methyl hydrogen (2E,3E)-3-benzylidene-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-succinate | 167894-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl hydrogen (2E,3E)-3-benzylidene-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-succinate
• 英文别名: (E)-2-[(E)-benzylidene]-3-carboxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-butenoic acid methyl ester；(E,2E)-3-methoxycarbonyl-4-phenyl-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]but-3-enoic acid
• CAS: 167894-06-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: VNMALCGURIRWED-XAXODXSJSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  593.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hydrogen (2E,3E)-3-benzylidene-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-succinate 在 N,N-二甲基甲酰胺 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl (2E,3E)-2-benzylidene-3-carbamoyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Diphenylbutadiene Derivatives: Novel Inducer of Tissue-Type Plasminogen Activator (t-PA) in Cultured Bovine Endothelial Cells

  摘要：

  (E,E)-1,4-二苯基丁二烯衍生物通过采用二甲基琥珀酸酯的Stobbe反应作为关键步骤合成。它们的立体异构体也通过交叉偶联反应以立体选择性合成，该反应中使用的乙烯基锡化合物和乙烯基溴化物是通过对丙炔酸酯进行立体选择性的氢锡化反应获得的。为了发现新型的血管内皮细胞纤溶刺激剂，将合成的化合物添加到培养的牛内皮细胞中，以确定条件培养基中纤溶酶原激活剂的活性。在合成的化合物中，有三种化合物被发现能够刺激内皮细胞中纤溶酶原激活剂的活性。此外，这些化合物在大鼠静脉血栓形成模型中抑制了血栓形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1686
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl hydrogen (2E,3E)-3-benzylidene-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-succinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Diphenylbutadiene Derivatives: Novel Inducer of Tissue-Type Plasminogen Activator (t-PA) in Cultured Bovine Endothelial Cells

  摘要：

  (E,E)-1,4-二苯基丁二烯衍生物通过采用二甲基琥珀酸酯的Stobbe反应作为关键步骤合成。它们的立体异构体也通过交叉偶联反应以立体选择性合成，该反应中使用的乙烯基锡化合物和乙烯基溴化物是通过对丙炔酸酯进行立体选择性的氢锡化反应获得的。为了发现新型的血管内皮细胞纤溶刺激剂，将合成的化合物添加到培养的牛内皮细胞中，以确定条件培养基中纤溶酶原激活剂的活性。在合成的化合物中，有三种化合物被发现能够刺激内皮细胞中纤溶酶原激活剂的活性。此外，这些化合物在大鼠静脉血栓形成模型中抑制了血栓形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1686

文献信息

• Butadiene derivatives and process for using the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05639789A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  Novel butadiene derivatives of the formula [I]: ##STR1## wherein Ring A is tri-lower alkoxyphenyl, R.sup.1 and R.sup.2 combine each other to form a group of the formula: ##STR2## or one of R.sup.1 and R.sup.2 is lower alkoxy, and the other is group of the formula: -NHR.sup.3, in which R.sup.3 is hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxy, substituted or unsubstituted amino, hydroxy or pyridylcarbonyl, or salts thereof, these compounds have excellent antithrombotic activity and are useful as antithrombotic drug, or synthetic intermediate for preparing other antithrombotic drug.

  新颖的丁二烯衍生物的化学式[I]：##STR1## 其中环A是三个低烷氧基苯基，R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成公式的一个组：##STR2## 或者R.sup.1和R.sup.2中的一个是低烷氧基，另一个是公式的一个组：-NHR.sup.3，其中R.sup.3是氢，取代或未取代的低烷基，取代或未取代的低烷氧基，取代或未取代的氨基，羟基或吡啶基羧酸，或其盐，这些化合物具有优异的抗血栓活性，可用作抗血栓药物或用于制备其他抗血栓药物的合成中间体。
• Butadiene derivatives, their preparation and use as an antithrombotic agent
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0563798B1

  公开（公告）日：1997-06-11
• US5514815A
  申请人：——

  公开号：US5514815A

  公开（公告）日：1996-05-07
• US5639789A
  申请人：——

  公开号：US5639789A

  公开（公告）日：1997-06-17
• Synthesis of 1,4-Diphenylbutadiene Derivatives: Novel Inducer of Tissue-Type Plasminogen Activator (t-PA) in Cultured Bovine Endothelial Cells
  作者：Hiroshi Sai、Tsuyoshi Ogiku、Hiroshi Ohmizu、Akio Ohtani

  DOI：10.1248/cpb.54.1686

  日期：——

  (E,E)-1,4-Diphenylbutadiene derivatives were synthesized by utilizing the Stobbe reaction of dimethyl succinate as a key step. Their stereoisomers were also synthesized stereoselectively by means of the cross-coupling reaction of the vinylstannanes and the vinylbromides, which were obtained from the propiolic acid esters by stereoselective hydrostannation, as a key step. To discover novel stimulators of fibrinolysis in vascular endothelial cells, the synthesized compounds were added to cultured bovine endothelial cells to determine the activity of the plasminogen activator in the conditioned medium. Of the synthesized compounds, three compounds were found to stimulate the activity of the plasminogen activator in endothelial cells. In addtition, these compounds inhibited thrombus formation in a rat model of venous thrombosis.

  (E,E)-1,4-二苯基丁二烯衍生物通过采用二甲基琥珀酸酯的Stobbe反应作为关键步骤合成。它们的立体异构体也通过交叉偶联反应以立体选择性合成，该反应中使用的乙烯基锡化合物和乙烯基溴化物是通过对丙炔酸酯进行立体选择性的氢锡化反应获得的。为了发现新型的血管内皮细胞纤溶刺激剂，将合成的化合物添加到培养的牛内皮细胞中，以确定条件培养基中纤溶酶原激活剂的活性。在合成的化合物中，有三种化合物被发现能够刺激内皮细胞中纤溶酶原激活剂的活性。此外，这些化合物在大鼠静脉血栓形成模型中抑制了血栓形成。