(+/-)-(2,3-syn)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-penten-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (+/-)-(2,3-syn)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-penten-1,3-diol
• 英文别名: (E,2S,3S)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylpent-4-ene-1,3-diol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: RXACSDQHCWHLTA-BKTFYJLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2,3-syn)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-penten-1,3-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-penten-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-, (-)-, and (+)-Oudemansin X.

  摘要：

  全合成了(-)-1、(+)-1和(±)-1三种oudemansin X。目前手性合成的关键点是在有机溶剂中使用脂肪酶对外消旋醇（±）-5 和（±）-8 进行对映选择性乙酰化。研究发现，合成的 (-)-1 对多种霉菌和酵母菌具有很强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1111
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 锂硼氢 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-(2,3-syn)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-penten-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-, (-)-, and (+)-Oudemansin X.

  摘要：

  全合成了(-)-1、(+)-1和(±)-1三种oudemansin X。目前手性合成的关键点是在有机溶剂中使用脂肪酶对外消旋醇（±）-5 和（±）-8 进行对映选择性乙酰化。研究发现，合成的 (-)-1 对多种霉菌和酵母菌具有很强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1111

文献信息

• Total synthesis of (−)-oudemansin X based on enzymatic resolution using immobilized lipase
  作者：Hiroyuki Akita、Isao Umezawa、Masako Nozawa、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80111-1

  日期：1993.5

  (-)-Oudemansin X (1) was synthesized based on enzymatic resolution of (+/-)-di

  (-)-Oudemansin X（1）是通过酶解拆分(±)-di合成的。
• Total Synthesis of (.+-.)-, (-)-, and (+)-Oudemansin X.
  作者：Isao UMEZAWA、Masako NOZAWA、Shinji NAGUMO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.43.1111

  日期：——

  Three kinds of oudemansin X, (-)-1, (+)-1 and (±)-1, were totally synthesized. The key point in the present chiral synthesis was the enantioselective acetylation of the racemic alcohols, (±)-5 and (±)-8, using lipase in an organic solvent. The synthetic (-)-1 was found to exhibit strong antifungal activity against several molds and yeasts.

  全合成了(-)-1、(+)-1和(±)-1三种oudemansin X。目前手性合成的关键点是在有机溶剂中使用脂肪酶对外消旋醇（±）-5 和（±）-8 进行对映选择性乙酰化。研究发现，合成的 (-)-1 对多种霉菌和酵母菌具有很强的抗真菌活性。