tert-Butyl-{(1S,2S,4S,5S)-4-[2-((R)-3-ethyl-1-methyl-cyclopent-2-enyl)-ethyl]-4,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yloxy}-dimethyl-silane | 455252-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-Butyl-{(1S,2S,4S,5S)-4-[2-((R)-3-ethyl-1-methyl-cyclopent-2-enyl)-ethyl]-4,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yloxy}-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,2S,4S,5S)-4-[2-[(1R)-3-ethyl-1-methylcyclopent-2-en-1-yl]ethyl]-4,6,6-trimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 455252-80-9
• 化学式: C₂₆H₄₈OSi
• 分子量: 404.752
• InChiKey: PLXZQEIUSZXWNQ-ZDLRPUJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-{(1S,2S,4S,5S)-4-[2-((R)-3-ethyl-1-methyl-cyclopent-2-enyl)-ethyl]-4,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yloxy}-dimethyl-silane 在 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-[2-((1S,2S,4S,5S)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl)-ethyl]-2,4-dimethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  胍基丁烯A的全合成研究进展。季碳和5-7-6三环碳骨架的构建方法

  摘要：

  已完成了包括季碳在内的瓜纳卡斯汀A的5-7-6三环骨架的构建。C-11和C-8季碳分别通过添加铜酸盐和卡宾而构建。5-7-6三环核心是由选择性羟醛和SmI 2诱导的分子内醛-烯烃偶联产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00729-3
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-Butyl-{(1S,2S,4S,5S)-4-[2-((R)-3-ethyl-1-methyl-cyclopent-2-enyl)-ethyl]-4,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yloxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  胍基丁烯A的全合成研究进展。季碳和5-7-6三环碳骨架的构建方法

  摘要：

  已完成了包括季碳在内的瓜纳卡斯汀A的5-7-6三环骨架的构建。C-11和C-8季碳分别通过添加铜酸盐和卡宾而构建。5-7-6三环核心是由选择性羟醛和SmI 2诱导的分子内醛-烯烃偶联产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00729-3