(2S,3S)-3-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-penten-1-ol | 150932-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-3-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-penten-1-ol
• 英文别名: (E,2S,3S)-3-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylpent-4-en-1-ol
• CAS: 150932-10-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: XWUGYFRBYTXMTA-YYZHOMROSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-penten-1-ol 在 sodium hydroxide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (E,3S,4R)-4-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-, (-)-, and (+)-Oudemansin X.

  摘要：

  全合成了(-)-1、(+)-1和(±)-1三种oudemansin X。目前手性合成的关键点是在有机溶剂中使用脂肪酶对外消旋醇（±）-5 和（±）-8 进行对映选择性乙酰化。研究发现，合成的 (-)-1 对多种霉菌和酵母菌具有很强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1111
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 咪唑 、 锂硼氢 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (2S,3S)-3-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-, (-)-, and (+)-Oudemansin X.

  摘要：

  全合成了(-)-1、(+)-1和(±)-1三种oudemansin X。目前手性合成的关键点是在有机溶剂中使用脂肪酶对外消旋醇（±）-5 和（±）-8 进行对映选择性乙酰化。研究发现，合成的 (-)-1 对多种霉菌和酵母菌具有很强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1111

文献信息

• Total Synthesis of (.+-.)-, (-)-, and (+)-Oudemansin X.
  作者：Isao UMEZAWA、Masako NOZAWA、Shinji NAGUMO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.43.1111

  日期：——

  Three kinds of oudemansin X, (-)-1, (+)-1 and (±)-1, were totally synthesized. The key point in the present chiral synthesis was the enantioselective acetylation of the racemic alcohols, (±)-5 and (±)-8, using lipase in an organic solvent. The synthetic (-)-1 was found to exhibit strong antifungal activity against several molds and yeasts.

  全合成了(-)-1、(+)-1和(±)-1三种oudemansin X。目前手性合成的关键点是在有机溶剂中使用脂肪酶对外消旋醇（±）-5 和（±）-8 进行对映选择性乙酰化。研究发现，合成的 (-)-1 对多种霉菌和酵母菌具有很强的抗真菌活性。