cis-3,5-O-benzylidenecyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: cis-3,5-O-benzylidenecyclohexanone
• 英文别名: (1R,5S)-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-7-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: LMQSENUXUMNVIO-FUNVUKJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,5-O-benzylidenecyclohexanone 在 咪唑 、 C₂₈H₃₀N₃O₂⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Cinchona衍生的季铵盐催化的顺式-3,5- O-亚芳基亚环己酮的对映选择性脱对称

  摘要：

  已经开发了用于顺式-3,5- O-亚芳基环己酮的去对称化的对映选择性方案，该方案在容易获得和廉价的金鸡纳衍生的季铵盐的催化下进行。该方法的合成相关性可以通过合成关键中间体来举例说明，该中间体可以用于制备活性药物成分帕立骨化醇（Zemplar）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00108
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 在 六甲基磷酰三胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 cis-3,5-O-benzylidenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Cinchona衍生的季铵盐催化的顺式-3,5- O-亚芳基亚环己酮的对映选择性脱对称

  摘要：

  已经开发了用于顺式-3,5- O-亚芳基环己酮的去对称化的对映选择性方案，该方案在容易获得和廉价的金鸡纳衍生的季铵盐的催化下进行。该方法的合成相关性可以通过合成关键中间体来举例说明，该中间体可以用于制备活性药物成分帕立骨化醇（Zemplar）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00108

文献信息

• Enantioselective Desymmetrization of <i>cis</i>-3,5-<i>O</i>-Arylidenecyclohexanones Catalyzed by <i>Cinchona-</i>Derived Quaternary Ammonium Salts
  作者：Mauro Cortigiani、Andrea Mereu、Malachi Gillick Healy、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00108

  日期：2019.4.5

  enantioselective protocol for the desymmetrization of cis-3,5-O-arylidenecyclohexanones has been developed that proceeded under the catalysis of readily available and inexpensive Cinchona-derived quaternary ammonium salts. The synthetic relevance of the methodology was exemplified by the synthesis of a key intermediate that could be used in the preparation of the active pharmaceutical ingredient, paricalcitol

  已经开发了用于顺式-3,5- O-亚芳基环己酮的去对称化的对映选择性方案，该方案在容易获得和廉价的金鸡纳衍生的季铵盐的催化下进行。该方法的合成相关性可以通过合成关键中间体来举例说明，该中间体可以用于制备活性药物成分帕立骨化醇（Zemplar）。