(5S)-3-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-dodecenyl)-5-methylfuran-2(5H)-one | 908864-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-3-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-dodecenyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (S)-3-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)dodec-11-enyl)-5-methylfuran-2(5H)-one；(2S)-4-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodec-11-enyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 908864-46-0
• 化学式: C₂₃H₄₂O₃Si
• 分子量: 394.67
• InChiKey: NMSNQCMQHJRKOE-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-dodecenyl)-5-methylfuran-2(5H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种由内而外的方法，以相邻的具有C2核对称性的双四氢呋喃非丙酮产乙酸原素。Asimicin和C32类似物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度收敛的途径已经完成了无丙酮产乙酸甘油三酯Asimicin和侧链类似物的合成，其中Grubbs交叉复分解起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ol061352z
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (R,R) salen Co^II precatalyst 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 、 异丙醇 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (5S)-3-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-dodecenyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种由内而外的方法，以相邻的具有C2核对称性的双四氢呋喃非丙酮产乙酸原素。Asimicin和C32类似物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度收敛的途径已经完成了无丙酮产乙酸甘油三酯Asimicin和侧链类似物的合成，其中Grubbs交叉复分解起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ol061352z

文献信息

• ABC synthesis and antitumor activity of a series of Annonaceous acetogenin analogs with a threo, trans, threo, trans, threo-bis-tetrahydrofuran core unit
  作者：James A. Marshall、Jesse J. Sabatini、Frederick Valeriote

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.033

  日期：2007.5

  Side-chain analogs of Annonaceous acetogenins with a threo, trans, threo, trans, threo-bis-tetrahydrofuran core unit have been prepared and tested for cytotoxicity against HCT-116 human colon cancer cells.

  已经制备了具有苏式，反式，苏式，反式，苏式-双-四氢呋喃核心单元的番荔枝产乙酸甘油酯的侧链类似物，并测试了其对HCT-116人结肠癌细胞的细胞毒性。
• An Outside-In Approach to Adjacent Bistetrahydrofuran Annonaceous Acetogenins with <i>C</i>₂ Core Symmetry. Total Synthesis of Asimicin and a C32 Analogue
  作者：James A. Marshall、Jesse J. Sabatini

  DOI：10.1021/ol061352z

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] A synthesis of the Annonaceous acetogenin asimicin and a side-chain analogue has been achieved by a highly convergent route in which Grubbs cross-metathesis plays a key role.

  [反应：见正文]通过高度收敛的途径已经完成了无丙酮产乙酸甘油三酯Asimicin和侧链类似物的合成，其中Grubbs交叉复分解起着关键作用。