Azidomethyl-phosphonic acid diisopropyl ester | 17982-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Azidomethyl-phosphonic acid diisopropyl ester
• 英文别名: 2-[Azidomethyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxypropane
• CAS: 17982-56-8
• 化学式: C₇H₁₆N₃O₃P
• 分子量: 221.196
• InChiKey: XWYNEULCHHGPHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Azidomethyl-phosphonic acid diisopropyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diisopropyl aminomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 1-Aminoalkylphosphonates

  摘要：

  A novel route has been devised for the preparation of a series of 1-aminoalkylphosphonate diesters, precursors to analogues of a-amino acids. The route involves a facile bromine substitution at the 1-position of alkylphosphonate diesters using N-bromosuccinimide, followed by azide ion displacement and catalytic hydrogenolysis.

  DOI：

  10.1080/00397919108019793
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Azidomethyl-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 1-Aminoalkylphosphonates

  摘要：

  A novel route has been devised for the preparation of a series of 1-aminoalkylphosphonate diesters, precursors to analogues of a-amino acids. The route involves a facile bromine substitution at the 1-position of alkylphosphonate diesters using N-bromosuccinimide, followed by azide ion displacement and catalytic hydrogenolysis.

  DOI：

  10.1080/00397919108019793

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of novel α- and β-dialkoxyphosphoryl isothiocyanates
  作者：Mateusz Psurski、Katarzyna Błażewska、Anna Gajda、Tadeusz Gajda、Joanna Wietrzyk、Józef Oleksyszyn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.113

  日期：2011.8

  A series of 15 mostly new dialkoxyphosphoryl alkyl and aralkyl isothiocyanates were synthesized using two alternative strategies, and their in vitro antiproliferative activity against several cancer cell lines (including drug resistant) is here demonstrated. The IC50 values measured for the new compounds are within the range of 6.3–21.5 μM, and they are quite similar to the activity of two best and

  使用两种替代策略合成了一系列15种大部分为新的二烷氧基磷酰基烷基烷基和芳烷基异硫氰酸酯，并在此证明了它们对几种癌细胞系（包括耐药性）的体外抗增殖活性。对新化合物测得的IC 50值在6.3-21.5μM的范围内，与两种最佳，研究最广泛的天然异硫氰酸苄酯（A）和异硫氰酸苯乙酯（B）的活性非常相似。）。初步研究利用细胞周期和使用代表性化合物对A549肺癌细胞系进行的还原型谷胱甘肽水平分析发现，其作用机理可能存在重要差异，可能与其化学性质有关。疏水性化合物主要与还原的胞质谷胱甘肽反应，导致其耗尽，从而导致氧化应激并将细胞周期阻滞在G0 / G1期。另一方面，亲水性化合物会导致中度的细胞周期停滞和大量的细胞死亡，与中度减少的谷胱甘肽耗竭有关。这些表明异硫氰酸酯的化学结构的显着变化是可能的，这不会导致抗增殖活性的显着变化，但同时引起作用机理的差异。
• Convenient Synthesis of Dialkyl 1‐Azidoalkylphosphonates using Tetramethylguanidinium Azide as Azidation Agent
  作者：Roman Błaszczyk、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1080/00397910701863483

  日期：2008.3.1

  Abstract A simple and safe method for the preparation of dialkyl 1‐azidoalkylphosphonates from dialkyl 1‐(4‐nitrobenzenesulfonyloxy)alkylphosphonates (dialkyl 1‐(nosyloxy)alkylphosphonates) and tetramethylguanidinium azide (TMGA) has been developed.

  摘要 已开发出一种从 1-(4-硝基苯磺酰氧基) 烷基膦酸二烷基酯（1-(nosyloxy) 烷基膦酸二烷基酯）和叠氮化四甲基胍 (TMGA) 制备 1-叠氮烷基膦酸二烷基酯的简单安全的方法。
• CHAKRABORTY, SUBIR K.;ENGEL, ROBERT, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N-9, C. 1039-1046
  作者：CHAKRABORTY, SUBIR K.、ENGEL, ROBERT

  DOI：——

  日期：——