(2S,3S,4S,5R)-3-methoxy-2,4-dimethyl-1,5-octadecanediol | 467224-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-3-methoxy-2,4-dimethyl-1,5-octadecanediol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-3-methoxy-2,4-dimethyloctadecane-1,5-diol
• CAS: 467224-45-9
• 化学式: C₂₁H₄₄O₃
• 分子量: 344.579
• InChiKey: UQEVJGHZAXUXRA-BURNTYAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-3-methoxy-2,4-dimethyl-1,5-octadecanediol 在 碘代三甲硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (2S,3R)-2-((4S,5S)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hexadecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-stevastelin BElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b202298b/

  摘要：

  关于新颖的15元环状缩肽stevastelin B 1的全程合成及其明确结构确认的描述如下：通过从L-白梨醇选择性制备的脂肪酸部分，转化为氨基酸羧酸，按照Shioiri的程序进行大环内酰胺化，有效地构建了1的环状结构。

  DOI：

  10.1039/b202298b
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-methyl-4-O-methyl-6-O-(4-methylphenylsulfonyl)-1,2-O-(1-methylethylidene)-D-myo-inositol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-3-methoxy-2,4-dimethyl-1,5-octadecanediol
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins 的全合成：Stevastelin B 和 B3 的结构确认，以及 Stevastelin C3 的结构修正

  摘要：

  描述了 stevastelin B、B3、C3 和 stevastelin C3 的 5-脱氧衍生物、从 L-quebrachitol 开始的新型环状缩酚和氨基酸的全合成。将两个甲基立体选择性地引入 L-栎醇，然后通过 Baeyer-Villiger 反应对环己烷环进行区域选择性裂解，有效地提供了甜菊素的脂肪酸部分。肽的引入和随后的大环内酰胺化产生了stevastelin B。Stevastelin C3 和B3 也通过类似的方式合成。合成 stevastelins 与天然化合物的直接比较表明，合成 stevastelins B 和 B3 与天然产物相同，证实了所提出的结构。然而，发现合成的 stevastelin C3 与天然产物不同。为了阐明 stevastelin C3 的结构，进行了天然产物的降解，以表明天然产物可能是所提出结构的 5-脱氧衍生物。因此，制备了脂肪酸部分的5-脱氧衍生物并将其转化为大环。合成的

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.921

文献信息

• Total synthesis of (–)-stevastelin BElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b202298b/
  作者：Kazuo Kurosawa、Toshihiko Nagase、Noritaka Chida

  DOI：10.1039/b202298b

  日期：2002.5.30

  The total synthesis and an unambiguous structure confirmation of stevastelin B 1, a novel 15-membered cyclic depsipeptide, are described; the fatty acid moiety in 1, prepared stereoselectively from L-quebrachitol was converted into the amino carboxylic acid, whose macrolactamization by Shioiri’s procedure effectively constructed the cyclic structure of 1.

  关于新颖的15元环状缩肽stevastelin B 1的全程合成及其明确结构确认的描述如下：通过从L-白梨醇选择性制备的脂肪酸部分，转化为氨基酸羧酸，按照Shioiri的程序进行大环内酰胺化，有效地构建了1的环状结构。
• Total Synthesis of Stevastelins: Structure Confirmation of Stevastelins B and B3, and Structure Revision of Stevastelin C3
  作者：Kazuo Kurosawa、Keigo Matsuura、Toshihiko Nagase、Noritaka Chida

  DOI：10.1246/bcsj.79.921

  日期：2006.6

  peptide and subsequent macrolactamization gave stevastelin B. Stevastelins C3 and B3 were also synthesized by a similar way. The direct comparison of synthetic stevastelins with natural compounds revealed that the synthetic stevastelins B and B3 are identical to the natural products, confirming the proposed structures. However, the synthetic stevastelin C3 was found to not be identical with the natural

  描述了 stevastelin B、B3、C3 和 stevastelin C3 的 5-脱氧衍生物、从 L-quebrachitol 开始的新型环状缩酚和氨基酸的全合成。将两个甲基立体选择性地引入 L-栎醇，然后通过 Baeyer-Villiger 反应对环己烷环进行区域选择性裂解，有效地提供了甜菊素的脂肪酸部分。肽的引入和随后的大环内酰胺化产生了stevastelin B。Stevastelin C3 和B3 也通过类似的方式合成。合成 stevastelins 与天然化合物的直接比较表明，合成 stevastelins B 和 B3 与天然产物相同，证实了所提出的结构。然而，发现合成的 stevastelin C3 与天然产物不同。为了阐明 stevastelin C3 的结构，进行了天然产物的降解，以表明天然产物可能是所提出结构的 5-脱氧衍生物。因此，制备了脂肪酸部分的5-脱氧衍生物并将其转化为大环。合成的