2-氯-3-氟苯甲胺 | 72235-54-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-氟苯甲胺
• 中文别名: 2-氯-3-氟苄胺
• 英文名称: (2-chloro-3-fluorophenyl)methanamine
• CAS: 72235-54-2
• 化学式: C₇H₇ClFN
• 分子量: 159.591
• InChiKey: DTNYGEBHHWVMBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H314

制备方法与用途

应用

2-氯-3-氟苯甲胺可作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-氟苯甲胺 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 4-amino-3-((2-chloro-3-fluorobenzyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent FLT3 Inhibitor (LT-850-166) with the Capacity of Overcoming a Variety of FLT3 Mutations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01196
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氟苯甲醛 在 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氯化铵 、 rochelle salt 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-氯-3-氟苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF TREATING ALPHA ADRENERGIC MEDIATED CONDITIONS

  摘要：

  本文描述了一种治疗受试者疾病或病症的化合物和方法，方法是通过向受试者施用含有有效量α-肾上腺素调节剂的药物组合物。这些化合物和方法还可用于缓解各种类型的疼痛，包括急性和慢性疼痛。

  公开号：

  US20090306161A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 (2-Chloro-3-fluorophenyl)methanamine hydrochloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (S)-2-(5-hydroxy-4-(methylamino)pentyl)isoindoline-1,3-dione 、 四氢呋喃 在 2-氯-3-氟苯甲胺 、 乙腈 、 水 作用下， 反应 16.0h， 以to give (S)-3-(2-chloro-3-fluorobenzyl)-1-(5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-hydroxypentan-2-yl)-1-methylurea (401 mg, 47%)的产率得到(S)-3-(2-chloro-3-fluorobenzyl)-1-(5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-hydroxypentan-2-yl)-1-methylurea
  参考文献：
  名称：

  Certain chemical entities, compositions, and methods

  摘要：

  本文描述了调节平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白、制药组合物以及治疗与平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白相关的疾病和病状的方法的化学实体。

  公开号：

  US08759374B2

文献信息

• IMIDAZOPIPERAZINE INHIBITORS OF TRANSCRIPTION ACTIVATING PROTEINS
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20190298729A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to heterocyclic compounds and methods which may be useful as inhibitors of transcription activating proteins such as CBP and P300 for the treatment or prevention of diseases such as proliferative diseases, inflammatory disorders, autoimmune diseases, and fibrotic diseases.

  本公开涉及杂环化合物和方法，这些方法可能作为转录激活蛋白（如CBP和P300）的抑制剂，用于治疗或预防增殖性疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病和纤维化疾病。
• IMIDAZOPIPERAZINONE INHIBITORS OF TRANSCRIPTION ACTIVATING PROTEINS
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20190308978A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present disclosure relates to heterocyclic compounds and methods which may be useful as inhibitors of transcription activating proteins such as CBP and P300 for the treatment or prevention of diseases such as proliferative diseases, inflammatory disorders, autoimmune diseases, and fibrotic diseases.

  本公开涉及可能用作转录激活蛋白如CBP和P300的抑制剂，用于治疗或预防诸如增殖性疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病和纤维化疾病的异环化合物和方法。
• X-ray Structure and Molecular Docking Guided Discovery of Novel Chitinase Inhibitors with a Scaffold of Dipyridopyrimidine-3-carboxamide
  作者：Pengtao Yuan、Xi Jiang、Siyu Wang、Xusheng Shao、Qing Yang、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c03742

  日期：2020.11.25

  dipyridopyrimidine-3-carboxamide derivatives as chitinase inhibitors. Among them, compound 6t showed the most potent activity against bacterial chitinase SmChiB and insect chitinase OfChi-h, with a Ki value of 0.14 and 0.0056 μM, respectively. The strong stacking interaction of compound 6p with Trp99 and Trp220 found in the SmChiB–6p co-crystal structure verifies the feasibility of our design. Our results provide

  几丁质酶是用于催化几丁质降解的糖基水解酶，在细菌发病机理，真菌细胞壁重塑和昆虫蜕变中起着不可或缺的作用。因此，几丁质酶是治疗药物和杀虫剂的有吸引力的靶标。在这里，我们提出了一种策略，通过构建可以与保守的芳香族残基堆叠的平面杂环，开发一种新型的几丁质酶抑制剂的化学型。通过晶体学分析和对接结果的指导，合理的设计导致了一系列作为几丁质酶抑制剂的二吡啶并嘧啶-3-羧酰胺衍生物。其中，化合物6吨表现出抗细菌几丁质酶的最有效的活性的Sm奇夫和昆虫几丁质酶中驰小时，用一个ķ我值分别为0.14和0.0056μM。在Sm ChiB – 6p共晶体结构中发现的化合物6p与Trp99和Trp220的强烈堆积相互作用证明了我们设计的可行性。我们的结果为开发有效的几丁质酶抑制剂用于病原体和害虫控制提供了新的见解。
• 2-AMINOPYRIDINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Steinig Arno G.

  公开号：US20090197862A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  2-Aminopyridine compounds having the structure of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts of these compounds. Compounds of Formula I inhibit the activity of tyrosine kinase enzymes in animals, including humans, and are useful in the treatment and/or prevention of various diseases and conditions. In particular, compounds disclosed herein are inhibitors of kinases, in particular, but not limited to, KDR, Tie-2, Flt3, FGFR3, Ab1, Aurora A, c-Src, IGF-1R, ALK, c-MET, RON, PAK1, PAK2, and TAK1, and can be used in the treatment of proliferative diseases, such as, but not limited to, cancer. The present invention is also directed to a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention is further directed to a method of treating a patient having a condition which is mediated by protein kinase activity by administering to the patient a therapeutically effective amount of the above-mentioned pharmaceutical composition.

  具有Formula I结构的2-氨基吡啶化合物，以及这些化合物的药用可接受的盐。Formula I的化合物抑制动物（包括人类）中的酪氨酸激酶酶活性，并可用于治疗和/或预防各种疾病和病况。特别地，本文披露的化合物是激酶抑制剂，特别是但不限于KDR、Tie-2、Flt3、FGFR3、Ab1、Aurora A、c-Src、IGF-1R、ALK、c-MET、RON、PAK1、PAK2和TAK1，并可用于治疗增生性疾病，如但不限于癌症。本发明还涉及一种包含Formula I化合物的药物组合物，或其药用可接受的盐，以及药用可接受的载体的药物组合物。本发明还涉及一种通过向患有由蛋白激酶活性介导的病症的患者投与上述药物组合物的治疗方法。
• Non-alkylator anti-glioblastoma agents induced cell cycle G2/M arrest and apoptosis: Design, in silico physicochemical and SAR studies of 2-aminoquinoline-3-carboxamides
  作者：Pengtao Yuan、Xiangyu Gu、Xintong Ni、Yingxue Qi、Xusheng Shao、Xiaoyong Xu、Jianwen Liu、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128371

  日期：2021.11

  early clinical deterioration and high mortality. Recently, 2-aminoquinoline scaffold derivatives have shown pronounced activity in central nervous system disorders. We herein reported a series of 2-aminoquinoline-3-carboxamides as novel non-alkylator anti-glioblastoma agents. The synthesized compounds showed comparable activity to cisplatin against glioblastoma cell line U87 MG in vitro. Among them, we

  恶性胶质瘤是最常见的脑肿瘤，预后一般较差，临床恶化较早，死亡率较高。最近，2-氨基喹啉支架衍生物在中枢神经系统疾病中显示出显着的活性。我们在此报道了一系列 2-氨基喹啉-3-羧酰胺作为新型非烷化剂抗胶质母细胞瘤药物。合成的化合物在体外对胶质母细胞瘤细胞系 U87 MG 显示出与顺铂相当的活性。其中，我们发现6a对A172和U118 MG胶质母细胞瘤细胞系表现出良好的抑制活性，并通过流式细胞术分析诱导细胞周期停滞在G2/M期和U87 MG细胞凋亡。此外，6a对几种正常人细胞系显示出低细胞毒性。计算机研究表明，6a具有良好的理化特性，预计可以穿过血脑屏障。此外，还研究了初步的结构-活性关系，为进一步修饰这一系列化合物的更有效的试剂提供了启示。我们的研究结果表明，这种化合物具有作为抗胶质母细胞瘤药物的巨大潜力，在肿瘤细胞和非恶性细胞之间具有不同的作用。