5-(benzyloxy)-1,2,3,6-tetrahydro-8-methyl-3-acetylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-1-methanol 1-methanesulfonate | 112089-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-1,2,3,6-tetrahydro-8-methyl-3-acetylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-1-methanol 1-methanesulfonate
• 英文别名: 5-(benzyloxy)-1,2,3,6-tetrahydro-8-methyl-3-acetylbenzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-1-methanol 1-methanesulfonate；(6-acetyl-1-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-8-yl)methyl methanesulfonate
• CAS: 112089-74-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 428.509
• InChiKey: GUPFOYHAGWQASU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-1,2,3,6-tetrahydro-8-methyl-3-acetylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-1-methanol 1-methanesulfonate 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WARPEHOSKI, M. A.;GEBHARD, I.;KELLY, R. C.;KRUEGER, W. C.;LI, L. H.;MCGOV+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 590-603

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯酚 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 磺酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 硝酸 、 sodium acetate 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -70.0~115.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 125.22h， 生成 5-(benzyloxy)-1,2,3,6-tetrahydro-8-methyl-3-acetylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-1-methanol 1-methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  影响以CC-1065为模型的合成抗肿瘤剂的生物学活性和DNA相互作用的立体电子因素。

  摘要：

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00398a017