF). In the MCA reaction with adenosine and cytidine and in the MBA reaction with adenosine one major product was formed. In the reactions of MBA with cytidine and in the reactions of MCA and MBA with guanosine only trace

  在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中，将细菌性诱变剂和水消毒副产物的粘氯（MCA）和粘溴酸（MBA）与腺苷，胞苷和鸟嘌呤反应。在与腺苷和胞苷的MCA反应中以及在与腺苷的MBA反应中，形成了一种主要产物。在MBA与胞嘧啶的反应中，在MCA和MBA与鸟苷的反应中，仅能检测到痕量的产物，并且没有进一步表征。通过在十八烷基硅烷柱上的制备色谱分离腺苷和胞苷反应的产物，并通过紫外吸收，1 H和13 C NMR光谱以及质谱对结构进行表征。产物鉴定为3-（N6-腺苷基）-2-氯-2-丙烯醛（MClA），3-（N6-腺苷基）-2-溴-2-丙醛（MBrA），和3-（N4-胞嘧啶基）-2-氯-2-丙烯醛（MClC）。MClA，MBrA和MClC的产率分别为19、4和7 mol％。这些卤代丙烯醛衍生物也是在水溶液中于pH 7.4和37摄氏度下以低收率（约5 x 10（-3）％）收率形成的。通过使13C-3标记的MC
• A New One‐Pot Fluorescence Derivatization Strategy for Highly Sensitive MicroRNA Analysis
  作者：Li Pan、Huaisheng Zhang、Jingjin Zhao、Ifedayo Victor Ogungbe、Shulin Zhao、Yi‐Ming Liu

  DOI：10.1002/chem.201905639

  日期：2020.5.4

  of miRNAs may lead to a range of human pathologies. Therefore, analysis of miRNAs is valuable for disease diagnostics. In this work, a novel one-pot fluorescence derivatization strategy was developed for miRNA analysis. The mechanism of the derivatization reaction was explored by using instrumental methods, including liquid chromatography, fluorescence spectroscopy, and mass spectrometry. Highly fluorescent

  MicroRNA （miRNA） 在发育和凋亡过程中调节超过 30% 的哺乳动物基因的表达，miRNA 的异常表达可能导致一系列人类病理。因此，miRNA 分析对于疾病诊断很有价值。在这项工作中，开发了一种新的用于 miRNA 分析的一锅法荧光衍生化策略。使用仪器方法（包括液相色谱、荧光光谱和质谱）探索衍生化反应的机制。在 100 °C 下，核酸中的腺嘌呤与 2-氯乙醛 （CAA） 反应，形成高荧光 N6-乙烯酸腺嘌呤 （ε-腺嘌呤） 并从 miRNA 序列中分离。 这是第一个实验证据，证明形成的 ε-腺嘌呤和水介导的氢键相互作用在 2'-和 3'-位置的氧阴离子之间的相互作用显着稳定了氧代碳苯，这使得 miRNA 的脱嘌呤和衍生化非常有效。基于这种衍生化策略，开发了一种简单灵敏的高效液相色谱法用于 miRNA 的定量测定。HPLC 方法与磁性固相萃取 （MSPE） 相结合，可用于测定血清样品中亚皮摩尔水平的
• The nucleoside transport proteins, NupC and NupG, from Escherichia coli: specific structural motifs necessary for the binding of ligands
  作者：Simon G. Patching、Stephen A. Baldwin、Alexander D. Baldwin、James D. Young、Maurice P. Gallagher、Peter J. F. Henderson、Richard B. Herbert

  DOI：10.1039/b414739a

  日期：——

  unrelated transporters showed similar but distinct patterns of inhibition, revealing differing selectivities for the different nucleosides and their analogues. Binding of nucleosides to NupG required the presence of hydroxyl groups at each of the C-3' and C-5' positions of ribose, while binding to NupC required only the C-3' hydroxyl substituent. The greater importance of the ribose moiety for binding to

  测试了一系列46种天然核苷和类似物（主要是基于腺苷的）作为从大肠杆菌中富集的，与H（+）连接的核苷转运蛋白NupC和NupG吸收[U-（14）C]尿苷的抑制剂。这两个在进化上不相关的转运蛋白显示出相似但不同的抑制模式，揭示了对不同核苷及其类似物的不同选择性。核苷与NupG的结合需要在核糖的C-3'和C-5'位置分别存在羟基，而与NupC的结合仅需要C-3'羟基取代基。核糖部分对于结合NupG的重要性更高，与该蛋白质和寡糖之间的进化关系一致：运输者的主要促进者超家族（MFS）的H（+）同向转运蛋白（OHS）亚家族。对于两种蛋白质，C-3'处的天然α-构型和C-1'处的天然β-构型对于配体结合都是必需的。发现腺苷的咪唑环中的N-7和C-6的氨基对于结合并不重要，并且两个转运蛋白都显示出C-6 / N取代的灵活性。N-1和N-3中的一个或两个对腺苷类似物与NupC的结合很重要，但对NupG的结合
• A newly devised method for the oxidative unmasking of 1,N6-ethenoadenosines: Facile conversion of adenosine into 2-deuterated adenosine.
  作者：Magoichi SAKO、Toru HAYASHI、Kosaku HIROTA、Yoshifumi MAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.1656

  日期：——

  2-Deuterated adenosine (5) was conveniently prepared from adenosine (1) by applying the ring-fission and reclosure methodology of 1, N6-ethenoadenosine (2) and a new oxidative unmasking method of the etheno moiety.

  2-氘标腺苷（5）是通过应用环裂解和重闭合的技术，从腺苷（1）方便地制备而成的，该技术涉及N6-乙烯腺苷（2）和一种新的氧化去掩蔽乙烯基的方法。
• 1,N6-Etheno-bridged adenines and adenosines. Alkyl substitution, fluorescence properties, and synthetic applications
  作者：Prem D. Sattsangi、Jorge R. Barrio、Nelson J. Leonard

  DOI：10.1021/ja00522a055

  日期：1980.1