(+/-)-(3,4-syn)-4-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-(5E)-hexenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-(3,4-syn)-4-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-(5E)-hexenenitrile
• 英文别名: (E,3S,4R)-4-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhex-5-enenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: KDUUUSVWFQMXQF-XXQHYGDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3,4-syn)-4-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-(5E)-hexenenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E,3S,4R)-4-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-, (-)-, and (+)-Oudemansin X.

  摘要：

  全合成了(-)-1、(+)-1和(±)-1三种oudemansin X。目前手性合成的关键点是在有机溶剂中使用脂肪酶对外消旋醇（±）-5 和（±）-8 进行对映选择性乙酰化。研究发现，合成的 (-)-1 对多种霉菌和酵母菌具有很强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1111
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 咪唑 、 锂硼氢 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (+/-)-(3,4-syn)-4-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-(5E)-hexenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-, (-)-, and (+)-Oudemansin X.

  摘要：

  全合成了(-)-1、(+)-1和(±)-1三种oudemansin X。目前手性合成的关键点是在有机溶剂中使用脂肪酶对外消旋醇（±）-5 和（±）-8 进行对映选择性乙酰化。研究发现，合成的 (-)-1 对多种霉菌和酵母菌具有很强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1111

文献信息

• Total Synthesis of Antibiotic (−)-Oudemansin X Utilizing L-Quebrachitol as a Chiral Pool
  作者：Noritaka Chida、Ken Yamada、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1992.687

  日期：1992.4

  The stereoselective conversion of naturally occurring optically active cyclitol, l-quebrachitol (2), into antifungal (E)-β-methoxyacrylate, oudemansin X is described. This synthesis fully confirmed the proposed absolute configuration of the antibiotic and revealed the usefulness of 2 as a versatile chiral pool.

  描述了天然发生的光学活性环醇 l-奎巴赫醇 (2) 的立体选择性转化为抗真菌化合物 (E)-β-甲氧基丙烯酸酯 oudemansin X。这一合成充分确认了抗生素的绝对构型，并揭示了 2 作为多功能手性池的实用性。
• A highly stereoselective synthesis of the versatile chiral synthons possessing two stereogenic centers, the formal total syntheses of (−)-oudemansins A, B, and X
  作者：Hiroyuki Akita、Cheng Yu Chen、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80158-4

  日期：1994.7

  A highly stereoselective synthesis of the versatile chiral synthons possessing two stereogenic centers, (2R,3R)-8 and (2S,3S)-8 was achieved and the application of(2R,3R)-8 into the formal total syntheses of (−)-oudemansins A(2), B(3), and X(4) were described

  实现了具有两个立体生成中心（2R，3R）-8和（2S，3S）-8的通用手性合成子的高度立体选择性合成，并将（2R，3R）-8应用于（- ）-oudemansins A（2），B（3）和X（4）
• Chida, Noritaka; Yamada, Ken; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1957 - 1962
  作者：Chida, Noritaka、Yamada, Ken、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Akita, Hiroyuki; Chen, Cheng Yu; Nagumo, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2159 - 2164
  作者：Akita, Hiroyuki、Chen, Cheng Yu、Nagumo, Shinji

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (.+-.)-, (-)-, and (+)-Oudemansin X.
  作者：Isao UMEZAWA、Masako NOZAWA、Shinji NAGUMO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.43.1111

  日期：——

  Three kinds of oudemansin X, (-)-1, (+)-1 and (±)-1, were totally synthesized. The key point in the present chiral synthesis was the enantioselective acetylation of the racemic alcohols, (±)-5 and (±)-8, using lipase in an organic solvent. The synthetic (-)-1 was found to exhibit strong antifungal activity against several molds and yeasts.

  全合成了(-)-1、(+)-1和(±)-1三种oudemansin X。目前手性合成的关键点是在有机溶剂中使用脂肪酶对外消旋醇（±）-5 和（±）-8 进行对映选择性乙酰化。研究发现，合成的 (-)-1 对多种霉菌和酵母菌具有很强的抗真菌活性。