3-Phenyl-2,4,10-trioxa-adamantane | 74091-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Phenyl-2,4,10-trioxa-adamantane
• 英文别名: 3-phenyl-2,4,10-trioxaadamantane；3-Phenyl-2,4,10-trioxa-adamantan；3-phenyl-2,4,10-trioxatricyclo[3.3.1.13,7]decane
• CAS: 74091-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: DBCJVKCWSZVGLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-2,4,10-trioxa-adamantane 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 C₂₈H₃₀N₃O₂⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Cinchona衍生的季铵盐催化的顺式-3,5- O-亚芳基亚环己酮的对映选择性脱对称

  摘要：

  已经开发了用于顺式-3,5- O-亚芳基环己酮的去对称化的对映选择性方案，该方案在容易获得和廉价的金鸡纳衍生的季铵盐的催化下进行。该方法的合成相关性可以通过合成关键中间体来举例说明，该中间体可以用于制备活性药物成分帕立骨化醇（Zemplar）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00108
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 3-Phenyl-2,4,10-trioxa-adamantane
  参考文献：
  名称：

  Cinchona衍生的季铵盐催化的顺式-3,5- O-亚芳基亚环己酮的对映选择性脱对称

  摘要：

  已经开发了用于顺式-3,5- O-亚芳基环己酮的去对称化的对映选择性方案，该方案在容易获得和廉价的金鸡纳衍生的季铵盐的催化下进行。该方法的合成相关性可以通过合成关键中间体来举例说明，该中间体可以用于制备活性药物成分帕立骨化醇（Zemplar）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00108

文献信息

• Construction of an Enantiomerically Pure 6-Substituted 3,5-syn-Dihydroxyhexanoic Acid System by an Enantioselective Deprotonation Strategy. Formal Synthesis of an Antiobesity Agent, (-)-Tetrahydrolipstatin.
  作者：Toshio HONDA、Katsunori ENDO、Satoko ONO

  DOI：10.1248/cpb.48.1545

  日期：——

  Preparation of 6-substituted 4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-one (12), a key intermediate for the synthesis of (-)-tetrahydrolipstatin, was achieved in an optically pure form by employing an enantioselective deprotonation reaction of the prochiral bicyclic derivative (5) as a key step.

  通过前手性双环的对映选择性去质子化反应，制备了光学纯的 6-取代 4-羟基四氢-2H-吡喃-2-酮 (12)，这是合成 (-)-四氢利普他汀的关键中间体导数（5）是关键步骤。
• Direct observation of the reversible ring opening of the hydrolysis of 3-phenyl-2,4,10-trioxa-adamantane
  作者：Patrick W. K. Lam、Robert A. McClelland

  DOI：10.1039/c39800000883

  日期：——

  The equilibrium between a ring-opened oxocarbonium ion and a cyclic ortho ester is observed with 3-phenyl-2,4,10-trioxa-adamantane in sulphuric acid solutions.

  用3-苯基-2,4,10-三氧杂-金刚烷在硫酸溶液中观察到开环的氧碳鎓离子与环状原酸酯之间的平衡。
• Stetter; Steinacker, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 790,793
  作者：Stetter、Steinacker

  DOI：——

  日期：——
• Bouab, Otmane; Lamaty, Gerard; Moreau, Claude, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 567 - 573
  作者：Bouab, Otmane、Lamaty, Gerard、Moreau, Claude、Pomares, Odile、Deslongchamps, Pierre、Ruest, Luc

  DOI：——

  日期：——
• McClelland, Robert A.; Lam, Patrick W. K., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1068 - 1073
  作者：McClelland, Robert A.、Lam, Patrick W. K.

  DOI：——

  日期：——