anti,syn-anti-2,5-bis(hydroxymethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran | 42889-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: anti,syn-anti-2,5-bis(hydroxymethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2,5-bis(hydroxymethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran；2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene allitol；[(3aS,4S,6R,6aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 42889-95-2
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: AHNLLXQLCVYKHB-KVFPUHGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti,syn-anti-2,5-bis(hydroxymethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran 在 吡啶 、 pseudomonas fluorescens lipase 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,5-anhydro-6-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-D-allose
  参考文献：
  名称：

  Pseudomonas fluorescens lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis and transesterification of meso-2,5-bis(acetoxymethyl)- and bis(hydroxymethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran

  摘要：

  Pseudomonas fluorescens lipase (PFL)-catalyzed asymmetric hydrolysis of meso-2,5-bis(acetoxymethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran 3 afforded the optically active monoacetate (-)-7 of high enantiomeric excess (92% ee) in 94% yield. Transesterification of meso-bis(hydroxymethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran 6 using PFL in vinyl acetate gave the monoacetate (+)-7 of 69% ee in low yield (15%). The absolute configuration of (-)-7 was determined to be 2S,3S,4R,5R, by chemical correlation with D-allose 10. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00369-8
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl cis-2,5-Dihydrofuran-2,5-dicarboxylate 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三氯化铁 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 anti,syn-anti-2,5-bis(hydroxymethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 48. Pig liver esterase and porcine pancreatic lipase catalyzed hydrolyses of 3,4-(isopropylidenedioxy)-2,5-tetrahydrofuranyl diesters

  摘要：

  Pig liver esterase (PLE) and porcine pancreatic lipase (PPL) catalyzed hydrolyses of 2,5-bis(methoxycarbonyl) and 2,5-bis(acetoxymethyl) meso-diester derivatives of 3,4-(isopropylidenedioxy) tetrahydrofuran proceed with enantiotopic selectivity to give monoester products of up to 72% ee. Transesterification of the 2,5-bis(hydroxymethyl) derivative with trifluorethyl laurate promoted by PPL in ether also proceeds stereoselectively but in the opposite stereochemical sense from the hydrolysis of the corresponding diacetate. The data provide further examples of heteroatom and ester moiety induced reversals of stereoselectivity for the two enzymes.

  DOI：

  10.1021/jo00018a033

文献信息

• Synthesis of intermediates for stereospecific synthesis of α- and β-C-nucleosides: Ring contraction of protected 2-0-trifluoromethanesulphonates of galacto- and altro-pyranosides
  作者：George W.J Fleet、Liza C Seymour

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96272-5

  日期：——

  4-0-isopropylidene-2-0-trifluoromethanesulphonyl-D-galactopyranosides and with methyl 6-0-(-butyldiphenyl)silyl-3,4-0-isopropylidene-2-0-trifluoromethane-sulphonyl-α-D-altropyranoside give, respectively, intermediates suitable for the stereospecific synthesis of α- and β-C-nucleosides.

  叠氮化钠与甲基6-0-（-丁基二苯基）甲硅烷基-3,4-0-异亚丙基-2-0-三氟甲磺酰基-D-吡喃半乳糖苷与甲基6-0-（-丁基二苯基）甲硅烷基-3,4的反应-0-异亚丙基-2-0-三氟甲烷-磺酰基-α-D-阿托吡喃糖苷分别提供适合于立体定向合成α-和β-C-核苷的中间体。
• FLEET, GEORGE W. J.;SEYMOUR, LIZA C., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 3015-3018
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、SEYMOUR, LIZA C.

  DOI：——

  日期：——