2,4,6-tri-tert-butyl-6-hydroxy-cyclohexa-2,4-dienone | 70702-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,4,6-tri-tert-butyl-6-hydroxy-cyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 2,4,6-Tritert-butyl-6-hydroxycyclohexa-2,4-dien-1-one；2,4,6-tritert-butyl-6-hydroxycyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 70702-91-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: AIFPFJPDKGGSIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-t-butyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-one 在 氧化亚氮 作用下， 以 全氘代环己烷 为溶剂， 生成 2,4,6-tri-tert-butyl-6-hydroxy-cyclohexa-2,4-dienone 、 1,3,5-tri-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl nitrite 、 1,3,5-tri-tert-butyl-6-oxocyclohexa-2,4-dienyl nitrite 、 3,5-二叔丁基邻苯醌 、 异丁烯
  参考文献：
  名称：

  位阻硝基环己二烯酮的缓慢重排和一氧化氮不氧化苯酚

  摘要：

  将溶液中的 2,4,6-三叔丁基苯酚 (1) 暴露于 NO2· 导致 2,4,6-三叔丁基-4-硝基-2,5-环己二烯酮快速形成（ 2），然后在没有空气的情况下经历缓慢（约 3 d）重排。描述这种重排的机制首次被理解，它涉及 2 的初始异构化以形成 (-ONO)-取代的环己二烯酮 (6)。亚硝酸盐部分经历键均裂释放NO·同时形成氧基自由基中间体。在 6 和该氧自由基之间进行的分子间协同夺氢导致所有稳定产物的同时形成，其中一些先前未观察到。此外，当 1 在厌氧条件下暴露于 NO· 时，没有观察到反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901074

文献信息

• The Slow Rearrangement of a Sterically Hindered Nitro-Cyclohexadienone and the Absence of Phenol Oxidation by Nitrogen Monoxide
  作者：Steven J. Peters、Trisha M. Blood、Mark E. Kassabaum

  DOI：10.1002/ejoc.200901074

  日期：2009.12

  The exposure of 2,4,6-tri-tert-butylphenol (1) in solution to NO2· results in the rapid formation of 2,4,6-tri-tert-butyl-4-nitro-2,5-cyclohexadienone (2), which then undergoes a slow (ca. 3 d) rearrangement in the absence of air. The mechanism that describes this rearrangement is understood for the first time and involves the initial isomerization of 2 to form a(–ONO)-substituted cyclohexadieneone

  将溶液中的 2,4,6-三叔丁基苯酚 (1) 暴露于 NO2· 导致 2,4,6-三叔丁基-4-硝基-2,5-环己二烯酮快速形成（ 2），然后在没有空气的情况下经历缓慢（约 3 d）重排。描述这种重排的机制首次被理解，它涉及 2 的初始异构化以形成 (-ONO)-取代的环己二烯酮 (6)。亚硝酸盐部分经历键均裂释放NO·同时形成氧基自由基中间体。在 6 和该氧自由基之间进行的分子间协同夺氢导致所有稳定产物的同时形成，其中一些先前未观察到。此外，当 1 在厌氧条件下暴露于 NO· 时，没有观察到反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,