(3S)-5-Brom-2,3-isopropylidendioxy-2-methylpentan | 106777-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-5-Brom-2,3-isopropylidendioxy-2-methylpentan
• CAS: 106777-49-5
• 化学式: C₉H₁₇BrO₂
• 分子量: 237.137
• InChiKey: XUPVQCLLIZFOCP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-Brom-2,3-isopropylidendioxy-2-methylpentan 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 copper(l) iodide 、 1,2-dibromomethane 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (3R,6E)-8-Acetoxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-2,6-dimethyl-6-octene
  参考文献：
  名称：

  光学上的番茄红素-环氧和番茄红素-甘醇：合成与手足病本征疗法

  摘要：

  光学活性番茄红素环氧树脂和番茄红素乙二醇：合成和手性性质

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690114
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3S)-5-Brom-2,3-isopropylidendioxy-2-methylpentan
  参考文献：
  名称：

  Saponaceolides: Differential cytotoxicity and enantioselective synthesis of the right-hand lactone moiety

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the right-hand lactone moiety 5 of saponaceolide B, 2, is described. The mean graph profiles of 5 do not match the characteristic patterns of differential cytotoxicity of saponaceolides A, 1, and B, 2, in the NCI human disease-oriented tumor screening panel, pointing out the need of the entire saponaceolide structure for maintaining the specificity and potency of the antitumor activity. En route to 5 several useful chiral building blocks, such as compounds 6, 10, 19, 27, and 28 were prepared.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00371-1

文献信息

• Optisch aktive Lycopin-epoxide und Lycopin-glycole: Synthesen und chiroptische Eigenschaften
  作者：Heidi Meier、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19860690114

  日期：1986.2.5

  Optically Active Lycopene Epoxides and Lycopene Glycols: Synthesis and Chiroptical Properties

  光学活性番茄红素环氧树脂和番茄红素乙二醇：合成和手性性质
• Saponaceolides: Differential cytotoxicity and enantioselective synthesis of the right-hand lactone moiety
  作者：Giovanni Vidari、Gianluigi Lanfranchi、Patrizia Sartori、Stefano Serra

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00371-1

  日期：1995.12

  The enantioselective synthesis of the right-hand lactone moiety 5 of saponaceolide B, 2, is described. The mean graph profiles of 5 do not match the characteristic patterns of differential cytotoxicity of saponaceolides A, 1, and B, 2, in the NCI human disease-oriented tumor screening panel, pointing out the need of the entire saponaceolide structure for maintaining the specificity and potency of the antitumor activity. En route to 5 several useful chiral building blocks, such as compounds 6, 10, 19, 27, and 28 were prepared.