Boc-3,4-脱氢-D-脯氨酸甲酯 | 220652-51-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-3,4-脱氢-D-脯氨酸甲酯
• 英文名称: 1-tert-butyl 2-methyl (2R)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (R)-tert-Butyl 2,5-dihydro-2-methyl-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate；(R)-N-Boc-3,4-didehydroproline methyl ester；methyl N-BOC-3,4-didehydro-(R)-prolinate；2,5-dihydropyrrole-1,2R-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R)-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 220652-51-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: YDQDZLXTPXNOKO-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

BCO-3,4-脱氢-D-脯氨酸甲酯可以作为有机合成中间体和医药中间体，应用于实验室研发和医药化工合成过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-3,4-脱氢-D-脯氨酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  融合双环吡咯烷酮作为人类NK1拮抗剂的新支架。

  摘要：

  已经公开了关于人类NK（1）拮抗剂的先前工作，其中该结构的核心是取代的吡咯烷。这些化合物显示出良好的结合亲和力和功能性IP活性，但是，许多化合物没有表现出良好的体内活性所必需的大脑渗透性。本文介绍了新型5，5-稠合吡咯烷核的发现和制备。这种支架保持了先前报道的化合物的出色的结合亲和力和功能性IP活性，但在沙土鼠的脚踏试验中也观察到了出色的大脑渗透性。描述了确定最终导致单一活性非对映异构体最终合成的核心结构立体化学的确定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.081
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 生成 Boc-3,4-脱氢-D-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Kiyonori; Ohno, Hiroaki, Synlett, 1999, # 2, p. 228 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Enantiopharmacology of New AMPA-Kainate Receptor Agonists
  作者：Paola Conti、Marco De Amici、Giovambattista De Sarro、Milena Rizzo、Tine Bryan Stensbøl、Hans Bräuner-Osborne、Ulf Madsen、Lucio Toma、Carlo De Micheli

  DOI：10.1021/jm991081g

  日期：1999.10.1

  (+/-)-9] were synthesized and assayed for glutamate receptor activity. The tests were carried out in vitro by means of receptor binding techniques, second messenger assays, and the rat cortical wedge preparation. CIP-A showed a good affinity for both 2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionic acid (AMPA) and kainic acid (KAIN) receptors. These results were confirmed in the cortical slice

  区域异构的3-羧基异恶唑啉脯氨酸[CIP-A（+/-）-6和CIP-B（+/-）-7]和3-羟基异恶唑啉脯氨酸[（+/-）-8和（+/-）-9]合成并测定谷氨酸受体活性。通过受体结合技术，第二信使测定法和大鼠皮质楔形制剂在体外进行测试。CIP-A对2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）和海藻酸（KAIN）受体均显示出良好的亲和力。在皮层切片模型中证实了这些结果，其中CIP-A显示的EC（50）值非常接近AMPA。在icv注射后，在DBA / 2小鼠上体内评估所有化合物的惊厥性质。CIP-A表现为惊厥活性，以紧张性和克隆性惊厥衡量，比AMPA产生的惊厥活性高18-65倍。腹膜内注射后它也非常活跃，因为它以低至3.2 nmol /小鼠的剂量诱发小鼠癫痫发作。根据以上报告的结果，我们制备并测试了CIP-A和CIP-B的对映体，分别通过使（S）-3,4-二氢脯氨酸和（R）-3
• Enantiopure oxazolidinones as chiral acids in the asymmetric protonation of N-Boc pyrrole derived enolates
  作者：David R. Carbery、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/b316719d

  日期：——

  The first use of geminally disubstituted oxazolidinones as chiral protonating agents is described: these new acids are able to directly protonate an enolate generated by the ammonia free partial reduction of an electron deficient pyrrole and give up to 68% ee in the pyrroline product.

  报告首次介绍了宝石二取代的噁唑烷酮作为手性质子化剂的用途：这些新型酸类能够直接质子化缺电子吡咯无氨部分还原产生的烯醇，并使吡咯啉产物的ee高达68%。
• N-hydroxyamide derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju Bore G.

  公开号：US20080058304A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Novel N-hydroxyamide derivatives are disclosed. These N-hydroxyamide derivatives inhibit UPD-3-O—(R-3-hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine deacetylase, an enzyme present in gram negative bacteria and are therefore useful as antimicrobials and antibiotics. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  本发明揭示了新型N-羟基酰胺衍生物。这些N-羟基酰胺衍生物能够抑制存在于革兰氏阴性菌中的UPD-3-O-(R-3-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰葡萄糖胺脱乙酰酶，因此可用作抗微生物和抗生素。本发明还揭示了所述化合物的合成和使用方法。
• [EN] FUSED TETRACYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉ TÉTRACYCLIQUE FUSIONNÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION EN MÉDECINE<br/>[ZH] 稠合四环类化合物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：JIANGSU HENGRUI PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022268051A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  本公开涉及稠合四环类化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示的稠合四环类化合物、其制备方法及含有该类化合物的药物组合物以及其作为治疗剂的用途，特别是其在制备用于抑制KRAS G12D的药物中的用途。其中通式(I)中各基团如说明书中所定义。
• 一种奈玛特韦中间体的合成方法
  申请人：杭州国瑞生物科技有限公司

  公开号：CN115010638A

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明提供了一种奈玛特韦中间体的合成方法，涉及合成技术领域，该合成方法具体包括：(1)将式V溶于溶剂中，在碱性条件下与三氟甲磺酸酐反应，得到式VI；(2)向式VI中加入DBU，消除反应得到的式III产物。该方法成本低廉、工艺稳定、合成产物纯度以及收率较高，适用于工业化生产。