menth-2-ene oxide | 848409-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menth-2-ene oxide
• 英文别名: (+)(1R,2Ξ,3Ξ,4S)-2,3-epoxy-p-menthane；(+)(1R,2Ξ,3Ξ,4S)-2,3-Epoxy-p-menthan
• CAS: 848409-93-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DVDWHWOVXBYPFH-XHHQTKHESA-N

物化性质

• 沸点：
  185.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menth-2-ene oxide 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3cis-Isopropyl-2trans-hydroxy-6trans-methyl-cyclohexanol 、 (1R,2R,3S,6R)-3-异丙基-6-甲基-1,2-环己烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Insight into Acid-Mediated Asymmetric Spirocyclization in the Presence of a Chiral Diol.

  摘要：

  基于分子内共轭加成的非对称螺环化反应，利用路易斯酸和光学活性环己烷-1, 2-二醇的组合进行了研究，主要涉及两个方面：1）取代基对环己烷-1, 2-二醇的影响；2）取代基对底物的影响。研究发现，在限制条件下，该反应在热力学和动力学上均受控。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1536
• 作为产物：
  描述：

  (+)-反式-对-薄荷-2-烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 menth-2-ene oxide
  参考文献：
  名称：

  Insight into Acid-Mediated Asymmetric Spirocyclization in the Presence of a Chiral Diol.

  摘要：

  基于分子内共轭加成的非对称螺环化反应，利用路易斯酸和光学活性环己烷-1, 2-二醇的组合进行了研究，主要涉及两个方面：1）取代基对环己烷-1, 2-二醇的影响；2）取代基对底物的影响。研究发现，在限制条件下，该反应在热力学和动力学上均受控。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1536

文献信息

• Calcium-Based Catalytic System for the Synthesis of Bio-Derived Cyclic Carbonates under Mild Conditions
  作者：Lars Longwitz、Johannes Steinbauer、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acscatal.7b03367

  日期：2018.1.5

  Recently, bio-derived cyclic carbonates have gained significant importance: e.g., as building blocks in non-isocyanate polyurethanes (NIPUs). Herein we report the development of a calcium-based catalyst system for the synthesis of challenging internal and trisubstituted cyclic carbonates from bio-derived epoxides and CO2 under mild reaction conditions. Several crown ethers were tested as ligands in

  近来，生物来源的环状碳酸酯已变得非常重要：例如，作为非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）中的结构单元。本文中，我们报告了在温和的反应条件下，由生物衍生的环氧化物和CO 2合成具有挑战性的内部和三取代的环状碳酸酯的钙基催化剂系统的开发。测试了几种冠醚作为配体与各种助催化剂的配体，以活化CO 2。活性最高的系统除碘化钙外，还由二环己基官能化的18冠-6醚和三苯基膦组成。用1检测到冠状醚在原位络合Ca 2+。1 H NMR光谱。有趣的是，加入三苯基膦作为助催化剂可显着提高活性，这与有机超碱（如DBU和TBD）的活性相似或什至更高。该催化体系用于将16种不同的生物衍生环氧化物（包括脂肪酸酯，油和萜烯）与CO 2进行转化，并能够在温和条件下促进反应。各种内部环氧化物仅在45℃，0.5 MPa CO 2压力，5摩尔％的催化剂负载量和24小时的反应时间下转化，分离出的收率最高为相应碳酸盐的98％。尽管需要更苛刻
• A highly active, thermally robust iron(<scp>iii</scp>)/potassium(<scp>i</scp>) heterodinuclear catalyst for bio-derived epoxide/anhydride ring-opening copolymerizations
  作者：Wilfred T. Diment、Gloria Rosetto、Noura Ezaz-Nikpay、Ryan W. F. Kerr、Charlotte K. Williams

  DOI：10.1039/d2gc04580j

  日期：——

  The ring-opening copolymerization (ROCOP) of epoxides and anhydrides is a useful route to polyesters but requires more active catalysts. An iron(III)/potassium(I) catalyst, applied without additives/co-catalyst, shows high rates, loading tolerance, thermal stability and selectivity. It shows unparalled rates using terpene-derived monomers, producing bio-derived, amorphous high glass transition temperature

  环氧化物和酸酐的开环共聚 (ROCOP) 是一种有用的聚酯途径，但需要更高活性的催化剂。铁 ( III )/钾 ( I ) 催化剂，在没有添加剂/助催化剂的情况下应用，显示出高速率、负载耐受性、热稳定性和选择性。它显示了使用萜烯衍生单体的无与伦比的速率，生产生物衍生的、无定形的高玻璃化转变温度（>100 °C）聚酯，与未来探索相关的热塑性塑料、嵌段聚合物粘合剂和弹性体。
• Hueckel; Tappe; Legutke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 543, p. 191,210
  作者：Hueckel、Tappe、Legutke

  DOI：——

  日期：——
• Pigulewskii; Koshin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 803,809; engl. Ausg. S. 879, 884
  作者：Pigulewskii、Koshin

  DOI：——

  日期：——