1-bromo-1-phenylprop-1-en-2-yl 3-bromopropanoate | 1403879-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1-phenylprop-1-en-2-yl 3-bromopropanoate
• 英文别名: [(E)-1-bromo-1-phenylprop-1-en-2-yl] 3-bromopropanoate
• CAS: 1403879-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 348.034
• InChiKey: UTQGPSBODGRAOW-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸 、 1-苯基-1-丙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 5,6-difluoro-2-(1-phenylethyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-bromo-1-phenylprop-1-en-2-yl 3-bromopropanoate 、 1-bromo-1-phenylprop-1-en-2-yl 3-bromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  异硒唑啉酮作为活化溴的催化剂：烯酸的溴内酯化和醇的氧化

  摘要：

  异硒烯酮是通过2-卤代苯甲酰胺与硒粉之间的铜催化Se-N键形成反应合成的。研究了异戊烯酮在戊-4-烯酸的溴化中的催化活性。研究了异壬烯酮9在以下反应中的催化剂：在碳酸钾为碱的情况下，用溴或N-溴丁二酰亚胺（NBS）溴化一系列链烯酸，使用NBS以及一系列其他方法对一系列烯烃进行溴酯化羧酸，以及使用溴作为氧化剂将仲醇氧化为酮。77揭示了异硒唑啉酮催化的溴化反应的机理细节Se NMR光谱和ES-MS研究。将溴氧化添加至异硒唑啉酮可得到二溴异硒唑酮（IV），这可能是反应条件下溴的活化的原因。从空间位阻效应Ñ苯基乙基对isoselenazolone和的酰胺基团的吸电子的isoselenazolone的苯并稠合的环上的取代基氟出现增强isoselenazolone的稳定性作为用于溴化反应的催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo301486c