N-叔丁氧羰基-L-2-氰基苯丙氨酸 | 216312-53-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-L-2-氰基苯丙氨酸
• 中文别名: BOC-L-2-氰基苯丙氨酸
• 英文名称: (S)-N-Boc-ortho-cyanophenylalanine
• 英文别名: Boc-L-o-cyanophenylalanine；N^α-[(tert-butoxy)carbonyl]-2-cyano-L-phenylalanine；(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-cyanophenyl)propanoic acid；(S)-N-tert-butyloxycarbonyl-(2-cyanophenyl)alanine；(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(2-cyanophenyl)propionic acid；(S)-N-t-butyloxycarbonyl(2-cyanophenyl)alanine；(S)-N-Boc-2-cyanophenylalanine；Boc-2-cyano-L-phenylalanine；(2S)-3-(2-cyanophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 216312-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD01860623
• 分子量: 290.319
• InChiKey: AJHPGXZOIAYYDW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-Phe(2-CN)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-2-cyano-L-phenylalanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-2-cyano-L-phenylalanine
别名
: C15H18N2O4
分子式
: 290.31 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-2-氰基苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-(4(S)-amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepine-3-one-2-yl)-2(R)-Fmoc-amino-1(2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  A New Structural Motif for μ-Opioid Antagonists

  摘要：

  On the basis of the structural features of the Dmt-Tic pharmacophore, a new motif leading to a fairly potent mu-opioid antagonist is described. This motif contains the 4-amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepine-3-one skeleton as a substitute for the Tic residue, which provides the conformational constraint compatible with the mu-opioid receptor. The stereoselective synthesis of four stereoisomers is performed starting from homochiral 2',6'-dimethyltyrosine (Dmt) and o-aminomethylphenylalanine.

  DOI：

  10.1021/jm0491795
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基溴苄 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-L-2-氰基苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  2-取代的4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮的通用合成

  摘要：

  描述了合成2-取代的4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮的温和且通用的策略。七元内酰胺是通过从中间氨基酸，它是由各种与胺的还原性烷基化得到的任一分子内形成酰胺键制备Ñ -Boc，Ñ -Me-邻-甲酰基Phe和Phth-邻-甲酰基-Phe，或通过将各种醛与N -Boc-邻-氨基甲基-Phe还原胺化而制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00583-0

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of pyrrolidine-2-carbonitrile and 4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile derivatives as dipeptidyl peptidase-4 inhibitors for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Jiang Wang、Ying Feng、Xun Ji、Guanghui Deng、Ying Leng、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.048

  日期：2013.12

  A novel series of pyrrolidine-2-carbonitrile and 4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile derivatives was designed, synthesized, and found to act as dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4) inhibitors. From this series of compounds, compound 17a was identified as an efficacious, safe, and selective inhibitor of DPP-4. In vivo studies in ICR and KKAy mice showed that administration of this compound resulted in decreased

  设计，合成了一系列新颖的吡咯烷-2-甲腈和4-氟吡咯烷-2-甲腈衍生物，并发现它们可作为二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制剂。从这一系列化合物中，化合物17a被鉴定为DPP-4的有效，安全和选择性抑制剂。在ICR和KKAy小鼠中进行的体内研究表明，口服葡萄糖激发后，给予这种化合物可导致这些小鼠血糖降低。化合物17a显示出高的DPP-4抑制活性（IC 50 = 0.017μM），对DPP-4的中等选择性（选择性比：DPP-8 / DPP-4 = 1324; DPP-9 / DPP-4 = 1164），并且在ICR和KKAy小鼠的口服葡萄糖耐量试验中有良好的疗效。这些体内抗糖尿病特性及其在Sprague-Dawley大鼠中理想的药代动力学特征表明，化合物17a是有望作为抗糖尿病药开发的候选药物。
• [EN] MALONAMIDE DERIVATIVES AS GAMMA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE MALONAMIDE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRETASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004069826A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to malonamide derivatives of formula (IA) or (IB) and to pharmaceutically suitable acid addition salts thereof. The compounds are Ϝ-secretase inhibitors and the related compounds may be useful in the treatment of Alzheimer's disease.

  这项发明涉及公式（IA）或（IB）的马隆酰胺衍生物及其药用适宜的酸盐。这些化合物是Ϝ-分泌酶抑制剂，相关化合物可能在治疗阿尔茨海默病方面有用。
• Lactam glycogen phosphorylase inhibitors and method of use
  申请人：——

  公开号：US20040002495A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A compound of formula I 1 wherein W is a bicyclic hetroaryl of the structure 2 X is —O—, —S—, —SO 2 —, —CHR 5 —, —CHR 5 O—, —CHR 5 S—, —CHR 5 SO 2 —, —CHR 5 CO— or —CH 2 CHR 5 —; Y is a bond or —CHR 6 —; Z is an aryl or heteroaryl group of the following structure: 3 A is —CH— or —N—; B is —O— or —S—; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as described herein. Further provided is a method for treating diabetes and related diseases employing a glycogen phosphorylase inhibiting amount of the above compound, either alone or in combination with another therapeutic agent.

  公式I的化合物 其中 W是具有结构的双环杂芳基 X是—O—，—S—，—SO 2 —，—CHR 5 —，—CHR 5 O—，—CHR 5 S—，—CHR 5 SO 2 —，—CHR 5 CO—或—CH 2 CHR 5 —; Y是一个键或—CHR 6 —; Z是以下结构的芳基或杂芳基团： A是—CH—或—N—; B是—O—或—S—; 和 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 和R 8 如本文所述。 此外，提供了一种治疗糖尿病和相关疾病的方法，该方法使用上述化合物的糖原磷酸化酶抑制剂量，可以单独使用或与另一种治疗剂联合使用。
• Substituted hydantoins
  申请人：Goodnow, Alan Robert

  公开号：US20060063814A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention relates to compounds of the formula which are useful in treating diseases characterized by the hyperactivity of MEK. Accordingly the compounds are useful in the treatment of diseases, such as, cancer, cognative and CNS disorders and inflammatory/autoimmune diseases.

  本发明涉及以下公式的化合物，这些化合物在治疗以MEK高活性为特征的疾病方面具有用途。因此，这些化合物在治疗癌症、认知和中枢神经系统疾病以及炎症/自身免疫疾病等疾病方面具有用途。
• 2<i>H</i>-1,2,3-Triazole-Based Dipeptidyl Nitriles: Potent, Selective, and Trypanocidal Rhodesain Inhibitors by Structure-Based Design
  作者：Maude Giroud、Bernd Kuhn、Sarah Saint-Auret、Christoph Kuratli、Rainer E. Martin、Franz Schuler、François Diederich、Marcel Kaiser、Reto Brun、Tanja Schirmeister、Wolfgang Haap

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01870

  日期：2018.4.26

  Macrocyclic inhibitors of rhodesain (RD), a parasitic cysteine protease and drug target for the treatment of human African trypanosomiasis, have shown low metabolic stability at the macrocyclic ether bridge. A series of acyclic dipeptidyl nitriles was developed using structure-based design (PDB ID: 6EX8). The selectivity against the closely related cysteine protease human cathepsin L (hCatL) was substantially

  罗德沙星（RD）的大环抑制剂是一种寄生的半胱氨酸蛋白酶，是治疗人类非洲锥虫病的药物靶标，在大环醚桥处显示出较低的代谢稳定性。使用基于结构的设计（PDB ID：6EX8）开发了一系列无环二肽腈。对紧密相关的半胱氨酸蛋白酶人组织蛋白酶L（hCatL）的选择性大大提高，提高了507倍。在S2口袋中，3,4-二氯苯丙氨酸残基具有很高的锥虫杀虫活性。在S3袋中，芳族残基提供了增强的针对hCatL的选择性。布鲁氏罗氏锥虫的RD抑制（K i值）和体外细胞生长（IC 50在纳摩尔范围内测量。通过安全克级流量生产1 H -1,2,3-三唑-4羧酸乙酯获得的基于三唑的配体在人肝微粒体中表现出出色的代谢稳定性，体内半衰期高达1.53 h在小鼠中。当口服给予感染的小鼠时，寄生虫血症减少了，但没有完全清除寄生虫。