12-羟基-9-十八烯酸甲酯 | 7706-01-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12-羟基-9-十八烯酸甲酯
• 中文别名: 12-羟基-反-9-十八碳烯酸甲酯/反蓖麻酸甲酯(C18:1T)
• 英文名称: methyl (12R)-hydroxyoctadec-(9E)-enoate
• 英文别名: ricinelaidic acid methyl ester；(+)-(R)-ricinelaidic acid；(R)-ricinelaidic acid methyl ester；D-12-Hydroxy-octadec-9t-ensaeure-methylester；(R)-Ricinelaidinsaeure-methylester；Ricinelaidinsaeure-methylester；Methyl ricinelaidate；methyl (E,12R)-12-hydroxyoctadec-9-enoate
• CAS: 7706-01-6
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: XKGDWZQXVZSXAO-LVMGUKCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途：十一烯酸的中间体，还可用于聚合物生产和纺织品整理。

生产方法：可通过甘油三蓖麻醇酸酯与甲醇在氢氧化钠的作用下进行酯交换反应来制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-羟基-9-十八烯酸甲酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-12-Oxooctadec-9-enoic Acid
  参考文献：
  名称：

  疏水链的延长作为一个分子开关：辣椒素衍生物和内源性脂质作为潜在的瞬态受体潜在的香草通道2拮抗剂的发现。

  摘要：

  瞬时受体电位香草2型（TRPV2）蛋白是非选择性Ca 2+由于缺乏可用的选择性和有效的药理学工具和内源性调节剂，TRPV亚家族的可渗透通道成员仍被认为是孤立的TRP通道。在这里，我们描述了通过完全基于配体的方法发现的新型合成长链辣椒素衍生物作为强效TRPV2拮抗剂（与完全无活性的辣椒素相比），它们的疏水链的作用以及这些衍生物的结构-活性关系如何导致的发现。 ，以鉴定充当TRPV2拮抗剂的内源性长链脂肪酸乙醇酰胺或伯酰胺。合成的和内源性的拮抗剂都表现出对以不同的动力学特征为特征的已知TRPV2激动剂的不同抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00734
• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸 在 二苯二硫醚 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 12-羟基-9-十八烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  RICINELAIDIC ACID LACTONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.063.0192

文献信息

• Stereostructural analysis of flexible oxidized fatty acids by VCD spectroscopy
  作者：Tohru Taniguchi、Naka Ida、Takuya Kitahara、Davidson Obinna Agbo、Kenji Monde

  DOI：10.1039/d2cc01337a

  日期：——

  Using VCD spectroscopy to elucidate absolute configuration and conformational preferences of hydroxy fatty acids, lipid epoxides, and lipid hydroperoxides.

  使用VCD光谱学阐明羟基脂肪酸、脂肪环氧化物和脂质过氧化物的绝对构型和构象偏好。
• Codon-optimized epoxygenases / hydroxylases
  申请人：Divergence, Inc.

  公开号：EP2182062A2

  公开（公告）日：2010-05-05

  The present invention provides DNA constructs, transgenic plants containing such constructs, and methods of making the plants. The DNA constructs encode a polypeptide that when expressed results in the production of fatty acid compounds having anthelmintic activity. Transgenic plants expressing such a polypeptide can exhibit enhanced resistance to plant parasitic nematodes, particularly when expressed in vegetative tissues. Transgenic plants expressing such a polypeptide can also be useful for non-pesticidal industrial uses.

  本发明提供了 DNA 构建体、含有这种构建体的转基因植物以及制造这种植物的方法。DNA 构建体编码一种多肽，该多肽表达后可产生具有驱虫活性的脂肪酸化合物。表达这种多肽的转基因植物对植物寄生线虫的抗性增强，尤其是在无性组织中表达时。表达这种多肽的转基因植物还可用于非杀虫工业用途。
• Nematicidal fatty acid and fatty acid ester related compounds
  申请人：——

  公开号：US20040157803A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Certain fatty acids and related compounds useful in the control nematodes that infest plants or the situs of plants are described. Nematodes that parasitize animals can also be controlled using the methods and compounds of this invention.

  本发明描述了某些脂肪酸和相关化合物，可用于控制侵染植物或植物体的线虫。寄生于动物体内的线虫也可以用本发明的方法和化合物来控制。
• Properties of unusual phospholipids. III: Synthesis, monolayer investigations and DSC studies of hydroxy octadeca(e)noic acids and diacylglycerophosphocholines derived therefrom
  作者：Lars Negelmann、Sandra Pisch、Uwe Bornscheuer、Rolf D Schmid

  DOI：10.1016/s0009-3084(97)00085-6

  日期：1997.11

  Diacylglycerophosphocholines containing (R)-3-, (R)-12-, (R)-17-hydroxy octadeca(e)noic acids and the corresponding racemates were synthesized and purified to homogeneity. The influence of the position of the hydroxy group on the monolayer packing properties of these fatty acids and their phosphatidylcholines was studied by Langmuir techniques and 1,2-di-[(R)-12-hydroxy-octadec-cis-9-enyl]-sn-glycero-3-phosphocholine displayed the largest lift-off area (330 Angstrom(2)/molecule). This result was in line with the thermotropic phase behavior of these phospholipids, as measured by differential scanning calorimetry (DSC): the gel-to liquid-crystalline phase transition temperature (T-m) passed through a minimum of -15.1 degrees C for 1,2-di-[(R)-12-hydroxy-octadec-cis-9-enyl]-sn-glycero-3-phosphocholine. (C) 1997 Elsevier Science Ireland Ltd.
• Intramolecular cyclization of (.omega.-carboxyalkyl)sulfonium salts. A novel synthesis of macrocyclic lactones
  作者：Haruo Matsuyama、Takako Nakamura、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1021/jo00283a010

  日期：1989.10