2,4,6-三甲氧基嘧啶 | 13106-85-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4,6-三甲氧基嘧啶
• 英文名称: 2,4,6-trimethoxypyrimidine
• 英文别名: 2,4,6-trimethoxy-pyrimidine；2,4,6-Trimethoxy-pyrimidin；2,4,6,-Trimethoxy-pyrimidin；2,4,6-Trimethoxypyrimidin；Sym-Trimethoxypyrimidin
• CAS: 13106-85-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00829225
• 分子量: 170.168
• InChiKey: RJVAFLZWVUIBOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-54 °C (lit.)
• 沸点：
  232 °C
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: 2,4,6-Trimethoxypyrimidine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H10N2O3
分子式
: 170.17 g/mol
分子量
成分 浓度
2,4,6-Trimethoxypyrimidine
-
化学文摘编号(CAS No.) 13106-85-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 51 - 54 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基嘧啶 在 三氟甲磺酸酐 、 四甲基硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到2,4,6-三甲氧基-5-硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  亲电四烷基硝酸铵硝化。二。用硝酸四甲基铵和三氟甲磺酸酐改进无水芳族和杂芳族单硝化反应，包括选定的微波实例。

  摘要：

  提出了一种新的一锅式硝化方法，该方法采用硝酸四甲基铵和三氟甲磺酸酐在二氯甲烷中的溶液，以提供易于使用的三氟甲磺酸硝化硝化剂的来源。实现了多种芳香族和杂芳香族底物的快速选择性硝化，从而合成了几种新型有机化合物。一个明显的优点是通过水后处理除去不需要的副产物。这种非常温和的硝化作用可实现大规模合成，并获得较高的分离产物收率，而通常无需进一步纯化。这种基于硝酸四甲基铵的硝化也已应用于微波辅助条件，并概述了几种化合物的结果。

  DOI：

  10.1021/jo026202q
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯嘧啶 在 sodium methylate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4,6-三甲氧基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-free titanocenes and the use thereof

  摘要：

  化学式I或II的无氟二茂钛化合物 在其中，两个R.sub.1基团最好是独立的环戊二烯基.sup..crclbar.，它们未取代或被烷基、烷氧基或--Si(R.sub.2).sub.3取代，两个R.sub.2基团特别是烷基， Z是--NR.sub.10 --，--O--或--S--，Y是Cl、Br、I、CN、SCN、--O--CO--CH.sub.3、--O--CO--苯基或--O--SO.sub.2 --CH.sub.3，n为1或2，m为0或1，其中n和m的总和必须为2， R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5特别是独立的氢、Cl、烷基、环烷基、莽丹基、苯基、吡啶基或联苯基，这些基团未取代或被烷基、Cl、烷硫基、--NR.sub.8 R.sub.9、苯基、苯硫基或C.sub.1 -C.sub.10烷氧基取代，或者R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5是烯基、烷氧基、环烷氧基、苯氧基、苄氧基、四氢呋喃基氧基、烷硫基、环烷硫基、苄硫基或苯硫基，其中R.sub.3和R.sub.4不同时为氢，如果Q是嘧啶基团，至少一个基团R.sub.3或R.sub.4是烷氧基、环烷氧基、苯氧基、苄氧基、四氢呋喃基氧基或烯基氧基，如果Z是--NR.sub.10 --，R.sub.3和R.sub.4是Cl、Br或I，两个基团R.sub.6，独立地，是烷基或烯基，或两个基团R.sub.6与它们结合的氮原子一起形成吗哪啡基团，R.sub.7是烷基、环烷基或苯基，R.sub.8是苯基或.alpha.-三级C.sub.4 -C.sub.6烷基，R.sub.9特别是氢、烷基、环烷基、苯基或一个##STR3##基团，此外，在--N(R.sub.9).sub.2中的两个R.sub.9基团相同或不同，并且与它们结合的氮原子一起可以形成一个5-或6-成员的杂环，除了氮原子外，还可以包含进一步的氮、氧或硫原子，R.sub.10如R.sub.9定义或额外地，特别是苯基，未取代或被Cl、C.sub.1 -C.sub.12烷基、C.sub.1 -C.sub.10烷氧基、C.sub.1 -C.sub.8烷硫基、苯硫基、哪啡基或--N(C.sub.1 -C.sub.4烷基).sub.2取代，X是--O--、--S--、##STR4##亚甲基或乙烯基，A是C.sub.1 -C.sub.12亚烯基或--X--A--X--是直接键，适用于具有乙烯基不饱和双键的化合物的光聚合的光引发剂。

  公开号：

  US05340701A1

文献信息

• Organic semiconductor photocatalyst can bifunctionalize arenes and heteroarenes
  作者：Indrajit Ghosh、Jagadish Khamrai、Aleksandr Savateev、Nikita Shlapakov、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1126/science.aaw3254

  日期：2019.7.26

  Two-for-one approach to photoredox In photoredox catalysis, an excited chromophore typically activates a single reactant either by oxidizing or reducing it. Ghosh et al. used a semiconductor catalyst to activate two reactants at once by quenching both an excited electron and the residual positive hole (see the Perspective by Swift). As such, two different reactive carbon or halide fragments could be

  光氧化还原二合一方法 在光氧化还原催化中，激发的发色团通常通过氧化或还原单个反应物来激活它。戈什等人。使用半导体催化剂通过淬灭激发的电子和残留的空穴来同时激活两种反应物（参见 Swift 的观点）。因此，可以将两个不同的反应性碳或卤化物片段附加到芳环上的不同位点。该催化剂还可以耐受氰化物等强亲核试剂，并且可以轻松回收和重复使用。科学，这个问题 p。360; 另见第。320 半导体光催化剂上氧化和还原位点的形成促进了双自由基加成反应。半导体表面上的光激发电子-空穴对可以与两种不同的基材进行氧化还原反应。与传统的电合成类似，主要的氧化还原中间体仅提供单独的氧化和还原产物，或者更罕见地结合成一种加成产物。在这里，我们报告了一种稳定的有机半导体材料，介孔石墨碳氮化物 (mpg-CN)，可以充当可见光光氧化还原催化剂，以协调氧化和还原界面电子转移到两个或三个组件中的两种不同基材。用于芳烃和杂芳烃的直接双重碳氢功能化的系统。mpg-CN
• Intermolecular chemo- and regioselective aromatic C–H amination of alkoxyarenes promoted by rhodium nitrenoids
  作者：Kenta Arai、Yoshihiro Ueda、Kazuhiro Morisaki、Takumi Furuta、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takeo Kawabata

  DOI：10.1039/c7cc09952e

  日期：——

  Intermolecular aromatic C(sp2)–H amination promoted by neutral rhodium nitrenoids has been developed. The reactions proceeded with various oxygen-substituted arenes (1.5 equiv.) in a chemo- and regioselective manner. The aromatic C(sp2)–H amination took place at the para position of the oxygen substituent in the presence of benzylic C(sp3)–H bonds and/or C(sp3)–H bonds α to ethereal oxygen.

  已开发出由中性铑亚硝烯类化合物促进的分子间芳族C（sp 2）–H胺化反应。反应以化学和区域选择性方式与各种氧取代的芳烃（1.5当量）进行。在存在苄基C（sp 3）-H键和/或C（sp 3）-H键与醚氧结合的情况下，芳族碳（sp 2）-H氨基化反应发生在氧取代基的对位。
• Photocatalytic Generation of 2-Azolyl Radicals: Intermediates for the Azolylation of Arenes and Heteroarenes via C–H Functionalization
  作者：Amandeep Arora、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01718

  日期：2016.8.19

  2-bromoazoles via photocatalysis, is a powerful intermediate for the intermolecular arylation of unmodified (hetero)arenes. The reaction is characterized by mild conditions, operational simplicity, tolerance toward functional and sterically demanding groups, broad scope, and anti-Minisci selectivity. A working mechanism is provided, and a low-solubility amine is essential for successful coupling. The utility

  由2-溴唑通过光催化产生的2-偶氮基自由基是未修饰（杂）芳烃分子间芳基化的有力中间体。该反应的特征在于条件温和，操作简单，对官能团和空间要求高的基团的耐受性，范围广和抗Minisci选择性。提供了一种工作机制，并且低溶解度的胺对于成功偶联至关重要。该反应的实用性通过甲基雌酮的后期官能化和向其他溴代芳烃的应用证明。
• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Highly Functionalized Arenes and Heteroarenes in Continuous Flow
  作者：Jesus Alcazar、Timothy Noёl、Irini Abdiaj、Cecilia Bottecchia

  DOI：10.1055/s-0036-1588527

  日期：2017.11

  We report a continuous-flow protocol for the trifluoromethylation of arenes, heteroarenes, and benzofused heterocycles. This photoredox methodology relies on the use of solid sodium trifluoromethanesulfinate (CF3SO2Na) as the trifluoromethylating agent and the iridium complex [IrdF(CF3)ppy}2](dtbpy)]PF6 as the photoredox catalyst. A diverse set of highly functionalized heterocycles proved compatible with the methodology, and moderate to good yields were obtained within 30 minutes of residence time.

  我们报告了一种用于芳烃、杂环化合物和苯并杂环化合物三氟甲基化的连续流程。这种光氧还原方法依赖于固体三氟甲磺酰亚铁钠（CF3SO2Na）作为三氟甲基化试剂，以及铱配合物[IrdF(CF3)ppy}2](dtbpy)]PF6作为光氧还原催化剂。多样化的高度官能化杂环化合物证明与该方法兼容，并且在30分钟的停留时间内获得了中等至良好的产率。
• <i>N</i>-Trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide: A Shelf-Stable, Broadly Applicable Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Panpan Zhang、Man Li、Xiao-Song Xue、Chunfa Xu、Qunchao Zhao、Yafei Liu、Haoyang Wang、Yinlong Guo、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01178

  日期：2016.9.2

  The super electrophilicity of a shelf-stable, easily prepared trifluoromethylthiolating reagent N-trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide 7 was demonstrated. Consistent with the theoretical prediction, 7 exhibits reactivity remarkably higher than that of other known electrophilic trifluoromethylthiolating reagents. In the absence of any additive, 7 reacted with a wide range of electron-rich arenes

  证明了耐贮存的，容易制备的三氟甲基硫醇化试剂N-三氟甲基硫基-二苯磺酰亚胺7的超亲电子性。与理论预测一致，7的反应活性明显高于其他已知的亲电子三氟甲基硫醇化试剂。在不存在任何添加剂的情况下，7在温和条件下与多种富电子芳烃和活化杂芳烃反应。同样，可以通过简单地改变反应溶剂来微调7与苯乙烯衍生物的反应，从而以高收率产生三氟甲硫基化的苯乙烯或羰基三氟甲硫基或氨基三氟甲硫基二官能化的化合物。

表征谱图