ethyl 7-methyl-5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 7-methyl-5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-methyl-5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-5h-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₄S
• 分子量: 422.464
• InChiKey: YOOTYUGYTQZNLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 、 乙酰乙酸乙酯 、 对硝基苯甲醛 在 iron(III) chloride 作用下， 以71 %的产率得到ethyl 7-methyl-5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  绿色合成噻二唑并[3,2-a]嘧啶衍生物的计算机分子对接研究和 DFT 计算中抗胆碱酯酶活性的生物学评价

  摘要：

  一系列[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸酯衍生物4(a–n)已被设计和合成作为乙酰胆碱酯酶(AChE)的抑制剂。以芳香醛、乙酰乙酸乙酯和不同的1,3,4-噻二唑衍生物（摩尔比为1:2:1）一步一锅反应合成噻二唑并[3,2-a]嘧啶类化合物。分别）与催化剂、无水氯化铁（III）一起通过研磨方法在无溶剂条件下在室温下制备。体外研究显示出与多奈哌齐作为参考药物相当的良好抑制 AChE 的效力。最佳结果由乙基2-(4-硝基苯基)-7-甲基-5-(吡啶-3-基)-5H-[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶-6-获得羧酸酯4n的IC 50值为0.082±0.001 μM，与多奈哌齐的AChE抑制作用相当(IC 50 =0.079 μM)。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301193

文献信息

• One-pot, three component synthesis of novel 5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate derivatives by microwave irradiation
  作者：Bing Zhao、Yu Xu、Qi-Gang Deng、Zhuo Liu、Li-Yan Wang、Yan Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.073

  日期：2014.8

  synthetic method for the highly substituted 5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate derivatives has been accomplished via a microwave irradiation of MCRs of various aldehydes, 2-aminothiadiazole, and acetoacetate without any catalyst in acetic acid. This approach provides a convenient one pot method for the synthesis of 5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate derivatives.

  一种高效的一锅法合成高取代5 H- [1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-6-羧酸盐衍生物的方法是通过微波辐射各种醛，2-的MCR来完成的。氨基噻二唑和乙酰乙酸酯，在乙酸中无任何催化剂。该方法提供了一种方便的一锅法，用于合成5 H- [1,3,4]噻二唑并[3,2 - a ]嘧啶-6-羧酸酯衍生物。
• Biological Evaluation of Anti‐Cholinesterase Activity, in Silico Molecular Docking Studies, and DFT Calculations of Green Synthesized Thiadiazolo[3,2‐<i>a</i>]pyrimidine Derivatives
  作者：Behjat Pouramiri、Mohsen Rashidi、Safa Lotfi、Mahnaz Mohammadi、Khadijeh Rabiei

  DOI：10.1002/cbdv.202301193

  日期：2023.11

  A series of [1,3,4] thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate derivatives 4(a–n) have been designed and synthesized as inhibitors of acetylcholinesterase (AChE). Synthesizing of thiadiazolo[3,2-a] pyrimidines was carried out in a single step, one-pot reaction using aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate and different derivatives of 1,3,4-thiadiazoles (with molar ratio of 1 : 2 : 1, respectively) in

  一系列[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸酯衍生物4(a–n)已被设计和合成作为乙酰胆碱酯酶(AChE)的抑制剂。以芳香醛、乙酰乙酸乙酯和不同的1,3,4-噻二唑衍生物（摩尔比为1:2:1）一步一锅反应合成噻二唑并[3,2-a]嘧啶类化合物。分别）与催化剂、无水氯化铁（III）一起通过研磨方法在无溶剂条件下在室温下制备。体外研究显示出与多奈哌齐作为参考药物相当的良好抑制 AChE 的效力。最佳结果由乙基2-(4-硝基苯基)-7-甲基-5-(吡啶-3-基)-5H-[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶-6-获得羧酸酯4n的IC 50值为0.082±0.001 μM，与多奈哌齐的AChE抑制作用相当(IC 50 =0.079 μM)。
• Microwave-promoted multi-component and green synthesis of thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines under solvent-free conditions
  作者：Behjat Pouramiri、Mohsen Rashidi

  DOI：10.1007/s12039-023-02217-7

  日期：——

  reaction using aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate, and different derivatives of 1,3,4-thiadiazoles (with molar ratio of 1:2:1 respectively) in the presence of [Et3NH]+[HSO4]- ionic liquid, under solvent-free conditions. Graphical abstract This research, synthesis of [1,3,4] thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate derivatives was carried out in a single-step reaction using aromatic aldehydes, ethyl

  本研究旨在通过微波辅助多组分反应合成含有1,3,4-噻二唑环部分的嘧啶杂环。为此，使用芳香醛、乙酰乙酸乙酯和不同的1,3衍生物，一步反应合成了[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸酯衍生物。 ,4-噻二唑（摩尔比分别为1:2:1）在[Et 3 NH] + [HSO 4 ] -离子液体存在下，在无溶剂条件下。 图形概要 本研究使用芳香醛、乙酰乙酸乙酯和1,3,4的不同衍生物，通过一步反应合成了[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸酯衍生物。 -噻二唑（摩尔比分别为1:2:1）在[Et 3 NH] + [HSO 4 ] -离子液体存在下在无溶剂微波照射下。