(3R,6E)-2,6-Dimethyl-2,3-(isopropylidenedioxy)-8-(phenylthio)-6-octene | 371783-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3R,6E)-2,6-Dimethyl-2,3-(isopropylidenedioxy)-8-(phenylthio)-6-octene
• 英文别名: (5S)-2,2,4,4-tetramethyl-5-[(E)-3-methyl-5-phenylsulfanylpent-3-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 371783-97-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂S
• 分子量: 320.496
• InChiKey: UUFPKMSRKMKOPV-VOGRQWBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6E)-2,6-Dimethyl-2,3-(isopropylidenedioxy)-8-(phenylthio)-6-octene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 50.42h， 生成 (2R,4aR,6R,8aS)-Octahydro-2-<(1S,4E,8R)-8-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-1,5,9-trimethyl-9-<<2-(trimethylsilyl)-ethoxy>methoxy>deca-4-enyl>-6-<(S)-1-(methoxymethoxy)-1,5-dimethylhex-4-enyl>-8a-methylpzrano<3,2-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-thyrsiferol, (+)-thyrsiferyl 23-acetate, and (+)-venustatriol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a022
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (3R,6E)-2,6-Dimethyl-2,3-(isopropylidenedioxy)-8-(phenylthio)-6-octene
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-thyrsiferol, (+)-thyrsiferyl 23-acetate, and (+)-venustatriol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a022

文献信息

• Total synthesis and determination of the absolute configuration of (−)-longilene peroxide
  作者：Yoshiki Morimoto、Toshiyuki Iwai、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01239-4

  日期：2001.9

  The first asymmetric total synthesis of (-)-longilene peroxide (1) has been achieved starting from the optically active C-2-symmetric diepoxide 5 through the concept of two-directional synthesis utilizing its intrinsic molecular symmetry. Thus, the unknown absolute configuration of longilene peroxide has been determined by this synthesis as shown in the structural formula 1. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Assignment of the Absolute Configuration of the Marine Pentacyclic Polyether (+)-Enshuol by Total Synthesis
  作者：Yoshiki Morimoto、Hiromi Yata、Yoshihiro Nishikawa

  DOI：10.1002/anie.200701737

  日期：2007.8.27