Dimethyl cis-2,5-Dihydrofuran-2,5-dicarboxylate | 22555-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl cis-2,5-Dihydrofuran-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: cis-2,5-bis(methoxycarbonyl)-2H,5H-dihydrofuran；dimethyl (2S,5R)-2,5-dihydrofuran-2,5-dicarboxylate
• CAS: 22555-42-6
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: ISAQOPUXXYQBGY-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl cis-2,5-Dihydrofuran-2,5-dicarboxylate 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三氯化铁 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 anti,syn-anti-2,5-bis(hydroxymethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 48. Pig liver esterase and porcine pancreatic lipase catalyzed hydrolyses of 3,4-(isopropylidenedioxy)-2,5-tetrahydrofuranyl diesters

  摘要：

  Pig liver esterase (PLE) and porcine pancreatic lipase (PPL) catalyzed hydrolyses of 2,5-bis(methoxycarbonyl) and 2,5-bis(acetoxymethyl) meso-diester derivatives of 3,4-(isopropylidenedioxy) tetrahydrofuran proceed with enantiotopic selectivity to give monoester products of up to 72% ee. Transesterification of the 2,5-bis(hydroxymethyl) derivative with trifluorethyl laurate promoted by PPL in ether also proceeds stereoselectively but in the opposite stereochemical sense from the hydrolysis of the corresponding diacetate. The data provide further examples of heteroatom and ester moiety induced reversals of stereoselectivity for the two enzymes.

  DOI：

  10.1021/jo00018a033
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲酸 在 sodium amalgam 、 二氧化碳 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Dimethyl cis-2,5-Dihydrofuran-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a triazole homo-C-nucleoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a004

文献信息

• Simple Preparation of New Functionalized Furan Derivatives via Sequential C-C and C-O Bond Formation Mediated by Palladium-Phosphine Catalyst
  作者：Shinji Tanimori、Yoshihiro Kato、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1055/s-2006-926321

  日期：——

  Some new substituted mono-, di-, and tricyclic furans were prepared catalytically from commercial and readily available starting materials via palladium-mediated sequential C-C and C-O bond formation in a single operation.

  一些新的单环、双环和三环呋喃衍生物通过催化方法由市售且易于获得的起始原料制成，这些原料在单一操作中通过钯介导的先后形成C-C和C-O键来合成。