(E,3R,4S)-4-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhex-5-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E,3R,4S)-4-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhex-5-enoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: BFVQRNQEAJUSPG-XKVOAVTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3R,4S)-4-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhex-5-enoic acid 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-, (-)-, and (+)-Oudemansin X.

  摘要：

  全合成了(-)-1、(+)-1和(±)-1三种oudemansin X。目前手性合成的关键点是在有机溶剂中使用脂肪酶对外消旋醇（±）-5 和（±）-8 进行对映选择性乙酰化。研究发现，合成的 (-)-1 对多种霉菌和酵母菌具有很强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1111
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醚 、 乙醇 、 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (E,3R,4S)-4-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-, (-)-, and (+)-Oudemansin X.

  摘要：

  全合成了(-)-1、(+)-1和(±)-1三种oudemansin X。目前手性合成的关键点是在有机溶剂中使用脂肪酶对外消旋醇（±）-5 和（±）-8 进行对映选择性乙酰化。研究发现，合成的 (-)-1 对多种霉菌和酵母菌具有很强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1111