(R)-N-methyl-N-methoxy-3-(4-methylphenyl)butanamide | 848674-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-N-methyl-N-methoxy-3-(4-methylphenyl)butanamide
• 英文别名: (R)-N-methoxy-N-methyl-3-(p-tolyl)butanamide；(3R)-N-methoxy-N-methyl-3-(4-methylphenyl)butanamide
• CAS: 848674-84-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: HAGWRGRHONKMHQ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-methyl-N-methoxy-3-(4-methylphenyl)butanamide 在 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-1,1,5,8-tetramethyl-1,2,3,4,5-pentahydrobenzo[a][7]annulen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Organic Synthesis in Pheromone Science

  摘要：

  给出了例子来说明化学和/或酶促不对称反应在合成宽角面粉甲虫、跳虫、黑加仑茎切割虫和科罗拉多土豆甲虫的新信息素中的应用。总结了信息素中立体化学与生物活性之间的关系，以强调在信息素感知中揭示的生物多样性。

  DOI：

  10.3390/10091023
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-N-methyl-N-methoxy-3-(4-methylphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Organic Synthesis in Pheromone Science

  摘要：

  给出了例子来说明化学和/或酶促不对称反应在合成宽角面粉甲虫、跳虫、黑加仑茎切割虫和科罗拉多土豆甲虫的新信息素中的应用。总结了信息素中立体化学与生物活性之间的关系，以强调在信息素感知中揭示的生物多样性。

  DOI：

  10.3390/10091023

文献信息

• Highly enantioselective asymmetric hydrogenation of (E)-β,β-disubstituted α,β-unsaturated Weinreb amides catalyzed by Ir(i) complexes of SpinPhox ligands
  作者：Jian Shang、Zhaobin Han、Yang Li、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1039/c2cc30812f

  日期：——

  The Ir(I) complexes of chiral spiro phosphino–oxazoline ligands (SpinPhox) have demonstrated good to excellent enantioselectivity in the asymmetric hydrogenation (AH) of a variety of (E)-β,β-disubstituted α,β-unsaturated N-methoxy-N-methylamides, affording the corresponding optically active Weinreb amides with up to 97% ee.

  手性螺环膦-恶唑啉配体（SpinPhox）的铱（I）配合物在各种（E）-β，β-二取代α，β-不饱和N-甲氧基-N-甲基酰胺的不对称氢化（AH）反应中表现出良好至极佳的对映选择性，最高能以97%的对映体过量值获得相应的手性Weinreb酰胺。
• Rhodium/diene-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated Weinreb amides
  作者：Ryo Shintani、Takahiro Kimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b502921j

  日期：——

  Rhodium/chiral diene (S,S)-3b complex has been found to effectively catalyze the 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated Weinreb amides, furnishing useful β-chiral Weinreb amides in high enantioselectivity.

  铑/手性二烯(S,S)-3b复合物已被发现能够有效催化芳基硼酸对α,β-不饱和Weinreb酰胺的1,4-加成，产生高对映选择性的有用β-手性Weinreb酰胺。
• Synthesis of (R)-ar-turmerone and its conversion to (R)-ar-himachalene, a pheromone component of the flea beetle: (R)-ar-himachalene is dextrorotatory in hexane, while levorotatory in chloroform
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.077

  日期：2005.2

  (R)-ar-Turmerone was synthesized from (4-methylphenyl)acetic acid by employing Evans asymmetric alkylation as the key step. (R)-ar-Turmerone was converted to (R)-ar-himachalene, which was dextrorotatory in hexane while levorotatory in chloroform. Enantiomerically impure (75% ee) (R)-3-(4-methylphenyl)butanoic acid crystallized more readily than the enantiomerically pure one.

  （- [R ）-芳-Turmerone，由（4-甲基苯基）乙酸通过使用埃文斯不对称烷基化作为关键步骤合成。（- [R ）-芳-Turmerone转化成（- [R ） -芳-himachalene，这是右旋的在己烷中的氯仿，同时左旋的。对映体不纯的（75％ee）（R）-3-（4-甲基苯基）丁酸比对映体纯的更容易结晶。
• Organic Synthesis in Pheromone Science
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.3390/10091023

  日期：——

  Examples are given to illustrate the use of chemical and/or enzymatic asymmetric reactions in the synthesis of the new pheromones of the broad-horned flour beetle, flea beetle, currant stem girdler and Colorado potato beetle. The relationships between stereochemistry and bioactivity among pheromones are summarized to emphasize biodiversity as revealed in pheromone perception.

  给出了例子来说明化学和/或酶促不对称反应在合成宽角面粉甲虫、跳虫、黑加仑茎切割虫和科罗拉多土豆甲虫的新信息素中的应用。总结了信息素中立体化学与生物活性之间的关系，以强调在信息素感知中揭示的生物多样性。