4-methyl-2-(2-vinylphenyl)pyridine | 946844-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(2-vinylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Ethenylphenyl)-4-methylpyridine
• CAS: 946844-54-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: VZJGUHNARRIGCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(2-vinylphenyl)pyridine 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在生成吡啶并[2,1-a]异吲哚-5-鎓盐的过程中，意外的吡啶基基团介导的无金属瓦克型氧化

  摘要：

  通过前所未有的吡啶基介导的无金属瓦克型氧化和酸介导的环化，从 2-吡啶基苯乙烯快速获得多种吡啶并[2,1- a ]异吲哚-5-鎓盐的两步法已经被开发。作为这种新型 Wacker 型氧化的机理研究的一部分，通过 DFT 计算研究了吡啶并[2,1- a ] 异吲哚中间体的异常不稳定性和反应性。

  DOI：

  10.1055/a-1938-2521
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基吡啶 、 乙烯基硼酸频哪醇酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以69%的产率得到4-methyl-2-(2-vinylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  将 C-H 乙烯基化与可切换的 6π-电环化合并用于发散杂环合成

  摘要：

  含吡啶的多杂环具有独特的生物学特性、有趣的电化学和光学特性，因此被广泛用作药物、功能材料和光催化剂。在这里，我们通过将 Rh 催化的 CH 乙烯基化与两个可切换的电环化（包括 aza-6π- 和全碳 6π-电环化）合并来描述统一的两步策略，以快速和发散地获得二氢吡啶并异喹啉鎓和二氢苯并喹啉。通过计算，在适当的“HCl”源存在下，在热条件或光化学条件下，氮杂电环化的高选择性是由于前沿轨道的有利动力学和对称性造成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07680

文献信息

• A New Approach to Polycyclic Azonia Cations by Ring-Closing Metathesis
  作者：Ana Núñez、Ana M. Cuadro、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/ol070773t

  日期：2007.8.1

  metathesis (RCM) reaction of N-vinyl-alpha-(2-styryl)azinium salts, using the Hoveyda-Grubbs catalyst, leads to different tricyclic and tetracyclic azonia cations with moderate to good yields. This is the first time that a highly electron-deficient alkene such as an N-vinylpyridinium has been involved in an RCM process.

  使用Hoveyda-Grubbs催化剂的N-乙烯基-α-（2-苯乙烯基）叠氮盐的闭环复分解（RCM）反应可产生不同的三环和四环氮阳离子，且收率中等至良好。这是首次在RCM工艺中引入高度缺乏电子的烯烃（例如N-乙烯基吡啶鎓）。
• Ring-Closing Metathesis Approach to Heteroaromatic Cations: Synthesis of Benzo[a]quinolizinium Salts
  作者：Ana Nuñez、Beatriz Abarca、Ana M. Cuadro、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1002/ejoc.201001373

  日期：2011.3

  Benzo[α]quinolizinium salts have been synthesized through ring-closing metathesis reactions of 1-butenyl-2-vinylisoquinolinium, 2-butenyl-1-vinylisoquinolinium and 2-styryl-1-vinylpyridinium salts in the presence of Grubbs and Hoveyda-Grubbs catalysts. The results show that the last approach is the most efficient for the preparation of this heteroaromatic tricyclic system and several previously unknown

  在 Grubbs 和 Hoveyda-Grubbs 催化剂存在下，通过 1-丁烯基-2-乙烯基异喹啉鎓、2-丁烯基-1-乙烯基异喹啉鎓和 2-苯乙烯基-1-乙烯基吡啶鎓盐的闭环复分解反应合成了苯并[α]喹啉鎓盐. 结果表明，最后一种方法对于制备这种杂芳族三环系统是最有效的，并且已经制备了几种以前未知的衍生物。
• Palladium-Catalyzed Hydrocarbonylative Cyclization Enabled by Formal Insertion of Aromatic C═N Bonds into Pd–Acyl Bonds
  作者：Xibing Zhou、Anrong Chen、Wei Du、Yawen Wang、Yu Peng、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03503

  日期：2019.11.15

  new formal insertion strategy via combination of reductive elimination and oxidative addition sequence was reported, in which the transient N-acyliminium ions formed via hydrocarbonylation function as key intermediates. This strategy has enabled a novel palladium-catalyzed hydrocarbonylative cyclization of azaarene-tethered alkenes or dienes via sequential insertion of a C═C bond, CO, and a C═N bond into

  通过还原消除和氧化加成序列的组合，一种有效的新形式插入策略被报道，其中通过烃基化形成的瞬态N-酰基亚胺离子起关键中间体的作用。该策略通过将C═C键，CO和C bondN键顺序插入氢化钯键中，使新颖的钯催化的氮杂芳烃系链烯烃或二烯的烃基化环化反应成为可能。该方法为具有扩展的π-共轭体系，具有可调的发射波长和良好的光致发光能力的喹喔啉酮及其衍生物提供了一种新的高效合成方法。
• [EN] ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LES COMPRENANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MATERIALS KOREA LTD

  公开号：WO2017026643A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present disclosure relates to an organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same. The organic electroluminescent compound of the present disclosure is effective in preparing an organic electroluminescent device having a remarkably improved lifespan.

  本公开涉及一种有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光装置。本公开的有机电致发光化合物能够有效地制备出寿命显著提高的有机电致发光装置。
• [EN] ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT, MATÉRIAU ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT ET DISPOSITIF ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT LES COMPRENANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MATERIALS KOREA LTD

  公开号：WO2017200210A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present disclosure relates to an organic electroluminescent compound, an organic electroluminescent material, and an organic electroluminescent device comprising the same. The organic electroluminescent compound of the present disclosure can provide an organic electroluminescent device having improved lifespan properties, compared to the organic electroluminescent device comprising a conventional organic electroluminescent compound.

  本公开涉及一种有机电致发光化合物、有机电致发光材料以及包括其的有机电致发光器件。本公开的有机电致发光化合物可以提供比传统有机电致发光化合物更好寿命特性的有机电致发光器件。