methyl galbanate | 1206911-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl galbanate
• 英文别名: methyl 3-[(1S,2S,3S)-2,3-dimethyl-2-[(2-oxochromen-7-yl)oxymethyl]-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoate
• CAS: 1206911-10-5
• 化学式: C₂₅H₃₂O₅
• 分子量: 412.526
• InChiKey: LWKZASDDSMSRFV-ADSMNUKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl galbanate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(1S,2S,3S)-2,3-二甲基-6-(1-甲基乙亚基)-2-[[(2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基)氧基]甲基]-环己烷丙酸
  参考文献：
  名称：

  来自胡叶酮的天然和非天然 A-secoTerpenes：重新审视高尔巴酸和 Marneral 的合成

  摘要：

  我们在此描述了一种改进的手性池策略，用于组装各种 A-seco 萜类化合物的核心结构 3（两个对映体），使我们能够从 (S)-(-)-胡薄荷[(-)-2]。此外，我们能够提高合成 [(+)-7] 的产量和步骤效率，以及获得 ent-galbanic 酸 [(+)-4]、ent-secodrial [( +)-5] 和来自 (R)-(+)-pulegone [(+)-2] 的双表皮环叶菊酯 (6)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901021
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢氟酸 、 汞 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.75h， 生成 methyl galbanate
  参考文献：
  名称：

  来自胡叶酮的天然和非天然 A-secoTerpenes：重新审视高尔巴酸和 Marneral 的合成

  摘要：

  我们在此描述了一种改进的手性池策略，用于组装各种 A-seco 萜类化合物的核心结构 3（两个对映体），使我们能够从 (S)-(-)-胡薄荷[(-)-2]。此外，我们能够提高合成 [(+)-7] 的产量和步骤效率，以及获得 ent-galbanic 酸 [(+)-4]、ent-secodrial [( +)-5] 和来自 (R)-(+)-pulegone [(+)-2] 的双表皮环叶菊酯 (6)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901021

文献信息

• Modifications based on coumarins. II. Synthesis ofα-monoglycerides of karatavic and galbanic acids and their phosphates
  作者：A. F. Artamonov、K. A. Nusipbekova、F. S. Nigmatullina、B. Zh. Dzhienbaev

  DOI：10.1007/bf02291534

  日期：1997.3
• Fekrynol and its acetate fromFerula krylovii
  作者：N. V. Veselovskaya、Yu. E. Sklyar、A. A. Savina

  DOI：10.1007/bf00574389

  日期：1981.11
• COMPOSITION FOR TREATING INFLUENZA A (H1N1) VIRUS AND A PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：KAOHSIUNG MEDICAL UNIVERSITY

  公开号：US20130245114A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  New pharmaceutical compositions extracted from Ferula assa - foetida are confirmed to effectively treat influenza A (H 1 N 1 ) virus. The extraction method of the new pharmaceutical compositions mainly includes steps of: (a) extracting F. assa - foetida with methanol to obtain a crude extract; (b) fractioning the crude extract with n-hexane-methanol to obtain a methanol extract; (c) fractioning the methanol extract with chloroform-water to obtain a chloroform extract; and (d) chromatographing the chloroform extract to obtain the pharmaceutical compositions, which can be further fractioned and chromatographed to obtain various sesquiterpene coumarins.
• US8476311B2
  申请人：——

  公开号：US8476311B2

  公开（公告）日：2013-07-02
• US8815949B2
  申请人：——

  公开号：US8815949B2

  公开（公告）日：2014-08-26