(2R,3R)-1-acetoxy-3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-pentene | 150932-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2R,3R)-1-acetoxy-3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-pentene
• 英文别名: [(E,2R,3R)-3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylpent-4-enyl] acetate
• CAS: 150932-09-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: WHEMZNRRJNYDHY-YYQCSVPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-acetoxy-3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-pentene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(2R,3R)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-penten-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-, (-)-, and (+)-Oudemansin X.

  摘要：

  全合成了(-)-1、(+)-1和(±)-1三种oudemansin X。目前手性合成的关键点是在有机溶剂中使用脂肪酶对外消旋醇（±）-5 和（±）-8 进行对映选择性乙酰化。研究发现，合成的 (-)-1 对多种霉菌和酵母菌具有很强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1111
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 锂硼氢 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 异丙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (2R,3R)-1-acetoxy-3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-pentene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-, (-)-, and (+)-Oudemansin X.

  摘要：

  全合成了(-)-1、(+)-1和(±)-1三种oudemansin X。目前手性合成的关键点是在有机溶剂中使用脂肪酶对外消旋醇（±）-5 和（±）-8 进行对映选择性乙酰化。研究发现，合成的 (-)-1 对多种霉菌和酵母菌具有很强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1111

文献信息

• Total synthesis of (−)-oudemansin X based on enzymatic resolution using immobilized lipase
  作者：Hiroyuki Akita、Isao Umezawa、Masako Nozawa、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80111-1

  日期：1993.5

  (-)-Oudemansin X (1) was synthesized based on enzymatic resolution of (+/-)-di

  (-)-Oudemansin X（1）是通过酶解拆分(±)-di合成的。