(6E)-8-chloro-2,6-dimethylocta-2,6-dien-4-ol | 212958-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E)-8-chloro-2,6-dimethylocta-2,6-dien-4-ol
• CAS: 212958-24-2
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: UJZNFTYFFOTCPO-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-8-chloro-2,6-dimethylocta-2,6-dien-4-ol 在 sodium hydroxide 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 草酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2Z,6E,9E)-2,5,5,9-tetramethyl-2,6,9-cycloundecatrienone
  参考文献：
  名称：

  新的草烯衍生物的合成；（2E，6E，9E）-和（2Z，6E，9E）-环戊二烯酮，通过被保护的氰醇的分子内烷基化。通往腐殖质的途径

  摘要：

  （2 E，6 E，9 E）-2,5,5,9-tetramethyl-2,6,9-cyclooundecatrienone（）和（2 Z，6 E，9 E）-2,5,5，提出了基于受保护的氰醇分子内烷基化的9-四甲基-2,6,9-环烯基三烯酮（）和（E，E，E）-三烯酮向humulene（）的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86230-9
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6E)-8-chloro-2,6-dimethylocta-2,6-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新的草烯衍生物的合成；（2E，6E，9E）-和（2Z，6E，9E）-环戊二烯酮，通过被保护的氰醇的分子内烷基化。通往腐殖质的途径

  摘要：

  （2 E，6 E，9 E）-2,5,5,9-tetramethyl-2,6,9-cyclooundecatrienone（）和（2 Z，6 E，9 E）-2,5,5，提出了基于受保护的氰醇分子内烷基化的9-四甲基-2,6,9-环烯基三烯酮（）和（E，E，E）-三烯酮向humulene（）的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86230-9

文献信息

• Synthesis of Geranyl Phenyl Ethers Based on the Cytotoxic Monoterpenoids from the Liverwort Genus <i>Trichocolea</i>
  作者：Seung-Hwa Baek、Nigel B. Perry、Rex T. Weavers

  DOI：10.1021/np980031w

  日期：1998.9.1

  The synthesis of three geranyl ethers, methyl 4-[(2E)-3,7-dimethyl-5-oxo-2,6-octadienyl}oxy]-3-methoxybenzoate (1), methyl 4-[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl}oxy]-3-methoxybenzoate (2), and methyl 4-[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl}oxy]-3-hydroxybenzoate (3), previously isolated from New Zealand Trichocolea liverworts, is described. Differing reactivity of the hydroxy groups of methyl protocatachuate toward alkylation and the ability of alkyl groups to migrate from oxygen to an ortho-oxygen in these benzene derivatives are noted.
• TAKAHASHI, TAKASHI;KITAMURA, KYOKO;TSUJI, J., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 43, 4695-4698
  作者：TAKAHASHI, TAKASHI、KITAMURA, KYOKO、TSUJI, J.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of new humulene derivatives; (2E,6E,9E)- and (2Z,6E,9E)-cycloundecatrienones, by intramolecular alkylation of protected cyanohydrin. A route to humulene
  作者：Takashi Takahashi、Kyoko Kitamura、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86230-9

  日期：——

  6,9-cycloundecatrienone () and (2Z,6E,9E)-2,5,5,9-tetramethyl-2,6,9-cycloundecatrienone () based on the intramolecular alkylation of protected cyanohydrin and conversion of the (E,E,E)-trienone to humulene () are presented.

  （2 E，6 E，9 E）-2,5,5,9-tetramethyl-2,6,9-cyclooundecatrienone（）和（2 Z，6 E，9 E）-2,5,5，提出了基于受保护的氰醇分子内烷基化的9-四甲基-2,6,9-环烯基三烯酮（）和（E，E，E）-三烯酮向humulene（）的转化。