(6S,2E)-6,7-异丙撑二氧-3,7-二甲基-2-辛烯-1-醇 | 61262-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (6S,2E)-6,7-异丙撑二氧-3,7-二甲基-2-辛烯-1-醇
• 英文名称: (4'S,2E)-3-methyl-5-(2',2',5',5'-tetramethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-penten-1-ol
• 英文别名: (E, S)-3-methyl-5-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl) pent-2-en-1-ol；(S,E)-3-methyl-5-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-en-1-ol；(6S,2E)-6,7-dihydroxy-6,7-O-isopropylidene-3,7-dimethyl-2-octen-1-ol；(2E,6S)-(-)-6,7-isopropylidenedioxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-ol；(2E,6R)-6,7-(Isopropylidenedioxy)-3,7-dimethyl-2-octen-1-ol；(6S,2E)-6,7-Isopropylidendioxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-ol；(E)-3-methyl-5-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-en-1-ol
• CAS: 61262-97-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: LIDVLVSPTPJSLW-UQSGXBNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  115°C/0.1mmHg
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

制备方法

用作化学试剂

用途简介

暂无内容

用途

用作化学试剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,2E)-6,7-异丙撑二氧-3,7-二甲基-2-辛烯-1-醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5Z,9S)-9,10-o-isopropylidene-6,10-dimethylundec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  米曲霉中吲哚-二萜帕西林生物合成机制的重构

  摘要：

  以paxilline 为代表的吲哚-二萜具有源自吲哚和香叶基香叶基二磷酸酯的共同五环核心骨架。为了阐明paspaline型六环骨架的详细生物合成机制，我们检查了米曲霉NSAR1中paxilline生物合成机制的重建。六个 pax 基因的逐步引入使我们能够分离所有生物合成中间体并合成 paxilline。对关键酶异戊二烯转移酶 PaxC 和环化酶 PaxB 的体外和体内研究使我们能够阐明这些酶的实际底物。使用分离的和合成的环氧化物底物，已经证实了用于构建核心结构的高度有趣的逐步环氧化/环化机制。此外，我们还演示了“串联变换” 使用单个载体同时引入两个基因（paxG/paxB、pAdeA；paxP/paxQ、pUNA）。这可能为重建策略以合成更复杂的真菌代谢物提供进一步的选择。

  DOI：

  10.1021/ja3116636
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (6S,2E)-6,7-异丙撑二氧-3,7-二甲基-2-辛烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-thyrsiferol, (+)-thyrsiferyl 23-acetate, and (+)-venustatriol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a022

文献信息

• Optisch aktive Lycopin-epoxide und Lycopin-glycole: Synthesen und chiroptische Eigenschaften
  作者：Heidi Meier、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19860690114

  日期：1986.2.5

  Optically Active Lycopene Epoxides and Lycopene Glycols: Synthesis and Chiroptical Properties

  光学活性番茄红素环氧树脂和番茄红素乙二醇：合成和手性性质
• Enantioselective Markovnikov Addition of Carbamates to Allylic Alcohols for the Construction of α-Secondary and α-Tertiary Amines
  作者：Ana Bahamonde、Buthainah Al Rifaie、Victor Martín-Heras、Jamie R. Allen、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.9b03438

  日期：2019.6.5

  Herein we describe the development of a Pd-catalyzed enantioselective Markovnikov addition of carbamates to allylic alcohols for the construction of α-tertiary and α-secondary amines. The reaction affords a range of β-amino alcohols, after reduction of the aldehyde in situ, which contain a variety of functional groups in moderate yields and moderate to good enantioselectivities. These products can

  在此，我们描述了 Pd 催化的氨基甲酸酯与烯丙醇的对映选择性马尔可夫尼科夫加成反应，用于构建 α-叔胺和 α-仲胺。在原位还原醛后，该反应提供了一系列 β-氨基醇，其含有多种官能团，产率适中，对映选择性适中。这些产品可以很容易地氧化成 β-氨基酸，这是合成生物活性化合物的重要组成部分。机理研究表明，CN 键的形成是通过顺氨基钯化机制发生的，鉴于 α-叔胺的对映选择性合成数量有限，这一见解可能会指导未来的反应发展。
• Asymmetric synthesis and structure-activity studies of the fungal metabolites colletorin A, colletochlorin A and their halogenates analogues
  作者：Giulia Marsico、Barbara A. Pignataro、Marco Masi、Antonio Evidente、Francesca Casella、Maria Chiara Zonno、Jun-Hyung Tak、Jeffrey R. Bloomquist、Stefano Superchi、Patrizia Scafato

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.077

  日期：2018.7

  The first asymmetric total synthesis of both enantiomers of the natural products colletorin A and colletochlorin A is presented. The proposed methodology is based on the coupling reaction between highly substituted aromatic Gilman cuprates and optically active allyl bromides, in turn obtained by Sharpless asymmetric dihydroxylation. The latter ensured a high degree of regio- and stereocontrol in the

  介绍了天然产物colletorin A和colletochlorin A的两种对映异构体的首次不对称全合成。所提出的方法是基于高度取代的芳族吉尔曼铜酸盐和旋光的烯丙基溴之间的偶联反应，而后者又通过Sharpless不对称二羟基化反应获得。后者在合成的对映选择性步骤中确保了高度的区域和立体控制。相同的合成策略也已用于制备高对映体纯度的不同氯代氯霉素A的卤代合成类似物。colletorin A和colletochlorin A的对映选择性合成可以可靠地分配其绝对构型。
• Divergent synthesis of four isomers of 6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enoic acid, esters and evaluation for the antifungal activity
  作者：Weiwei Wang、Xiaoteng Zhang、Yu Zhao、Xinlei Liu、Zhenhua Zhang、Ming'an Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.02.006

  日期：2018.12

  Abstract The four isomers of 6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enoic acid 2 were synthesized via the selective direct Sharpless asymmetry dihydroxylation of geraniol as the key step in 35.0%–48.0% overall yields with 91.9%–97.7% ee values for esters 4 and 31.3%–36.4% overall yields with 90.3–97.5% ee values for acids 2 using cis- and trans-geraniol as raw materials. Their structures were characterized

  摘要以香叶醇的选择性直接Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，合成了6,7-二羟基-3,7-二甲基辛-2-烯酸2的四个异构体，这是提高总收率35.0％至48.0％，91.9％至97.7的关键步骤以顺式和反式香叶醇为原料，酯4的ee值％和总收率的31.3％– 36.4％，酸2的ee值为90.3–97.5％。它们的结构通过1 H，13 C NMR和HR-ESI-MS数据表征。体内生物测定结果表明，手性酸（Z，S）-2是一种良好的先导化合物，在浓度为5％时，对立方霉菌，格氏大肠杆菌，高粱和球孢梭菌具有80％-100％的抑制率。 400微克/毫升
• Synthese von (?)-(R)-Nephthenol und (?)-(R)-Cembren A
  作者：Rudolf Schwabe、Imre Farkas、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19880710133

  日期：1988.2.3

  Synthesis of (−)-(R)-Nephthenol and (−)-(R)-Cembren A

  （-）-（R）-乙烯醇和（-）-（R）-Cembren A的合成