8-bromo-3,7-dimethylocta-2,7-dienyl acetate | 75107-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-bromo-3,7-dimethylocta-2,7-dienyl acetate
• 英文别名: [(2E)-8-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 75107-38-9
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₂
• 分子量: 275.186
• InChiKey: WVNRLBMNRUORQB-XRZHMTSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-3,7-dimethylocta-2,7-dienyl acetate 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胭脂红素类萜类化合物的仿生全合成

  摘要：

  使用仿生级联方法实现了杜鹃花类萜类 rubiginosins A 和 G 的全合成，它们都包含不寻常的 6-6-6-4 环系统。还报道了从天然存在的色烯前体逐步合成这些天然产物以及相关的 6-6-5-4 类萜类化合物 fastinoid B 和 rhodonoid B。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04117
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到8-bromo-3,7-dimethylocta-2,7-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  胭脂红素类萜类化合物的仿生全合成

  摘要：

  使用仿生级联方法实现了杜鹃花类萜类 rubiginosins A 和 G 的全合成，它们都包含不寻常的 6-6-6-4 环系统。还报道了从天然存在的色烯前体逐步合成这些天然产物以及相关的 6-6-5-4 类萜类化合物 fastinoid B 和 rhodonoid B。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04117

文献信息

• Selective bromination of polyenes by 2,4,4,6-tetrabromocyclohexa-2,5-dienone
  作者：Tadahiro Kato、Isao Ichinose

  DOI：10.1039/p19800001051

  日期：——

  4,6-Tetrabromocyclohexa-2,5-dienone (TBCO) liberates bromonium ion when treated with polyenes to form brominated products. The results of the reaction of TBCO with simple olefins are presented. The analogous bromo-ketones, 4-bromo-2,4,6-trichloro- and 2,4,6-tribromo-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienone, (4) and (5) respectively, afford the same products (3a), (6), and (7) when treated with geranyl cyanide

  当用多烯处理形成溴化产物时，2,4,4,6-四溴环己基-2,5-二烯酮（TBCO）释放出溴离子。给出了TBCO与简单烯烃的反应结果。类似的溴代酮（4-溴-2,4,6-三氯-和2,4,6-三溴-4-甲基-环己-2,5-二烯酮）（4）和（5）分别提供相同的产品（3a），（6）和（7）用香叶基氰化物（1; R = CN）处理时。有证据表明二溴化物（3a）的形成可能是由于顺序反应。在十六烷基三甲基溴化铵的存在下，TBCO是在非常温和的条件下对多烯进行选择性溴化的极好试剂。
• Toward a Unified Total Synthesis of the Xiamycin and Oridamycin Families of Indolosesquiterpenes
  作者：Adam H. Trotta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02623

  日期：2017.12.15

  A variety of strategies were explored to form a chelated radical intermediate en route to xiamycin A, including enolate SET oxidation, oxo-vanadium oxidation, and atom-transfer cyclization. Unfortunately, none of these strategies provided the desired C16-epimeric trans-decalin. Exploratory studies on photoredox-catalyzed radical cyclizations yielded interesting results, including the formation of a

  设计了针对天然产物奥达霉素和厦霉素家族的统一合成策略，旨在从易于从乙酸香叶酯制备的通用合成中间体中获得几种天然产物。该策略的一部分已成功实现，最终合成了奥达霉素A和奥达霉素B。关键步骤包括Mn（III）介导的氧化自由基环化以构建反式-十氢化萘环和6π-电环化/芳香化序列生成2，3-稠合咔唑。奥立霉素B是通过后期的C–H氧化获得的，该氧化将C16甲基转化为羟甲基。探索了多种策略以形成通往霞霉素A的螯合自由基中间体，包括烯醇式SET氧化，氧-钒氧化和原子转移环化。不幸的是，这些策略都没有提供所需的C16-表异构反式-十氢化萘。上photoredox催化自由基环化探索性研究产生了有趣的结果，包括形成从photoredox催化的自由基环化的氧化终止引起的二环内酯，和双6-内与催化剂负载量低至0.01％（摩尔）环化。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF VITAMIN K2<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA VITAMINE K2
  申请人：KAPPA BIOSCIENCE AS

  公开号：WO2011117324A3

  公开（公告）日：2011-11-17