trans-1-diethylamino-1-propene | 13044-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-1-diethylamino-1-propene
• 英文别名: E-N,N-diethyl-1-propenylamine；N,N-diethylprop-1-en-1-amine；1-diethylamino propene；trans-N,N-Diethyl-propen-1-yl-amin；Diethyl-trans-propenyl-amin；trans-Diethyl-propenylamin；(E)-N,N-diethylprop-1-en-1-amine
• CAS: 13044-40-1
• 化学式: C₇H₁₅N
• 分子量: 113.203
• InChiKey: JVDZAWWUMLHNGT-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  139.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.780±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-diethylamino-1-propene 在 溴 、 三乙胺 作用下， 生成 ((Z)-2-Bromo-propenyl)-diethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Duhamel, Lucette; Poirier, Jean-Marie, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 9-10, p. 297 - 303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基烯丙胺 在 trans-bisdinitrogenbis(1,2-diphenylphosphinoethane)molybdenum(0) 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到trans-1-diethylamino-1-propene
  参考文献：
  名称：

  使用反式-Mo（N 2）2（Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）2进行烯丙基化合物（例如烯丙醇，烯丙基醚和烯丙胺）的反应

  摘要：

  用反式-Mo（N 2）2（dpe）2（dpe ＝ Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）催化实现烯丙基醇和烯丙基烷基醚的双键迁移。在烯丙醇的情况下同时发生脱羰作用。二烯丙基醚和烯丙基苯酚醚大概是通过烯丙基O键的初始氧化加成得到的裂解产物。烯丙胺转化为N-亚丙基烯丙胺和NH 3。ñ，ñ -Dimethylallylamine异构化为N-反式-丙烯基二甲基胺，在加入氧气后进一步转化为4-二甲基氨基-1,3-己二烯和二甲基胺。乙酰乙酸甲酯与烯丙基醚和胺的催化烯丙基化反应是通过使用反式Mo（N 2）2（dpe）2来实现的。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)80062-x

文献信息

• Alkene Isomerisation Catalysed by a Ruthenium PNN Pincer Complex
  作者：Sébastien Perdriau、Mu-Chieh Chang、Edwin Otten、Hero J. Heeres、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/chem.201403236

  日期：2014.11.17

  rearomatised alkoxide complex. In this complex, the hemilabile diethylamino side‐arm can dissociate, allowing alkene binding cis to the hydride, enabling insertion of the alkene into the metal–hydride bond, whereas in the parent complex only trans binding is possible. During this study, a new uncommon Ru0 coordination complex was also characterised. The scope of the alkene isomerisation reaction was examined

  基于脱芳香化的PNN配体（PNN：2-二叔丁基膦基甲基-6-二乙基氨基甲基吡啶）的[Ru（CO）H（PNN）]钳状复合物具有异构化烯烃的能力。配合物用醇活化后，异构化反应在温和条件下进行。可变温度（VT）NMR实验研究了醇在该机理中的作用，从而证实了第一步涉及形成重新定义的醇盐配合物这一假设。在这种络合物中，半不稳定的二乙氨基侧臂可以解离，从而使烯烃顺式结合到氢化物上，从而使烯烃可以插入金属氢化物键中，而在母体络合物中，只有反式绑定是可能的。在这项研究中，还表征了一种新的不常见的Ru 0配合物。检查了烯烃异构化反应的范围。
• THE PHOTOREACTION OF AMINES OR ENAMINES WITH METAL COMPLEXES OF β-DIKETONES
  作者：Tadashi Sato、Kazuhiro Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1983.1499

  日期：1983.10.5

  The irradiation of amines or enamines with metal complexes of β-diketones in acetonitrile induced a coupling reaction to produce dihydrofuran derivatives.

  胺或烯胺与乙腈中β-二酮的金属络合物的辐照诱导偶联反应产生二氢呋喃衍生物。
• Chemical Reactivities of Coordinatively Unsaturated Hydridotris(phosphonite)cobalt(I) Species Photogenerated towards Allylic and Related Compounds
  作者：Masayoshi Onishi、Shigero Oishi、Mitoshi Sakaguchi、Isato Takaki、Katsuma Hiraki

  DOI：10.1246/bcsj.59.3925

  日期：1986.12

  Pyrex-filtered photoirradiation with a high-pressure Hg lamp was performed for a thermally inert hydridocobalt(I) CoH[PPh(OEt)2]4 in the presence of some allylic compounds. Allyl benzoate and allyl phenyl ether showed the cleavage of allylic-O bonds to give propene in a stoichiometric quantity to the complex charged. Photoassisted catalytic double-bond migration occurred for N-allylacetamide, N,N-diethylallylamine

  在一些烯丙基化合物的存在下，对热惰性的氢化钴 (I) CoH[PPh(OEt)2]4 使用高压汞灯进行 Pyrex 过滤光照射。苯甲酸烯丙酯和烯丙基苯基醚显示烯丙基-O 键断裂，以化学计量的量将丙烯提供给带电的配合物。N-烯丙基乙酰胺、N,N-二乙基烯丙胺和烯丙基苯发生光辅助催化双键迁移，得到相应的 (E)- 和 (Z)-1-丙烯基衍生物，具有动力学控制的 E、Z 组成和 Z 的分数反应过程初始阶段的异构体分别接近 79%、30% 和 20%。
• Syntheses of cyclohexonone derivatives by the ruthenium complex-catalysed reactions of allylic compounds with β-keto esters
  作者：Shi-Wei Zhang、Take-aki Mitsudo、Teruyuki Kondo、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1016/0022-328x(94)24751-4

  日期：1995.1

  Allylic compounds such as allyl alcohols and allylamines react with two equivalent moles of acetoacetates in the presence of a catalytic amount of Ru(cod)(cot) (cod = cycloocta-1,5-diene; cot = cycloocta-1,3,5-triene) at 100°C for 5 h to give cyclohexenone derivatives in high yields.

  烯丙基化合物（例如烯丙醇和烯丙胺）在催化量的Ru（cod）（cot）（cod =环辛-1,5-二烯; cot =环辛-1,3,5）的存在下与两当量的乙酰乙酸酯反应-三烯）在100°C下加热5小时，以高收率得到环己烯酮衍生物。
• Selective syntheses of cyclobutane-β-aminocarboxylic acid derivatives by the ruthenium complex-catalyzed reaction of allylamines with acrylic compounds
  作者：Take-aki Mitsudo、Shi-Wei Zhang、Nobuya Satake、Teruyuki Kondo、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61138-3

  日期：1992.9

  Allylamines react with acrylic compounds in the presence of Ru(cod)(cot) catalyst to give cyclobutane-β-amino acid derivatives in high yield (up to 85%); cod = cycloocta-1,5-diene, cot = cycloocta-1,3,5-triene.

  烯丙胺在Ru（cod）（cot）催化剂的存在下与丙烯酸类化合物反应，以高收率（最高85％）得到环丁烷-β-氨基酸衍生物。cod ＝环辛基-1，5-二烯，cot ＝环辛基-1，3，5-三烯。