1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-psicofuranose | 29474-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-psicofuranose
• 英文别名: O¹,O²;O³,O⁴-diisopropylidene-ξ-D-psicofuranose；O¹,O²;O³,O⁴-Diisopropyliden-ξ-D-psicofuranose；[(3'aR,6'R,6'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-6'-yl]methanol
• CAS: 29474-80-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: KKYWZUFDUCTWSE-RNRLFLAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-psicofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-hydantocidin

  摘要：

  The naturally occurring spironucleoside (+)-hydantocidin 1 was synthesized from 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-psicofuranose using a new oxygen-bridged intramolecular Vorbruggen coupling of the N-hydroxyurea 5 in presence of a catalytic amount of trimethylsilyltriflate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60134-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-fructose 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 高氯酸 、 乙醇 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR AND NEUROLOGICAL DISEASES

  摘要：

  该发明涉及公式I、公式II和公式III的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶形、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括公式I、公式II或公式III化合物的有效量的药物组合物，以及用于治疗心血管和神经系统疾病的方法，可制备为口服、颊下、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉内、肠外、糖浆或注射剂。这种组合物可用于治疗高血糖、胰岛素抵抗、糖尿病、尿崩症、1型糖尿病、2型糖尿病、微血管并发症、大血管并发症、脂质紊乱、糖尿病前期、肥胖、心律失常、心肌梗死、中风、神经病变、肾脏并发症、高三酸甘油酯血症、心血管并发症、餐后高血糖、抑郁症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、炎症、克罗恩病、炎症性肠病和肥胖症的治疗。

  公开号：

  US20150119344A1

文献信息

• Triazole linked carbohydrates
  申请人：——

  公开号：US20040059105A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Disclosed is an invention concerning triazolyloligosaccharides, oligosaccharides wherein the bonding between the saccharide groups is via a triazole group and methods for their preparation.

  本发明涉及三唑醇寡糖、糖基之间通过三唑基键合的寡糖及其制备方法。
• Stereoselectivity of D-Psicofuranosylation Influenced by Protecting Groups of Psicofuranosyl Donors
  作者：Takashi Yamanoi、Yoshiki Oda、Toshiaki Ishiyama、Mikio Watanabe

  DOI：10.3987/com-15-s(t)39

  日期：——

  We synthesized several types of novel D-psicofuranosyl acetate derivatives, and investigated their use as glycosyl donors in scandium triflate-catalyzed D-psicofuranosylation reactions. Psicofuranosylation demonstrated unique stereoselectivities depending on the protecting groups of psicofuranosyl donors. The donor having a 3,4-isopropylidene group afforded beta-psicofuranosides with high stereoselectivities. Donors having a C3 benzoyloxy group demonstrated low stereoselectivities with no neighboring group participation. This study also discusses the stereoselectivities of psicofuranosylation based on the conformers of the glycosyl oxocarbenium ion intermediates as influenced by the protecting groups of the psicofuranosyl donors. We also compared the neighboring group participation of the glycosyl donors bearing a C3 benzoyloxy group during D-psicofuranosylation and D-fructofuranosylation.
• d-Psicose
  作者：Marguerite Steiger、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19360190129

  日期：——
• Hough et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2005,2007
  作者：Hough et al.

  DOI：——

  日期：——
• US6664399B1
  申请人：——

  公开号：US6664399B1

  公开（公告）日：2003-12-16