(R)-N-methyl-N-methoxy-3-(4-methylphenyl)butanamide | 848674-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-N-methyl-N-methoxy-3-(4-methylphenyl)butanamide
• 英文别名: (R)-N-methoxy-N-methyl-3-(p-tolyl)butanamide；(3R)-N-methoxy-N-methyl-3-(4-methylphenyl)butanamide
• CAS: 848674-84-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: HAGWRGRHONKMHQ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-methyl-N-methoxy-3-(4-methylphenyl)butanamide 在 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-1,1,5,8-tetramethyl-1,2,3,4,5-pentahydrobenzo[a][7]annulen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Organic Synthesis in Pheromone Science

  摘要：

  给出了例子来说明化学和/或酶促不对称反应在合成宽角面粉甲虫、跳虫、黑加仑茎切割虫和科罗拉多土豆甲虫的新信息素中的应用。总结了信息素中立体化学与生物活性之间的关系，以强调在信息素感知中揭示的生物多样性。

  DOI：

  10.3390/10091023
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-N-methyl-N-methoxy-3-(4-methylphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Organic Synthesis in Pheromone Science

  摘要：

  给出了例子来说明化学和/或酶促不对称反应在合成宽角面粉甲虫、跳虫、黑加仑茎切割虫和科罗拉多土豆甲虫的新信息素中的应用。总结了信息素中立体化学与生物活性之间的关系，以强调在信息素感知中揭示的生物多样性。

  DOI：

  10.3390/10091023

文献信息

• Highly enantioselective asymmetric hydrogenation of (E)-β,β-disubstituted α,β-unsaturated Weinreb amides catalyzed by Ir(i) complexes of SpinPhox ligands
  作者：Jian Shang、Zhaobin Han、Yang Li、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1039/c2cc30812f

  日期：——

  The Ir(I) complexes of chiral spiro phosphino–oxazoline ligands (SpinPhox) have demonstrated good to excellent enantioselectivity in the asymmetric hydrogenation (AH) of a variety of (E)-β,β-disubstituted α,β-unsaturated N-methoxy-N-methylamides, affording the corresponding optically active Weinreb amides with up to 97% ee.

  手性螺环膦-恶唑啉配体（SpinPhox）的铱（I）配合物在各种（E）-β，β-二取代α，β-不饱和N-甲氧基-N-甲基酰胺的不对称氢化（AH）反应中表现出良好至极佳的对映选择性，最高能以97%的对映体过量值获得相应的手性Weinreb酰胺。
• Rhodium/diene-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated Weinreb amides
  作者：Ryo Shintani、Takahiro Kimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b502921j

  日期：——

  Rhodium/chiral diene (S,S)-3b complex has been found to effectively catalyze the 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated Weinreb amides, furnishing useful β-chiral Weinreb amides in high enantioselectivity.

  铑/手性二烯(S,S)-3b复合物已被发现能够有效催化芳基硼酸对α,β-不饱和Weinreb酰胺的1,4-加成，产生高对映选择性的有用β-手性Weinreb酰胺。
• Synthesis of (R)-ar-turmerone and its conversion to (R)-ar-himachalene, a pheromone component of the flea beetle: (R)-ar-himachalene is dextrorotatory in hexane, while levorotatory in chloroform
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.077

  日期：2005.2

  (R)-ar-Turmerone was synthesized from (4-methylphenyl)acetic acid by employing Evans asymmetric alkylation as the key step. (R)-ar-Turmerone was converted to (R)-ar-himachalene, which was dextrorotatory in hexane while levorotatory in chloroform. Enantiomerically impure (75% ee) (R)-3-(4-methylphenyl)butanoic acid crystallized more readily than the enantiomerically pure one.

  （- [R ）-芳-Turmerone，由（4-甲基苯基）乙酸通过使用埃文斯不对称烷基化作为关键步骤合成。（- [R ）-芳-Turmerone转化成（- [R ） -芳-himachalene，这是右旋的在己烷中的氯仿，同时左旋的。对映体不纯的（75％ee）（R）-3-（4-甲基苯基）丁酸比对映体纯的更容易结晶。